1-(3-bromopropyl)-5-bromouracil | 95628-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(3-bromopropyl)-5-bromouracil
• 英文别名: 5-Bromo-1-(3-bromopropyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 95628-64-1
• 化学式: C₇H₈Br₂N₂O₂
• 分子量: 311.961
• InChiKey: GTYBIMRGYLIRQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.956±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-bromopropyl)-5-bromouracil 在 1H-1,2,4-三唑 、 sodium azide 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 8-(3-azidopropoxy)-3-(3-azidopropyl)-1,3-diaza-2-oxophenoxazine
  参考文献：
  名称：

  Phenoxazine-based scaffold for designing G4-interacting agents

  摘要：

  合成了一种基于苯并噻吩骨架的化合物，其中带有一个或两个带正电的支臂，用于选择性地稳定G4结构并进行了研究。

  DOI：

  10.1039/d0ob00983k
• 作为产物：
  描述：

  7-Bromo-3,4-dihydro-2H-pyrimido[2,1-b][1,3]oxazin-8-one 在 氢溴酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以82%的产率得到1-(3-bromopropyl)-5-bromouracil
  参考文献：
  名称：

  Dezor-Mazur, Maria; Koraniak, Henryk; Langer, Jerzy J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1989, p. 1209 - 1212

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1<i>H</i> -1,2,3-triazole-tethered uracil-ferrocene and uracil-ferrocenylchalcone conjugates: Synthesis and antitubercular evaluation
  作者：Amandeep Singh、Christophe Biot、Albertus Viljoen、Christian Dupont、Laurent Kremer、Kewal Kumar、Vipan Kumar

  DOI：10.1111/cbdd.12908

  日期：2017.6

  Copper-catalyzed azide-alkyne [3 + 2] cycloaddition has been utilized for preparing a series of 1H-1,2,3-triazoles with the purpose of probing structure-activity relationships among a uracil-ferrocene-triazole conjugate family. The antitubercular evaluation studies revealed an improvement in activity with the introduction of a ferrocene nucleus among N-alkylazido-uracil precursors, with a preference

  铜催化的叠氮化物-炔烃[3 + 2]环加成反应已用于制备一系列1H-1,2,3-三唑，其目的是探查尿嘧啶-二茂铁-三唑共轭物家族之间的构效关系。抗结核评估研究表明，在N-烷基叠氮基尿嘧啶前体中引入二茂铁核可改善活性，并优先选择溴取代基，链长适中，n = 2-6。所报告的协议是整合通过1H-1,2,3-三唑环束缚的尿嘧啶-二茂铁-查耳酮官能团的成功方法，具有明显的物理化学稳定性。
• Ferrocenylchalcone–uracil conjugates: synthesis and cytotoxic evaluation
  作者：Amandeep Singh、Vishu Mehra、Neda Sadeghiani、Saghar Mozaffari、Keykavous Parang、Vipan Kumar

  DOI：10.1007/s00044-018-2145-5

  日期：2018.4

  with the aim of evaluating their in vitro anti-proliferative efficacy on human leukemia (CCRF-CEM) and human breast adenocarcinoma (MDA-MB-468) cell lines. Cytotoxic evaluation studies identified a number of synthesized conjugates that inhibited the proliferation of leukemia cancer cells by ~70% after 72 h. The selected synthesized conjugates were found to be significantly less cytotoxic against normal

  Huisgen的叠氮化物-炔烃环加成反应用于合成一系列1 H -1,2,3-三唑系尿嘧啶-二茂铁基查耳酮共轭物，旨在评估其对人白血病的体外抗增殖功效（CCRF-CEM）和人乳腺癌细胞（MDA-MB-468）。细胞毒性评估研究确定了许多合成的缀合物，可在72小时后将白血病癌细胞的增殖抑制约70％。当与CCRF-CEM癌细胞相比时，发现选择的合成缀合物对正常肾细胞系（LLC-PK1）的细胞毒性明显较小。 1 H -1,2,3-三唑系尿嘧啶-二茂铁基查尔酮偶联物的合成及其体外抗增殖功效对人白血病（CCRF-CEM）和人乳腺癌（MDA-MB-468）细胞系的影响。
• Dezor-Mazur, Maria; Kazmierczak, Franciszek; Golankiewicz, Krzysztof, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 12, p. 2739 - 2750
  作者：Dezor-Mazur, Maria、Kazmierczak, Franciszek、Golankiewicz, Krzysztof

  DOI：——

  日期：——
• DEZOR-MAZUR, MARIA;KORANIAK, HENRYK;LANGER, JERZY J.;GOLANKIEWICZ, KRZYSZ+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 2,(1989) N, C. 1209-1212
  作者：DEZOR-MAZUR, MARIA、KORANIAK, HENRYK、LANGER, JERZY J.、GOLANKIEWICZ, KRZYSZ+

  DOI：——

  日期：——