(Z)-methyl tetradec-7-enoate | 49592-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-methyl tetradec-7-enoate
• 英文别名: methyl (Z)-tetradec-7-enoate；methyl (Z)-7-tetradecenoate；cis-Tetradecen-(7)-saeuremethylester
• CAS: 49592-98-5
• 化学式: C₁₅H₂₈O₂
• 分子量: 240.386
• InChiKey: IWXVCJGSCBUTCJ-HJWRWDBZSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.879±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methyl tetradec-7-enoate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 顺-7-十四碳乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Subramanian, G. B. V.; Sharma, Rajiv, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 7,8, p. 1197 - 1202

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 14-hydroxy-(Z)-7-tetradecenoate 在 吡啶 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 反应 22.5h， 生成 (Z)-methyl tetradec-7-enoate
  参考文献：
  名称：

  Subramanian, G. B. V.; Sharma, Rajiv, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 7,8, p. 1197 - 1202

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient Synthesis of Unsaturated 1-Monoacyl Glycerols for in meso Crystallization of Membrane Proteins
  作者：Qinghai Zhang、Yu Fu、Yue Weng、Wen-Xu Hong

  DOI：10.1055/s-0030-1259912

  日期：2011.4

  A highly efficient synthesis of unsaturated 1-monoacyl glycerols was established to fulfill the pressing need for materials that form lipidic mesophases utilized in membrane protein crystallization.

  建立了高度有效的未饱和1-单酰甘油合成方法，以满足膜蛋白结晶中使用的脂质介晶材料迫切需要。
• Preparation of stereochemically pure E- and Z-alkenoic acids and their methyl esters from bicyclo[n.1.0]alkan-1-ols. Application in the synthesis of insect pheromones
  作者：D. M. Zubrytski、D. G. Kananovich、E. A. Matiushenkov

  DOI：10.1134/s107042801706001x

  日期：2017.6

  endo-alkyl- and hydroxyalkyl-substituted bicyclo[n.1.0]alkan-1-ols with (diacetoxy-λ3-iodanyl)benzene gave the corresponding methyl alkenoates exclusively with E or Z configuration of the double bond. This reaction was used as the key stage in the syntheses of stereoisomerically pure components of pest insect pheromones: (E)-dodec-9-en-1-yl acetate (European pine shoot moth Rhyacionia buoliana), (Z)-tetradec-11-en-1-yl

  的氧化裂解外-和内-烷基-和羟烷基取代的双环[ Ñ .1.0]的烷-1-醇与（乙酰氧基λ 3 -iodanyl）苯，得到相应的甲基烯酸酯只与Ë或Ž双键的构型。该反应被用作害虫昆虫信息素的立体异构纯组分合成的关键阶段：（E）-dodec-9-en-1-yl乙酸酯（欧洲松枝蛾Rhyacionia buoliana），（Z）-tetradec -11 -en-1-yl醋酸盐（欧洲橡木卷叶草Tortrix viridana）和（3 E，8 Z，11 Z）-十四烷基-3,8,11-三烯-1-基乙酸酯（番茄切叶机Tuta absoluta）。
• Synthesis of highly enantioenriched hydroxy- and dihydroxy-fatty esters: substrate precursors for cytochrome P450BioI
  作者：Arti A. Singh、Siti N.A. Zulkifli、Michaela Meyns、Patricia Y. Hayes、James J. De Voss

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.08.027

  日期：2011.10

  A series of highly enantioenriched hydroxy- and dihydroxy-fatty esters were required as part of our ongoing investigation into cytochrome P450(BioI). This mediates the biosynthesis of pimelic acid via C-C bond cleavage of long chain fatty acids within Bacillus subtilis. Herein we report the synthesis of various stereoisomers of methyl 7-hydroxytetradecanoate, methyl 8-hydroxytetradecanoate, and methyl 7,8-dihydroxytetradecanoate in highly enantioenriched form, using a combination of asymmetric synthesis and a preparative enantioselective HPLC is reported. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SUBRAMANIAN, G. B. V.;SHARMA, RAJIV, SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N-8, C. 1197-1202
  作者：SUBRAMANIAN, G. B. V.、SHARMA, RAJIV

  DOI：——

  日期：——
• Subramanian, G. B. V.; Sharma, Rajiv, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 7,8, p. 1197 - 1202
  作者：Subramanian, G. B. V.、Sharma, Rajiv

  DOI：——

  日期：——