N-(2-methyl-1-oxo-1-phenylpropan-2-yl)benzothioamide | 1260435-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(2-methyl-1-oxo-1-phenylpropan-2-yl)benzothioamide
• 英文别名: N-(2-methyl-1-oxo-1-phenylpropan-2-yl)benzenecarbothioamide
• CAS: 1260435-51-5
• 化学式: C₁₇H₁₇NOS
• 分子量: 283.394
• InChiKey: GLUAXQVEFBPWAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methyl-1-oxo-1-phenylpropan-2-yl)benzothioamide 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以92%的产率得到5-fluoro-4,4-dimethyl-2,5-diphenyl-4,5-dihydrothiazole
  参考文献：
  名称：

  DAST-Mediated Cyclization of α,α-Disubstituted-α-acylaminoketones: Efficient and Divergent Synthesis of Unprecedented Heterocycles

  摘要：

  The design of a new potent nonsteroidal ecdysone agonist led to the discovery of a diethylaminosulfur trifluoride (DAST)-mediated cyclization of alpha,alpha-disubstituted-alpha-acylaminoketones. The resulting fluorooxazolines can be ring-opened or selectively substituted by a range of nucleophiles to provide in high yields a diverse array of unprecedented heterocyclic frameworks.

  DOI：

  10.1021/ol102454e
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-2-methyl-1-phenylpropan-1-one hydrochloride salt 在 sodium sulfide 、 二乙胺基三氟化硫 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 N-(2-methyl-1-oxo-1-phenylpropan-2-yl)benzothioamide
  参考文献：
  名称：

  DAST-Mediated Cyclization of α,α-Disubstituted-α-acylaminoketones: Efficient and Divergent Synthesis of Unprecedented Heterocycles

  摘要：

  The design of a new potent nonsteroidal ecdysone agonist led to the discovery of a diethylaminosulfur trifluoride (DAST)-mediated cyclization of alpha,alpha-disubstituted-alpha-acylaminoketones. The resulting fluorooxazolines can be ring-opened or selectively substituted by a range of nucleophiles to provide in high yields a diverse array of unprecedented heterocyclic frameworks.

  DOI：

  10.1021/ol102454e

文献信息

• DAST-Mediated Cyclization of α,α-Disubstituted-α-acylaminoketones: Efficient and Divergent Synthesis of Unprecedented Heterocycles
  作者：Aurélien Bigot、Judith Blythe、Chirag Pandya、Trixie Wagner、Olivier Loiseleur

  DOI：10.1021/ol102454e

  日期：2011.1.21

  The design of a new potent nonsteroidal ecdysone agonist led to the discovery of a diethylaminosulfur trifluoride (DAST)-mediated cyclization of alpha,alpha-disubstituted-alpha-acylaminoketones. The resulting fluorooxazolines can be ring-opened or selectively substituted by a range of nucleophiles to provide in high yields a diverse array of unprecedented heterocyclic frameworks.