2-(2-ethynylphenyl)ethan-1-ol | 1239085-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-ethynylphenyl)ethan-1-ol
• 英文别名: 2-(2-ethynylphenyl)ethanol；2-(2-Ethynylphenyl)ethan-1-ol
• CAS: 1239085-74-5
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 146.189
• InChiKey: LRWTZZDWYOBZBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-ethynylphenyl)ethan-1-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 copper(l) iodide 、 四溴化碳 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ketenimine形成引发的铜催化环化/氮杂-Claisen重排反应：α-烯丙基环Am的高效立体控制合成

  摘要：

  通过应用新型的级联反应，可以高效，方便地合成α-烯丙基环状am。末端炔烃与磺酰叠氮化物反应生成的铜（I）介导的原位N-磺酰基酮亚胺形成，随后是烯丙基叔胺对中心碳原子的分子内亲核攻击，然后发生氮杂-克莱森重排通过椅子过渡态为标题的am提供完全的立体控制。

  DOI：

  10.1002/anie.201405331
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-碘苯基)-1-乙醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(2-ethynylphenyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  环羰基化Sonogashira反应合成2-亚烷基异色满

  摘要：

  在这项研究中，我们使用串联羰基化 Sonogashira 反应/环化过程以高产率构建亚烷基官能化异色满，具有完全立体选择性（仅形成 Z 异构体）。该反应在没有 CuI 助催化剂和少量 PdCl2(PPh3)2 (0.2–0.5 mol-%) 的情况下进行，并且成功地使用了带有给电子和吸电子取代基的芳基碘化物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402979

文献信息

• A General Cp*Co^III-Catalyzed Intramolecular C−H Activation Approach for the Efficient Total Syntheses of Aromathecin, Protoberberine, and Tylophora Alkaloids
  作者：Andreas Lerchen、Tobias Knecht、Maximilian Koy、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1002/chem.201702648

  日期：2017.9.7

  Herein, we report a Cp*CoIII‐catalyzed C−H activation approach as the key step to create highly valuable isoquinolones and pyridones as building blocks that can readily be applied in the total syntheses of a variety of aromathecin, protoberberine, and tylophora alkaloids. This particular C−H activation/annulation reaction was achieved with several terminal as well as internal alkyne coupling partners

  在此，我们报告Cp * Co III催化的C H活化方法是创建高度有价值的异喹诺酮和吡啶酮的重要步骤，这些异喹啉酮和吡啶酮可以轻松地用于各种芳香族素，原小ber碱和tylophora生物碱的总合成。这种特殊的CH活化/环化反应是通过多个末端以及内部炔烃偶联伙伴实现的，具有广泛的应用范围和出色的官能团耐受性。本文报道的该方案的合成适用性已在两个Topo-I-抑制剂和两个8-氧代小ber碱核心的合成中得到了证明，这些核心可进一步制成四氢小ber碱和原小ber碱生物碱。此外，这些构件也以方便的方式转化为六种不同的tylophora生物碱。
• Macrolactonization of Alkynyl Alcohol through Rh(I)/Yb(III) Catalysis
  作者：Wen-Wen Zhang、Tao-Tao Gao、Li-Jin Xu、Bi-Jie Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02858

  日期：2018.10.19

  A catalytic macrolactonization through oxidative cyclization of alkynyl alcohol by synergistic transition-metal and Lewis-acid catalysis was developed. Because the alkynyl alcohol substrates involved in this method are different from the seco acids that are used in conventional macrolactonization methods, the current method provides a strategically distinct entry to macrolactones. In addition to the

  通过协同过渡金属和路易斯酸催化的炔醇的氧化环化反应，开发了一种催化大内酯化反应。由于该方法涉及的炔醇底物不同于常规大内酯化方法中使用的癸二酸，因此当前方法为大内酯提供了战略上独特的入口。除了操作简单之外，这种大环内酯化方案以相对高的浓度进行，从而排除了需要高稀释或缓慢添加过程的需要。
• Stereoselective Synthesis of Chiral Polycyclic Indolic Architectures through Pd⁰-Catalyzed Tandem Deprotection/Cyclization of Tetrahydro-β-carbolines on Allenes
  作者：Valérian Gobé、Xavier Guinchard

  DOI：10.1002/chem.201500273

  日期：2015.6.1

  Enantioenriched N‐allyl tetrahydro‐β‐carbolines were prepared by chiral phosphoric acid‐catalyzed Pictet–Spengler reactions. The compounds undergo Pd0‐catalyzed cyclizations through a tandem deprotection/cyclization process. The regioselectivity of the attack is controlled by the chain length and by the substitution pattern of the allene function. Products resulting from 5‐exo‐ or 6‐exo‐attack were obtained

  通过手性磷酸催化的Pictet-Spengler反应制备了对映体富集的N-烯丙基四氢-β-咔啉。这些化合物通过串联的脱保护/环化过程经历Pd 0催化的环化。攻击的区域选择性由链长和丙二烯官能团的取代模式控制。从5 exo-或6 exo-攻击获得的产物的非对映异构体比例高达95：5。Azepinopyrrido [3,4 b ]吲哚通过7-获得内切-cyclizations。
• Bimetallic Gold(I)/Chiral <i>N</i> , <i>N′</i> ‐Dioxide Nickel(II) Asymmetric Relay Catalysis: Chemo‐ and Enantioselective Synthesis of Spiroketals and Spiroaminals
  作者：Jun Li、Lili Lin、Bowen Hu、Xiangjin Lian、Gang Wang、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.201601701

  日期：2016.5.10

  A highly efficient asymmetric cascade reaction between keto esters and alkynyl alcohols and amides is reported. The success of the reaction was attributed to the combination of chiral Lewis acid N,N′‐dioxide nickel(II) catalysis with achiral π‐acid gold(I) catalysis working as an asymmetric relay catalytic system. The corresponding spiroketals and spiroaminals were synthesized in up to 99 % yield,

  据报道，在酮酸酯与炔醇和酰胺之间存在高效的不对称级联反应。该反应的成功归因于手性路易斯酸N，N'-二氧化镍（II）催化与非手性π-酸金（I）催化（不对称中继催化系统）的结合。在温和的反应条件下，以高达99％的产率，19：1 dr和超过99％ee的产率合成了相应的螺酮和螺胺。对照实验表明，N，N'-二氧化物配体对于螺产物的形成至关重要。
• Osmium-Catalyzed 7-endo Heterocyclization of Aromatic Alkynols into Benzoxepines
  作者：Alejandro Varela-Fernández、Cristina García-Yebra、Jesús A. Varela、Miguel A. Esteruelas、Carlos Saá

  DOI：10.1002/anie.201000455

  日期：——

  The wizard of Os: Regioselective osmium‐catalyzed 7‐endo heterocyclization of aromatic alkynols affords benzoxepines in good yields. The proposed catalytic cycle involves the key formation of osmium–vinylidene complexes via an alkynyl‐hydride–osmium(IV) complex from the starting alkynol.

  O的向导：区域选择性锇催化的-7-内芳族炔醇，得到以良好的收率benzoxepines的heterocyclization。拟议的催化循环涉及从起始炔醇通过炔基-氢化物-os（IV）络合物关键形成formation-亚乙烯基络合物。