Ethyl 1-formyl-1H-indole-2-carboxylate | 133738-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 1-formyl-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-formylindole-2-carboxylate
• CAS: 133738-81-5
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: NNFCGRUBHYBIIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸乙酯 、 1,1-二氯甲醚 在 四氯化锡 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.3h， 以21%的产率得到Ethyl 1-formyl-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on indoles and related compounds. XXV. The Friedel-Crafts acylation of ethyl 1H-indole-2-carboxylate. (2).

  摘要：

  本研究描述了 1H-吲哚-2-甲酸乙酯（1）与各种具有官能团或杂原子的酰化试剂的弗里德尔-卡夫酰化反应，以及 1H-吲哚-2-甲酸乙酯（1）的一些衍生物（6、7、8 和 9）与简单酰化试剂的酰化反应。酰化发生在吲哚核的 C3 位或苯分子上（主要是 C5 位）。讨论了上述吲哚（1、6、7、8 和 9）酰化反应的区域选择性。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3261

文献信息

• TANI, MASANOBU;AOKI, TSUYOSHI;ITO, SADAO;MATSUMOTO, SHIGENOBU;HIDESHIMA, +, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N2, C. 3261-3267
  作者：TANI, MASANOBU、AOKI, TSUYOSHI、ITO, SADAO、MATSUMOTO, SHIGENOBU、HIDESHIMA, +

  DOI：——

  日期：——
• SELECTIVE BENZYLAMINE DERIVATIVES AND THEIR UTILITY AS CHOLESTEROL ESTER-TRANSFER PROTEIN INHIBITORS
  申请人：Reddy US Therapeutics, Inc.

  公开号：EP1981342A1

  公开（公告）日：2008-10-22
• [EN] SELECTIVE BENZYLAMINE DERIVATIVES AND THEIR UTILITY AS CHOLESTEROL ESTER-TRANSFER PROTEIN INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE BENZYLAMINE SELECTIFS ET LEUR UTILITE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PROTEINE DE TRANSFERT DE L'ESTER DE CHOLESTEROL
  申请人：REDDY US THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2007075194A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  [EN] The present invention provides, among other things, new benzylamine compounds, compositions comprising benzylamine compounds, methods of making benzylamine compounds, and methods of using benzylamine compounds for treating or preventing a variety of conditions or diseases associated with lipoprotein metabolism.
  [FR] La présente invention concerne, entre autres, de nouveaux composés de benzylamine, des compositions comprenant des composés de benzylamine, des procédés de fabrication de composés de benzylamine et des procédés d'utilisation de composés de benzylamine pour le traitement ou la prévention d'une variété d'états ou de maladies associés au métabolisme lipoprotéinique.
• Synthetic studies on indoles and related compounds. XXV. The Friedel-Crafts acylation of ethyl 1H-indole-2-carboxylate. (2).
  作者：Masanobu TANI、Tsuyoshi AOKI、Sadao ITO、Shigenobu MATSUMOTO、Mami HIDESHIMA、Kaoru FUKUSHIMA、Ryoichi NOZAWA、Takako MAEDA、Mayumi TASHIRO、Yuusaku YOKOYAMA、Yasuoki MURAKAMI

  DOI：10.1248/cpb.38.3261

  日期：——

  The Friedel-Crafts acylation of ethyl 1H-indole-2-carboxylate (1) with various acylating reagents having a functional group or hetero atom and the acylation of some derivatives (6, 7, 8, and 9) of ethyl 1H-indole-2-carboxylate (1) with simple acylating reagents are described. Acylation occurred at the C3-position or on the benzene moiety (mainly at the C5-position) of the indole nucleus. The regioselectivity of the above acylation of indoles (1, 6, 7, 8, and 9) is discussed.

  本研究描述了 1H-吲哚-2-甲酸乙酯（1）与各种具有官能团或杂原子的酰化试剂的弗里德尔-卡夫酰化反应，以及 1H-吲哚-2-甲酸乙酯（1）的一些衍生物（6、7、8 和 9）与简单酰化试剂的酰化反应。酰化发生在吲哚核的 C3 位或苯分子上（主要是 C5 位）。讨论了上述吲哚（1、6、7、8 和 9）酰化反应的区域选择性。