3-<(carboxymethyl)thio>-2-carboxyindole | 137836-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-<(carboxymethyl)thio>-2-carboxyindole
• 英文别名: 3-(carboxymethylsulfanyl)-1H-indole-2-carboxylic acid
• CAS: 137836-31-8
• 化学式: C₁₁H₉NO₄S
• 分子量: 251.263
• InChiKey: BTDGKSQZBIJQGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  562.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸乙酯 在 吡啶 、 lithium hydroxide 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-<(carboxymethyl)thio>-2-carboxyindole
  参考文献：
  名称：

  N-甲基-D-天冬氨酸受体相关的甘氨酸结合位点的基于3-（2-羧甲基吲哚-3-基）丙酸的拮抗剂。

  摘要：

  合成了一系列取代的3-（2-羧基吲哚-3-基）丙酸，并测试了它们对NMDA受体的对苯丙氨酸不敏感的甘氨酸结合位点的拮抗剂。吲哚环的4位和6位上的氯以及其他小的吸电子取代基大大增强了NMDA受体谷氨酸位点上甘氨酸位点的结合和选择性。最有效的化合物之一是3-（4,6-二氯-2-羧基吲哚-3-基）丙酸（IC50 = 170 nM；对甘氨酸的选择性大于2100倍）。已经证明了杂原子NH的重要性和丙酸侧链的增强作用，并且与先前的结果一致，该结果表明在受体上存在可以接受酸性侧链的口袋。

  DOI：

  10.1021/jm00088a014

文献信息

• [EN] 3-INDOLYL THIOACETATE DERIVATIVES
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：WO1991016307A1

  公开（公告）日：1991-10-31

  (EN) 3-indolyl thioacetate derivatives which are NMDA antagonists, of formula (I), in which Z is represented by H, alkyl, phenyl, substituted phenyl, or an alkylphenyl substituent in which the phenyl ring may be optionally substituted; X is represented by S, SO, or SO2; m is represented by an integer from 1-4; R is represented by hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy, CF3, OCF3, OH, NO2, or CN; R1 and R2 are each independently represented by -OH, -OR3, -NR4R5, -OCH2OR3, or -O-(CH2)n-NR6R7, in which n is an integer from 1-4; R3 is represented by alkyl, phenyl, substituted phenyl or an alkylphenyl substituent in which the phenyl ring may be optionally substituted; R4 and R5 are each independently represented by hydrogen or an alkyl; R6 and R7 are each independently represented by hydrogen or alkyl or R6 and R7 together with the adjacent nitrogen atom form a piperidino, morpholino or pyrrolidino group; and the pharmaceutically acceptable addition salts thereof.(FR) Dérivés de 3-indolyle thioacétate constituant des antagonistes de NMDA, de la formule (I), dans laquelle Z représente H alkyle, phényle, phényle substitué ou un substituant alkyle phényle dans lequel l'anneau phényle peut être facultativement remplacé; X représente S, SO ou SO2; m représente un nombre entier compris entre 1 et 4; R représente hydrogène, halogène, alkyle, alcoxy, CF3, OCF3, OH, NO2 ou CN; R1 et R2 représente chacun indépendamment -OH, -OR3, -NR4R5, -OCH2OR3, ou -O-(CH2)n-NR6R7, où n représente un nombre entier compris entre 1 et 4; R3 représente alkyle, phényle, phényle substitué ou un substituant alkylphényle dans lequel l'anneau phényle peut être facultativement remplacé; R4 et R5 représentent chacun indépendamment hydrogène ou un alkyle; R6 et R7 ensemble forment avec l'atome d'azote adjacent un groupe pipéridino, morpholino ou pyrrolidino; et leurs sels d'addition pharmaceutiquement acceptables.

  3-苯甲酰胺-3-咯咯基酯类，为NMDA拮抗剂，其化学式为(I)，其中Z代表H、烷基、苯基、苯基取代基或苯基取代基的一个烷基取代基，其中苯基可能被可选取代；X代表S、SO或SO2；m代表整数1-4；R代表氢、卤素、烷基、氧基、CF3、OCF3、OH、NO2或CN；R1和R2各自代表-OR3、NR4R5、OCH2OR3、或-O-(CH2)n-NR6R7，其中n为整数1-4；R3代表烷基、苯基、苯基取代基或苯基取代基的一个烷基取代基，其中苯基可能被可选取代；R4和R5各自代表氢或烷基；R6和R7各自代表氢或烷基或者R6和R7连同相邻的氮原子形成吡咯环、麦orpholine环或吡咯环。上述物质及其药用可接受的添加盐。
• 3-INDOLYL THIOACETATE DERIVATIVES
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0526478A1

  公开（公告）日：1993-02-10
• US5051442A
  申请人：——

  公开号：US5051442A

  公开（公告）日：1991-09-24
• 3-(2-Carboxyindol-3-yl)propionic acid-based antagonists of the NMDA (N-methyl-D-aspartic acid) receptor associated glycine binding site
  作者：Francesco G. Salituro、Boyd L. Harrison、Bruce M. Baron、Philip L. Nyce、Kenneth T. Stewart、John H. Kehne、H. Steven White、Ian A. McDonald

  DOI：10.1021/jm00088a014

  日期：1992.5

  series of substituted 3-(2-carboxyindol-3-yl)propionic acids was synthesized and tested as antagonists for the strychnine-insensitive glycine binding site of the NMDA receptor. Chlorine, and other small electron-withdrawing substituents in the 4- and 6-positions of the indole ring, greatly enhanced binding and selectivity for the glycine site over the glutamate site of the NMDA receptor; one of the most

  合成了一系列取代的3-（2-羧基吲哚-3-基）丙酸，并测试了它们对NMDA受体的对苯丙氨酸不敏感的甘氨酸结合位点的拮抗剂。吲哚环的4位和6位上的氯以及其他小的吸电子取代基大大增强了NMDA受体谷氨酸位点上甘氨酸位点的结合和选择性。最有效的化合物之一是3-（4,6-二氯-2-羧基吲哚-3-基）丙酸（IC50 = 170 nM；对甘氨酸的选择性大于2100倍）。已经证明了杂原子NH的重要性和丙酸侧链的增强作用，并且与先前的结果一致，该结果表明在受体上存在可以接受酸性侧链的口袋。