3-(4-nitrophenyl)prop-2-yn-1-yl methanesulfonate | 1613190-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-nitrophenyl)prop-2-yn-1-yl methanesulfonate
• 英文别名: 3-(4-Nitrophenyl)prop-2-ynyl methanesulfonate
• CAS: 1613190-39-8
• 化学式: C₁₀H₉NO₅S
• 分子量: 255.251
• InChiKey: OPKZZJYIJUFQJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-nitrophenyl)prop-2-yn-1-yl methanesulfonate 在 二叔丁基过氧化物 、 copper(l) cyanide 、 lithium chloride 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.42h， 生成 diethyl 2-methyl-2-(3-(4-nitrophenyl)buta-1,3-dien-2-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  铜催化 β-烯丙基硅烷与叔 C-H 键的交叉亲核偶联：支化 1,3-二烯的激进方法

  摘要：

  本文描述了一种独特的方法，通过两种亲核底物、β-烯基硅烷和附加潜在官能团的烃的氧化偶联，通过铜催化制备支链 1,3-二烯。值得注意的是，C（SP 3）-H dienylation以区域专一性方式进行，即使是在竞争性C-H键，其能够发生氢原子转移过程，如那些位于苄等第三位点或邻近存在一个氧原子。对照实验支持官能化烷基的中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02112
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基碘苯 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(4-nitrophenyl)prop-2-yn-1-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  方酸酰胺催化烯丙酸的对映选择性碘内酯化

  摘要：

  已经广泛研究了烯丙酸的不对称碘代内酯化反应。以一种简单的方式制备了八种不同的手性方酰胺，并作为有机催化剂进行了研究。该反应方案操作简单，易于操作，对映体过量可达76％。已经研究了几种条件，添加剂，催化剂和底物。用3-（（3,5-双（三氟甲基）苯基）氨基）-4-（（（（1 R，2 R）-2-（二戊基氨基）环己基）氨基）-环丁-3-烯观察到了最佳结果-1,2-二酮为催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.10.035

文献信息

• Azocinoindole Synthesis by a Gold(I)-Catalyzed Ring Expansion of 2-Propargyl-β-Tetrahydrocarboline
  作者：Lei Zhang、Lina Chang、Hongwen Hu、Huaqin Wang、Zhu-Jun Yao、Shaozhong Wang

  DOI：10.1002/chem.201304524

  日期：2014.3.3

  A new methodology taking advantage of gold(I)‐catalyzed ring expansion has been developed to assemble tricyclic 1H‐azocino[5,4‐b]indoles from 2‐propargyl‐β‐tetrahydrocarbolines. The azocinoindoles were obtained in moderate to excellent yields; the structure of which was established by X‐ray crystallographic analysis. A mechanism involving regioselective intramolecular hydroarylation, [1,2]‐alkenyl

  的新方法利用的金（I） -催化的环扩大已经发展到三环1组装ħ -azocino并[5,4- b〕吲哚由2-炔丙基-β-tetrahydrocarbolines。以中等至极高的收率获得了偶氮基吲哚。其结构通过X射线结晶分析确定。涉及区域选择性分子内hydroarylation所述的机构，提出了[1,2] -烯基迁移和碳-碳键的断裂。
• Method for producing propargylamine compounds
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0810199A1

  公开（公告）日：1997-12-03

  A method for producing a propargylamine compound represented by the general formula (I): which comprises reacting a propargyl compound represented by the general formula (II): with an aromatic aldehyde represented by the general formula (III):         ArCHO     (III) and ammonia to obtain an imine compound represented by the general formula (IV): and hydrolyzing the resultant imine compound. It is to provide a method for producing a propargylamine compound from a propargyl compound by a simple operation without using a special facility, using ammonia as a reaction reagent, without producing a dipropatygylamine compound and a tripropargylamine compound as by-products.

  一种生产通式(I)所代表的丙炔胺化合物的方法： 其中包括将通式（II）所代表的丙炔化合物 与通式（III）代表的芳香醛反应： ArCHO (III) 和氨反应，得到通式（IV）代表的亚胺化合物： 并水解得到的亚胺化合物。本发明的目的是提供一种不使用特殊设备、以氨为反应试剂、通过简单操作从丙炔化合物制备丙炔胺化合物的方法，该方法不会产生二丙炔胺化合物和三丙炔胺化合物作为副产品。
• US5756769A
  申请人：——

  公开号：US5756769A

  公开（公告）日：1998-05-26