(6Z,11E)-6,11-Hexadecadienal | 83483-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (6Z,11E)-6,11-Hexadecadienal
• 英文别名: 6Z,11E-hexadecadienal；(6Z,11E)-hexadeca-6,11-dienal
• CAS: 83483-58-3
• 化学式: C₁₆H₂₈O
• 分子量: 236.398
• InChiKey: UVAAPIIWFSOFFC-QDNCIWMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-三甲基硅烷-1-己炔 在 碘 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 (6Z,11E)-6,11-Hexadecadienal
  参考文献：
  名称：

  Pheromone 69.¹Stereoselektive Synthesen nichtkonjugierter bisolefinischer Lepidopteren-Pheromone und Strukturanaloger

  摘要：

  信息素 69.1 非共轭双烯类鳞翅目昆虫信息素及其结构类似物的立体选择性合成 锂化合物的偶联反应、磷烷阳离子盐的(Z)-羰基烯化以及双阳离子的“交叉”维蒂格烯化是合成非共轭双烯类鳞翅目昆虫信息素及其结构类似物的关键反应步骤。双不饱和的(E,Z)-和(E,E)-1-烯基卤化物转化为相应的(E,Z)-和(E,E)-1-烯基锂化合物，然后选择性偶联生成不同碳链长度、几何结构及双键相对位置的(E,Z)-和(E,E)-烷二醇、烷二醛及烷二烯基醋酸酯。1,ω-烷基烯基双阳离子与两种不同烷基醛的“交叉”维蒂格反应生成相应的(Z,Z)-二烯性别吸引剂及其衍生物。单不饱和的(E)-1-烯基碘化物是制备(E)-烯基溴化物的合成子，后者转化为(E)-烯基磷烷盐，并选择性地烯化为蛾类性别信息素的(Z,E)-异构体。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27089

文献信息

• Pheromone XLI. Stereoselektive Synthesen von 1,5- und 1,6-Alkadienen als Sexualpheromone und Pheromonanaloge
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Karl Heinrich Koschatzky、Otto Vostrowsky

  DOI：10.1002/jlac.198219820807

  日期：1982.8.19

  Nach Art eines „Baukastensystems” werden Alkadienylacetate, Alkadienole und Alkadienale, wie sie als Sexualpheromone weiblicher Schmetterlinge bekannt sind, mit ethylen- bzw. trimethylenunterbrochenen Doppelbindungen (1,5- bzw. 1,6-Alkadiene) unterschiedlicher Positionen und Geometrien synthetisiert.

  以“模块化系统”的方式，乙酸二烯基酯，链二烯醇和链二烯醛（它们被称为雌性蝴蝶的性信息素）是通过双键被乙烯或三亚甲基（1,5或1,6链二烯）打断而合成的。位置和几何形状。
• Tomida, Ichiro; Umeda, Ichiro; Kudo, Ikuko, Agricultural and Biological Chemistry, 1986, vol. 50, # 8, p. 2143 - 2146
  作者：Tomida, Ichiro、Umeda, Ichiro、Kudo, Ikuko、Kayahara, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——
• Rastegaeva, V. M.; Kovalev, B. G.; Kurts, A. L., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 101, p. 1866 - 1872
  作者：Rastegaeva, V. M.、Kovalev, B. G.、Kurts, A. L.、Bundel, Yu. G.

  DOI：——

  日期：——
• RASTEGAEVA, V. M.;KOVALEV, B. G.;KURTS, A. L.;BUNDEL, YU. G., ZH. ORGAN. XIMII, 25,(1989) N0, S. 2066-2073
  作者：RASTEGAEVA, V. M.、KOVALEV, B. G.、KURTS, A. L.、BUNDEL, YU. G.

  DOI：——

  日期：——
• BESTMANN, HANS JURGEN;ZEIBIG, THOMAS;VOSTROWSKY, OTTO, SYNTHESIS,(1990) N1, C. 1039-1047
  作者：BESTMANN, HANS JURGEN、ZEIBIG, THOMAS、VOSTROWSKY, OTTO

  DOI：——

  日期：——