16-Hydroxy-3,3-dimethylhexadecanoic acid | 116754-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 16-Hydroxy-3,3-dimethylhexadecanoic acid
• CAS: 116754-79-1
• 化学式: C₁₈H₃₆O₃
• 分子量: 300.482
• InChiKey: YZVMDQPBTKSUKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-67 °C
• 沸点：
  431.7±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.945±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16-Hydroxy-3,3-dimethylhexadecanoic acid 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以93%的产率得到16-Iodo-3,3-dimethyl palmitic acid
  参考文献：
  名称：

  Apparu, Marcel; Comet, Michel; Leo, Pierre M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1988, # 1, p. 118 - 124

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,10-二溴癸烷 在 platinum(IV) oxide 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 16-Hydroxy-3,3-dimethylhexadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Apparu, Marcel; Comet, Michel; Leo, Pierre M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1988, # 1, p. 118 - 124

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carboxylic acids and derivatives thereof and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：YISSUM RESEARCH DEVELOPMENT COMPANY OF HEBREW UNIVERSITY OF JERUSALEM

  公开号：US20020037876A1

  公开（公告）日：2002-03-28

  In accordance with the present invention, there are provided therapeutically effective compounds comprising an amphipathic carboxylate of the formula R—COOH, or a salt or an ester or amide of such compound, where R designates a saturated or unsaturated alkyl chain of 10-24 carbon atoms, one or more of which may be replaced by heteroatoms, where one or more of said carbon or heteroatom chain members optionally forms part of a ring, and where said chain is optionally substituted by a hydrocarbyl radical, heterocyclyl radical, lower alkoxy, hydroxyl-substituted lower alkyl, hydroxyl, carboxyl, halogen, phenyl or (hydroxy-, lower alkyl-, lower alkoxy-, lower alkenyl- or lower alkinyl)-substituted phenyl, C 3 -C 7 cycloalkyl or (hydroxy-, lower alkyl-, lower alkoxy-, lower alkenyl- or lower alkinyl)-substituted C 3 -C 7 cycloalkyl wherein said amphipathic carboxylate is capable of being endogenously converted to its respective coenzyme A thioester.

  根据本发明，提供了具有治疗效果的化合物，该化合物包含式 R-COOH 的两性羧酸盐或该化合物的盐或酯或酰胺，其中 R 表示 10-24 个碳原子的饱和或不饱和烷基链，其中一个或多个碳原子可被杂原子取代、其中一个或多个所述碳链或杂原子链成员可选择构成环的一部分，且所述链可选择被烃基、杂环基、低级烷氧基、羟基取代的低级烷基、羟基、羧基、卤素、苯基或（羟基-、低级烷基-、低级烷氧基-、低级烯基-或低级烷基）取代的苯基取代，C. 3 -C 7 环烷基或（羟基、低级烷基、低级烷氧基、低级烯基或低级烷基）取代的 C 3 -C 7 3 -C 7 或（羟基-低级烷基-低级烷氧基-低级烯基-或低级烷基）-取代的 C 3 -C 7 环烷基，其中所述两性羧酸酯可内源转化为各自的辅酶 A 硫酯。
• APPARU, MARCEL;COMET, MICHEL;LEO, PIERRE M.;MATHIEU, JEAN-PAUL;DU, MOULIN+, BULL. SOC. CHIM. FR.,(1988) N 1, 118-124
  作者：APPARU, MARCEL、COMET, MICHEL、LEO, PIERRE M.、MATHIEU, JEAN-PAUL、DU, MOULIN+

  DOI：——

  日期：——
• CARBOXYLIC ACIDS AND DERIVATIVES THEREOF AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：YISSUM RESEARCH DEVELOPMENT COMPANYOF THE HEBREW UNIVERSITY OF JERUSALEM

  公开号：EP1001755A2

  公开（公告）日：2000-05-24
• US6303653B1
  申请人：——

  公开号：US6303653B1

  公开（公告）日：2001-10-16
• [EN] CARBOXYLIC ACIDS AND DERIVATIVES THEREOF AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] ACIDES CARBOXYLIQUES, LEURS DERIVES, ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：——

  公开号：WO1999000116A2

  公开（公告）日：1999-01-07

  [EN] In accordance with the present invention, there are provided therapeutically effective compounds comprising an amphipathic carboxylate of the formula R-COOH, or a salt or an ester or amide of such compound, where R designates a saturated or unsaturated alkyl chain of 10-24 carbon atoms, one or more of which may be replaced by heteroatoms, where one or more of said carbon or heteroatom chain members optionally forms part of a ring, and where said chain is optionally substituted by a hydrocarbyl radical, heterocyclyl radical, lower alkoxy, hydroxyl-substituted lower alkyl, hydroxyl, carboxyl, halogen, phenyl or (hydroxy-, lower alkyl-, lower alkoxy-, lower alkenyl- or lower alkynyl)-substituted phenyl, C3-C7 cycloalkyl or (hydroxy-, lower alkyl-, lower alkoxy-, lower alkenyl- or lower alkynyl)-substituted C3-C7 cycloalkyl wherein said amphiphatic carboxylate is capable of being endogenously converted to its respective coenzyme A thioester.
  [FR] Selon la présente invention, on décrit des composés efficaces sur le plan thérapeutique qui comprennent un carboxylate amphipathique correspondant à la formule R-COOH, ou un sel ou un amide de celui-ci. Dans cette formule, R représente une chaîne alkyle, saturée ou insaturée, possédant 10 à 24 atomes de carbone, dont un ou plusieurs peuvent être remplacés par des hétéroatomes, cette chaîne étant caractérisée en ce qu'un ou plusieurs des chaînons carbone ou hétéroatome forment éventuellement partie d'un noyau, et en ce qu'elle est éventuellement substituée par un radical hydrocarbyle, un radical hétérocyclyle, alcoxy inférieur, alkyle inférieur à substitution hydroxyle, hydroxyle, carboxyle, halogène, phényle ou phényle substitué par -hydroxy, alkyle inférieur, alcoxy inférieur, alcényle inférieur ou alcynyle inférieur-, cycloalkyle C3-C7 ou cycloalkyle C3-C7 substitué par -hydroxy, alkyle inférieur, alcoxy inférieur, alcényle inférieur ou alcynyle inférieur-, le carboxylate amphipathique pouvant être converti de manière endogène en son coenzyme A thioester correspondant.