2-甲基-2-丙基(1E)-1-丙烯-1-基氨基甲酸酯 | 119973-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基(1E)-1-丙烯-1-基氨基甲酸酯
• 中文别名: N-丙烯基氨基甲酸叔丁酯
• 英文名称: (E)-1-<(tert-butoxycarbonyl)amino>propene
• 英文别名: tert-butyl (E)-prop-1-en-1-ylcarbamate；(E)-tert-butyl (prop-1-enyl)carbamate；(E)-tert-butylprop-1-en-1-ylcarbamate；tert-butyl (E)-1-propenylcarbamate；tert-butyl prop-1-en-1-ylcarbamate；(E)-1-[(tert-butoxycarbonyl)amino]propene；(E)-tert-Butyl prop-1-en-1-ylcarbamate；tert-butyl N-[(E)-prop-1-enyl]carbamate
• CAS: 119973-54-5
• 化学式: C₈H₁₅NO₂
• 分子量: 157.213
• InChiKey: FIZCCQCDGGYKLM-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基(1E)-1-丙烯-1-基氨基甲酸酯 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 150.0h， 生成 rac-tert-butyl ((2S,3R,4R)-1-acetyl-2-cyclopropyl-6-(3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl)-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2,3-DISUBSTITUTED 1 -ACYL-4-AMINO-1,2,3,4-TETRAHYDROQUINOLINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS BROMODOMAIN INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS 2,3-DISUBSTITUÉS DE 1-ACYL-4-AMINO-1,2,3,4-TÉTRAHYDROQUINOLÉINE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE BROMODOMAINES

  摘要：

  本发明涉及式(I)的新化合物，其中R1为C1-4烷基；R2为C1-4烷基、C3-7环烷基、-CH2CF3、-CH2OCH3或杂环烷基；R3为C1-4烷基、-CH2F、-CH2OH或-CH2O(O)CH3；R4存在时如权利要求1所定义；R5存在时为H、卤素、羟基或C1-6烷氧基；A为-NH-、-O-、-S-、-SO-、-SO2-、-N(C1-4烷基)-或-NC(O)(CH3)-；V为苯基、杂芳基或吡啶酮，其中任何一个可以选择性地被1、2或3个取代基取代；W为CH或N；X为C或N；Y为C或N；Z为CH或N；但W、X、Y和Z中不超过2个为N，含有这种化合物的药物组合物以及它们作为溴结构域抑制剂的用途。

  公开号：

  WO2014140076A1
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-苏氨酸 在 dimethyl azodicarboxylate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到2-甲基-2-丙基(1E)-1-丙烯-1-基氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactivity of .beta.-lactones derived from L-threonine and related amino acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00271a013

文献信息

• Axially Chiral Dicarboxylic Acid Catalyzed Activation of Quinone Imine Ketals: Enantioselective Arylation of Enecarbamates
  作者：Takuya Hashimoto、Hiroki Nakatsu、Yuka Takiguchi、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ja407501h

  日期：2013.10.30

  The synthetic utility of quinone imine ketals in the context of asymmetric catalysis was disclosed for the first time. By expanding the utility of chiral Brønsted acid catalysis to the electrophilic activation of quinone imine ketals, we succeeded in the development of highly enantioselective arylation of encarbamates to give α-amino-β-aryl ethers wherein quinone imine ketals act as functionalized aromatic

  首次公开了在不对称催化背景下醌亚胺缩酮的合成效用。通过将手性布朗斯台德酸催化的效用扩展到醌亚胺缩酮的亲电活化，我们成功地开发了对氨基甲酸酯的高度对映选择性芳基化，以得到 α-氨基-β-芳基醚，其中醌亚胺缩酮作为功能化的芳环替代物。还检查了产物的进一步转化以建立提供手性β-芳基胺和α-芳基酯的程序。
• Isomerization of N-Allyl Amides To Form Geometrically Defined Di-, Tri-, and Tetrasubstituted Enamides
  作者：Barry M. Trost、James J. Cregg、Nicolas Quach

  DOI：10.1021/jacs.7b00564

  日期：2017.4.12

  general atom economic method for the isomerization of a broad range of N-allyl amides to form Z-di-, tri-, and tetrasubstituted enamides with exceptional geometric selectivity. This report represents the first examples of a catalytic isomerization of N-allyl amides to form nonpropenyl disubstituted, tri- and tetrasubstituted enamides with excellent geometric control. Applications of these geometrically

