3,4-dihydro-1H-[1,4]oxazino[4,3-a]indole | 7076-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,4-dihydro-1H-[1,4]oxazino[4,3-a]indole
• CAS: 7076-05-3
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: HVZAFNRIZAKUQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-130 °C
• 沸点：
  357.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-1H-[1,4]oxazino[4,3-a]indole 在 aluminum (III) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 N1-(4-(3,4-dihydro-1H-[1,4]oxazino[4,3-a]indol-10-yl)pyrimidin-2-yl)-N4-(2-(dimethylamino)ethyl)-2-methoxy-N4-methyl-5-nitrobenzene-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROARYL COMPOUNDS FOR KINASE INHIBITION
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLE D'INHIBITION DE LA KINASE

  摘要：

  本文描述了调节激酶活性的化合物和药物组合物，包括突变EGFR和突变HER2激酶活性，以及与激酶活性相关的疾病和病况的治疗方法、化合物和药物组合物，包括突变EGFR和突变HER2活性。

  公开号：

  WO2016183278A1
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3,4-dihydro-1H-[1,4]oxazino[4,3-a]indole
  参考文献：
  名称：

  Efficient and general synthesis of oxazino[4,3-a]indoles by cascade addition-cyclization reactions of (1H-indol-2-yl)methanols and vinyl sulfonium salts

  摘要：

  描述了一种高效且通用的氧杂氮并[4,3-a]吲哚结构的合成方法。将(1H-吲哚-2-基)醇与乙烯基磺盐的加成-环化级联反应可高产率获得氧杂氮并[4,3-a]吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1039/c0cc03823g

文献信息

• [a]-FUSED INDOLE COMPOUNDS, THEIR USE AS mTOR KINASE AND PI3 KINASE INHIBITORS, AND THEIR SYNTHESES
  申请人：Ayral-Kaloustian Semiramis

  公开号：US20090192147A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  The invention relates to [a]-fused indole compounds of the Formula II, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the constituent variables are as defined herein. The invention also relates to compositions comprising the compounds of Formula II, and methods for making and using the compounds.

  该发明涉及Formula II的[a]-融合吲哚化合物，或其药用可接受的盐，其中组成变量如本文所定义。该发明还涉及包含Formula II化合物的组合物，以及制备和使用这些化合物的方法。
• 一种EGFR抑制剂的盐型、晶型及其制备方法
  申请人：广东众生药业股份有限公司

  公开号：CN107955019B

  公开（公告）日：2021-09-14

  本发明公开了一种EGFR抑制剂的盐型、晶型及其制备方法，还包括所述盐型和晶型在制备治疗非小细胞肺癌药物中的应用。
• 一种EGFR激酶抑制剂的药用盐及其制备方法与用途
  申请人：南京圣和药业股份有限公司

  公开号：CN108285460A

  公开（公告）日：2018-07-17

  本发明涉及一种EGFR激酶抑制剂的药用盐。具体地说，本发明涉及N‑(2‑((2‑(二甲基氨基)乙基)(甲基)氨基)‑4‑甲氧基‑5‑((4‑(3,4‑二氢‑1H‑[1,4]噁嗪并[4,3‑a]吲哚‑10‑基)‑5‑氟嘧啶‑2‑基)氨基)苯基)烯丙酰胺的甲磺酸盐、其制备方法及其用于制备治疗和/或预防具有抗药性肿瘤的药物的应用。本发明的化合物具有提高的溶解性及生物利用度，从而具有更好的抗肿瘤效果。
• Synthesis of oxazino[4,3-a]indoles by domino addition-cyclization reactions of (1H-indol-2-yl)methanols and vinyl selenones in the presence of 18-crown-6
  作者：Martina Palomba、Elisa Vinti、Francesca Marini、Claudio Santi、Luana Bagnoli

  DOI：10.1016/j.tet.2016.09.045

  日期：2016.11

  Herein we report the synthesis of biologically relevant oxazino[4,3-a]indoles by an environmentally friendly Michael addition-cyclization cascade using potassium hydroxide in dichloromethane employing variously substituted vinyl selenones and (1H-indol-2yl)methanols. The addition of 18-crown-6, as a complexing agent, is crucial to achieve high chemo- and regio-selectivity.

  在这里，我们报道了通过使用各种取代的乙烯基硒酮和（1 H-吲哚-2基）甲醇的氢氧化钾在二氯甲烷中的环境友好的迈克尔加成环化级联反应，通过环境友好的迈克尔加成环化级联反应合成生物相关的恶嗪[4,3- a ]吲哚。 添加18-crown-6作为络合剂对于实现高化学和区域选择性至关重要。
• Indole and Azaindole Derivatives with Antitumor Action
  申请人：Farina Carlo

  公开号：US20070248672A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  Indole and azaindole compounds useful for the treatment of solid tumours and tumours of the blood are described, they being particularly effective in the treatment of drug resistant tumours; these compounds are also able to synergistically enhance the activity of known antitumour drugs. They can hence be used either alone as antitumour agents or in association with known antitumour drugs. Processes for preparing the aforesaid compounds, which are partly new, and pharmaceutical compositions useful for the aforesaid treatments are also described.

  本文描述了用于治疗实体肿瘤和血液肿瘤的吲哚和氮杂吲哚化合物，它们在治疗耐药性肿瘤方面特别有效；这些化合物还能够协同增强已知抗肿瘤药物的活性。因此，它们可以作为单独的抗肿瘤剂使用，也可以与已知的抗肿瘤药物联合使用。本文还描述了制备上述部分新化合物的过程以及用于上述治疗的制药组合物。