2-chloro-N-[2-(1-hydroxyethyl)-6-methyl-phenyl]-N-(2-methoxy-1-methyl-ethyl)acetamide | 121073-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N-[2-(1-hydroxyethyl)-6-methyl-phenyl]-N-(2-methoxy-1-methyl-ethyl)acetamide
• 英文别名: 2-chloro-N-(2-(1-hydroxyethyl)-6-methylphenyl)-N-(2-methoxy-1-methylethyl)acetamide；2-chloro-N-[2-(1-hydroxyethyl)-6-methylphenyl]-N-(2-methoxy-1-methylethyl)acetamide；2-chloro-N-[2-(1-hydroxyethyl)-6-methylphenyl]-N-(1-methoxypropan-2-yl)acetamide
• CAS: 121073-75-4
• 化学式: C₁₅H₂₂ClNO₃
• 分子量: 299.798
• InChiKey: RHQOAOWAVCKBEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-[2-(1-hydroxyethyl)-6-methyl-phenyl]-N-(2-methoxy-1-methyl-ethyl)acetamide 在 potassium iodide 、 sodium sulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以72%的产率得到2-[2-(1-hydroxyethyl)-N-(2-methoxy-1-methyl-ethyl)-6-methyl-anilino]-2-oxo-ethanesulfonate sodium
  参考文献：
  名称：

  一个的制备ñ -仲-烷基2,6-二取代的苯胺：在的发散合成中的关键中间体小号异丙甲草胺的代谢物

  摘要：

  一种简单的方法来制备含有一个2,6-二取代苯胺ñ -仲-烷基并且在一个羰基邻位取代基的报道。使用该方法来完成侧链的第一合成氧化乙基磺酸（ESA）和oxanilic酸（OXA）代谢物小号异丙甲草胺（小号-Moc）除草剂。通过容易获得的邻甲苯胺的Sugasawa反应来安装2，6-二取代的苯胺官能度。的Ñ -秒烷基是通过烷基活化的2-乙酰基-6-甲基取代的苯胺的Mitsunobu烷基化引入的。该关键步骤使得能够获得关键的2，6-二取代的苯胺中间体，该中间体用于S -Moc代谢产物的合成。使用钌催化的氧化反应，从羟基-ESA代谢物一步完成了酮-ESA代谢物的生物启发性合成。 下载：下载全图

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.10.077
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氨基-3-甲基苯基)乙酮 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 2-chloro-N-[2-(1-hydroxyethyl)-6-methyl-phenyl]-N-(2-methoxy-1-methyl-ethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  一个的制备ñ -仲-烷基2,6-二取代的苯胺：在的发散合成中的关键中间体小号异丙甲草胺的代谢物

  摘要：

  一种简单的方法来制备含有一个2,6-二取代苯胺ñ -仲-烷基并且在一个羰基邻位取代基的报道。使用该方法来完成侧链的第一合成氧化乙基磺酸（ESA）和oxanilic酸（OXA）代谢物小号异丙甲草胺（小号-Moc）除草剂。通过容易获得的邻甲苯胺的Sugasawa反应来安装2，6-二取代的苯胺官能度。的Ñ -秒烷基是通过烷基活化的2-乙酰基-6-甲基取代的苯胺的Mitsunobu烷基化引入的。该关键步骤使得能够获得关键的2，6-二取代的苯胺中间体，该中间体用于S -Moc代谢产物的合成。使用钌催化的氧化反应，从羟基-ESA代谢物一步完成了酮-ESA代谢物的生物启发性合成。 下载：下载全图

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.10.077

文献信息

• Preparation of an N-sec-alkyl 2,6-disubstituted aniline: a key intermediate in the divergent synthesis of S-Metolachlor metabolites
  作者：Sameer Tyagi、Moses G. Gichinga、Christopher D. Cook、Jeffrey A. Key、Bruce P. McKillican、William J. Eberle、Timothy J. Carlin、David A. Hunt、Alan J. Dowling

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.077

  日期：2016.11

  A simple method to prepare a 2,6-disubstituted aniline containing a N-sec-alkyl group and a carbonyl on one ortho substituent is reported. This method was used to accomplish the first synthesis of side chain oxidized ethylsulfonic acid (ESA) and oxanilic acid (OXA) metabolites of S-Metolachlor (S-Moc) herbicide. The 2,6-disubstituted aniline functionality was installed by a Sugasawa reaction of readily

  一种简单的方法来制备含有一个2,6-二取代苯胺ñ -仲-烷基并且在一个羰基邻位取代基的报道。使用该方法来完成侧链的第一合成氧化乙基磺酸（ESA）和oxanilic酸（OXA）代谢物小号异丙甲草胺（小号-Moc）除草剂。通过容易获得的邻甲苯胺的Sugasawa反应来安装2，6-二取代的苯胺官能度。的Ñ -秒烷基是通过烷基活化的2-乙酰基-6-甲基取代的苯胺的Mitsunobu烷基化引入的。该关键步骤使得能够获得关键的2，6-二取代的苯胺中间体，该中间体用于S -Moc代谢产物的合成。使用钌催化的氧化反应，从羟基-ESA代谢物一步完成了酮-ESA代谢物的生物启发性合成。 下载：下载全图