  烯酰胺代表各种天然产物中的生物活性药效团，并且已成为越来越普遍的用于不对称结合氮官能团的试剂。然而，必要的几何定义的烯酰胺的合成仍然存在问题，特别是对于高度取代的和 Z-烯酰胺。在此，我们希望报告一种通用的原子经济方法，用于将范围广泛的 N-烯丙基酰胺异构化以形成具有特殊几何选择性的 Z-二、三和四取代的烯酰胺。这份报告代表了 N-烯丙基酰胺催化异构化形成非丙烯基二取代、三取代和四取代烯酰胺的第一个例子，具有出色的几何控制。
• Enantioselective Friedel−Crafts Reaction of Electron-Rich Alkenes Catalyzed by Chiral Brønsted Acid
  作者：Masahiro Terada、Keiichi Sorimachi

  DOI：10.1021/ja0678166

  日期：2007.1.1

  We present the first enantioselective catalysis of the Friedel−Crafts reaction via activation of electron-rich multiple bonds by a chiral Bronsted acid. The reaction of various indole derivatives with a broad range of substituted enecarbamates affords the corresponding Friedel−Crafts products in high yield and enantioselectivity.

  我们通过手性布朗斯台德酸激活富电子多重键，首次对弗里德尔-克拉夫茨反应进行了对映选择性催化。各种吲哚衍生物与各种取代的烯氨基甲酸酯反应以高产率和对映选择性提供相应的 Friedel-Crafts 产物。
• Nickel-Catalyzed Synthesis of Enamides and Enecarbamates<i>via</i>Isomerization of Allylamides and Allylcarbamates
  作者：Juliette Halli、Philipp Kramer、Maren Bechthold、Georg Manolikakes

  DOI：10.1002/adsc.201500461

  日期：2015.10.12

  A single-component, air-stable nickel precatalyst can catalyze the isomerization of allylamides for the synthesis of enamides. The scope of the reaction encompasses various substituted allylamides and allylcarbamates as well as homoallylamides. The reaction can be performed on a multigram-scale without specialized glove-box equipment or Schlenk techniques.

  单组分，空气稳定的镍预催化剂可催化烯丙基酰胺的异构化反应，以合成烯酰胺。反应范围包括各种取代的烯丙基酰胺和烯丙基氨基甲酸酯以及均烯丙基。该反应无需专门的手套箱设备或Schlenk技术即可在数克范围内进行。
• Structure-Dependent Nickel-Catalysed Transposition of N-Allylamides to E- or Z-Enamides
  作者：Gerhard Hilt、Felicia Weber、Philipp Steinlandt、Monika Ballmann

  DOI：10.1055/s-0036-1588340

  日期：——

  of a carbon–carbon double bond of N-allyl and N-homoallyl amides is described. While the transposition of acyclic amides gave very high Z-selectivity of the enamides, corresponding cyclic N-allyl amides led exclusively to the E-configured products. Thereby, we realised a stereodivergent approach to enamides that is dependent on the structure of the amide substituents. When homoallylic substrates are

  专用于迪特·恩德斯教授在他的70之际个生日 抽象的 描述了镍催化的N-烯丙基和N-均烯丙基酰胺碳-碳双键的转座。尽管无环酰胺的转座使烯酰胺具有非常高的Z-选择性，但是相应的环状N-烯丙基酰胺仅导致了E-构型的产物。因此，我们实现了对酰胺的立体发散方法，该方法取决于酰胺取代基的结构。当使用均烯丙基底物时，在低温下可实现温度控制的单移位至Z-烯丙基酰胺衍生物，或在高温下可进行双移位至E-烯酰胺。 描述了镍催化的N-烯丙基和N-均烯丙基酰胺碳-碳双键的转座。尽管无环酰胺的转座使烯酰胺具有非常高的Z-选择性，但是相应的环状N-烯丙基酰胺仅导致了E-构型的产物。因此，我们实现了对酰胺的立体发散方法，该方法取决于酰胺取代基的结构。当使用均烯丙基底物时，在低温下可实现温度控制的单移位至Z-烯丙基酰胺衍生物，或在高温下可进行双移位至E-烯酰胺。