2-甲基-2-丙基(1-甲氧基-2-甲基丙基)氨基甲酸酯 | 131971-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基(1-甲氧基-2-甲基丙基)氨基甲酸酯
• 英文名称: tert-butyl (1-methoxy-2-methylpropyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(1-methoxy-2-methylpropyl)carbamate；Carbamic acid, (1-methoxy-2-methylpropyl)-, 1,1-dimethylethyl ester (9CI)
• CAS: 131971-63-6
• 化学式: C₁₀H₂₁NO₃
• 分子量: 203.282
• InChiKey: IPODTHWZYLGQBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.954±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基(1-甲氧基-2-甲基丙基)氨基甲酸酯 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl N-(4-methyl-1-oxo-1-phenylpentan-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  1-（N-酰基氨基）烷基三苯基phosph盐与甲硅烷基烯醇盐的无催化剂曼尼希型反应

  摘要：

  开发了四氟硼酸1-（N-酰基氨基）烷基三苯基phosph与烯丙基甲硅烷基酯的无催化剂反应，以制备β-氨基羰基化合物。所报道的方法是用于制备N-保护的β-氨基酯以及N-保护的β-氨基酮的有用方法。起始的1-（N-酰基氨基）烷基三苯基phosph四氟硼酸酯可容易地从N-保护的α-氨基酸获得。因此，提出的方法可以被认为是一种新的方法，用于N-保护的α-氨基酸的α-同源制备β-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.12.042
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸叔丁酯 在 甲基氯化镁 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-甲基-2-丙基(1-甲氧基-2-甲基丙基)氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  In(OTf)3 催化 N,O-缩醛与亚磷酸三乙酯的 N-α 膦酰化

  摘要：

  通过 In(OTf) 3 -催化N，O-缩醛与亚磷酸三乙酯7的N -α 膦酰化，开发了一种实用的 α-氨基膦酸盐方法。二氢吲哚和异二氢吲哚N、O-缩醛6a-6j和9a-9j以及链N、O-缩醛11a-11p经受路易斯酸催化的N - α 膦酰化过程。结果，以中等至良好的产率获得了所需的 α-氨基膦酸盐8a-8j、10a-10j和12a-12p 。

  DOI：

  10.1039/d2ob01196d

文献信息

• The role of proton shuttling mechanisms in solvent-free and catalyst-free acetalization reactions of imines
  作者：Victor J. Lillo、Javier Mansilla、José M. Saá

  DOI：10.1039/c8ob01007b

  日期：——

  so in addition reactions of the type NuH + E → Nu–EH taking place under solvent-free and catalyst-free conditions. Herein we show that the addition of alcohols or amines (the NuH component) to imine derivatives (the E component), in 1 : 1 ratio, under solvent-free and catalyst-free conditions, are efficient methods to access N,O and N,N-acetal derivatives. In addition, computational studies reveal that

  质子转移对于理解化学过程至关重要。此外，NuH + E→Nu–EH类型的其他反应在无溶剂和无催化剂的条件下进行。在本文中，我们表明在无溶剂和无催化剂条件下，以1：1的比例向亚胺衍生物（E组分）中添加醇或胺（NuH组分）是获取N，O和N的有效方法，N-缩醛衍生物。此外，计算研究表明它们是催化反应，涉及两个或什至三个以协同方式与氢键结合的NuH⋯（NuH）n起作用的NuH分子。uNuH通过协调的质子穿梭机制（添加醇）或逐步的质子穿梭机制（添加胺）处于过渡状态（许多身体效应），从而促进了关键的质子转移步骤。
• α-Amidoalkylating Agents from <i>N</i>-Acyl-α-amino Acids: 1-(<i>N</i>-Acylamino)alkyltriphenylphosphonium Salts
  作者：Roman Mazurkiewicz、Jakub Adamek、Agnieszka Październiok-Holewa、Katarzyna Zielińska、Wojciech Simka、Anna Gajos、Karol Szymura

  DOI：10.1021/jo202534u

  日期：2012.2.17

  electrochemical decarboxylative α-methoxylation of N-acyl-α-amino acids (Hofer–Moest reaction) was investigated. For most proteinogenic and all studied unproteinogenic α-amino acids, very good results were obtained using a substoichiometric amount of SiO2–Pip as the base. Only in the cases of N-acylated cysteine, methionine, and tryptophan, attempts to carry out the Hofer–Moest reaction in the applied conditions

