3-(5-chloro-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)propionic acid ethyl ester | 1370413-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-(5-chloro-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)propionic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3-(5-chloro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)propanoate；ethyl 3-(5-chloro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)propanoate
• CAS: 1370413-72-1
• 化学式: C₉H₁₁ClN₂O₄
• 分子量: 246.65
• InChiKey: ODEYDYCIWREZOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯尿嘧啶 、 丙烯酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以96%的产率得到3-(5-chloro-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Facile Aza-Michael Additions of Uracil Derivatives to Acrylates

  摘要：

  以乙胺为催化剂，将 5-取代的尿嘧啶加到丙烯酸酯中，合成了 24 种 Aza-Michael 加合物，收率从中等到极好。许多加合物无需柱层析即可获得几乎定量的产率。该方法提供了一种以丙烯酸酯为受体合成 N-1 尿嘧啶加合物的有效途径。化合物的结构是通过 1H NMR、13C NMR、质谱和 X 射线晶体学分析确定的。尿嘧啶单元存在于 DNA 和相关天然产物中，具有广泛的生物活性。

  DOI：

  10.3184/174751912x13282923623804

文献信息

• Facile Aza-Michael Additions of Uracil Derivatives to Acrylates
  作者：Shuguang Zhou、Mingxia Xu、Siyu Ye、Dashuai Li、Jing Xu、Pei Mao、Jing Xiong

  DOI：10.3184/174751912x13282923623804

  日期：2012.2

  24 Aza-Michael adducts were synthesised in moderate to excellent yields by the addition of 5-substituted uracils to acrylates with ethylamine as a catalyst. Many of the adducts were obtained in almost quantitive yield without column chromatography. The procedure provideded an efficient approach to the synthesis of N-1 uracil adducts using acrylates as acceptors. The structures of the compounds were determined by ¹H NMR, ¹³C NMR, mass spectra and X-ray crystallography analyses. The uracil unit is present in DNA and related natural products and has a broad spectrum of biological activity.

  以乙胺为催化剂，将 5-取代的尿嘧啶加到丙烯酸酯中，合成了 24 种 Aza-Michael 加合物，收率从中等到极好。许多加合物无需柱层析即可获得几乎定量的产率。该方法提供了一种以丙烯酸酯为受体合成 N-1 尿嘧啶加合物的有效途径。化合物的结构是通过 1H NMR、13C NMR、质谱和 X 射线晶体学分析确定的。尿嘧啶单元存在于 DNA 和相关天然产物中，具有广泛的生物活性。