  N-酰基-α-氨基酸可通过两步过程有效地转化为1- N-（酰基氨基）烷基三苯基phosph盐，这是一种新型的功能强大的α-酰胺基烷基化剂。α-氨基酸结构，所用碱[MeONa或硅胶负载的哌啶（SiO 2 -Pip）]以及主要电解参数（电流密度，电荷消耗）对电化学收率和选择性的影响研究了N-酰基-α-氨基酸的脱羧α-甲氧基化（Hofer-Moest反应）。对于大多数蛋白原性和所有研究的非蛋白原性α-氨基酸，使用亚化学计量的SiO 2 -Pip作为碱均能获得很好的结果。仅在N的情况下酰化的半胱氨酸，蛋氨酸和色氨酸在所应用的条件下进行Hofer-Moest反应的尝试失败了，这可能是因为这些α-氨基酸对侧链上的电化学氧化敏感。通过在室温下将等摩尔量的N-（1-甲氧基烷基）酰胺和四氟硼酸三苯基phosph溶解在CH 2 Cl 2中30分钟，将N-（1-甲氧基烷基）酰胺的甲氧基有效地置换为三苯基phosph基团，然后用Et
• A new method for the synthesis of N-t-butoxycarbonyl protected α-alkoxy amines from allylamines under neutral conditions
  作者：Hisao Nemoto、Hermogenes N. Jimenez、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1039/c39900001304

  日期：——

  Treatment of the Boc protected allylamines (4) with rhodium catalysts in the presence of alcohols produces N-Boc substituted α-alkoxy amines (5) in high yields, which can be used as a synthetic equivalents of activated imines having an easily deprotectable Boc group.

  在醇存在下用铑催化剂处理Boc保护的烯丙胺（4）可以高收率生产N -Boc取代的α-烷氧基胺（5），可用作具有易于脱保护的Boc基团的活化亚胺的合成等价物。
• 1-(<i>N</i>-Acylamino)alkyl Sulfones from <i>N</i>-Acyl-α-amino Acids or <i>N</i>-Alkylamides
  作者：Jakub Adamek、Roman Mazurkiewicz、Agnieszka Październiok-Holewa、Mirosława Grymel、Anna Kuźnik、Katarzyna Zielińska

  DOI：10.1021/jo500174a

  日期：2014.3.21

  conditions to give 1-(N-acylamino)alkyl sulfones in good yields. A combination of this reaction with the recently described electrochemical decarboxylative α-methoxylation of N-acyl-α-amino acids to give N-(1-methoxyalkyl)amides in the presence of 3-(1-piperidino)propyl-functionalized silica gel (SiO2–Pip) enables an effective two-pot transformation of N-acyl-α-amino acids to 1-(N-acylamino)alkyl sulfones

  各种ñ - （1-甲氧基烷基）酰胺或氨基甲酸酯容易地与芳基钠反应，亚磺酸盐在三苯基四氟硼酸盐或溴化物的在CHCl存在3温和的条件下，得到1-（ñ -酰基）烷基砜以良好的收率。该反应与最近描述的N-酰基-α-氨基酸的电化学脱羧α-甲氧基化反应在N-（1-哌啶子基）丙基官能化硅胶存在下得到N-（1-甲氧基烷基）酰胺的组合（ SiO 2 –Pip）使N-酰基-α-氨基酸有效地两锅转化为1-（N-酰基氨基）烷基砜。或者，N- （1-甲氧基烷基）酰胺可以通过任电化学α-甲氧基化而得到Ñ -alkylamides，内酰胺，或Ñ -alkylcarbamates。
• Preparation of Acyclic<i>N</i>-Acyl-<i>N</i>,<i>O</i>-acetals by Decarboxylation of<i>N</i>-Protected α-Amino Acids and Studies of Asymmetric Amidoalkylation with Trimethylsilyl Cyanide
  作者：Kenn E. Harding、Lee T. Liu、David G. Farrar、M. Todd Coleman、Susan K. Tansey

  DOI：10.1080/00397919108021290

  日期：1991.6

  Abstract Oxidative decarboxylation of N-acyl-α-amino acids with lead tetra-acetate followed by treatment with methanol provides a facile method for preparation of acyclic N-acyl-N,O-acetals, which can be used in asymmetric α-amidoalkylation reactions using trimethylsilyl cyanide as nucleophile.

  摘要 N-酰基-α-氨基酸用四乙酸铅氧化脱羧，然后用甲醇处理为制备可用于不对称α-酰胺烷基化反应的无环N-酰基-N,O-缩醛提供了一种简便的方法。使用三甲基氰化硅烷作为亲核试剂。