2-甲基-2-丙基(5-羟基-2-戊烷基)氨基甲酸酯 | 179412-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基(5-羟基-2-戊烷基)氨基甲酸酯
• 英文名称: tert-butyl (4-hydroxy-1-methylbutyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl 5-hydroxypentan-2-ylcarbamate；4-tert-butoxycarbonylaminopentanol；Tert-butyl (5-hydroxypentan-2-yl)carbamate；tert-butyl N-(5-hydroxypentan-2-yl)carbamate
• CAS: 179412-96-5
• 化学式: C₁₀H₂₁NO₃
• 分子量: 203.282
• InChiKey: NRRUAIDJASETCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.997±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基(5-羟基-2-戊烷基)氨基甲酸酯 在 TEA 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 tert-butyl N-[5-(propan-2-ylamino)pentan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  N-Acridin-9-yl-butane-1,4-diamine derivatives: high-affinity ligands of the α2δ subunit of voltage gated calcium channels

  摘要：

  A series of N-acridin-9-yl-butane-1,4-diamines were found to be high-affinity ligands of the alpha(2)deltasubunit of voltage gated calcium channels. The SAR studies of butane-1,4-diamine side chain resulted in the identification of compound 10 (IC50=9 nM), which is more potent than gabapentin (IC50=27 nM). Partial saturation of the acridine ring was also pursued and provided a compound with higher binding affinity than 1. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.01.087
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-4-氨基戊酸 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸乙酯 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.84h， 生成 2-甲基-2-丙基(5-羟基-2-戊烷基)氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIDIN-4-YLAMINE COMPOUNDS USEFUL IN THE TREATMENT OF NEUROPATHIC PAIN
  [FR] COMPOSES DE PYRIDIN-4-YLAMINE CONVENANT POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR NEUROPATHIQUE

  摘要：

  本发明涉及一种在治疗神经病性疼痛中使用三唑吡啶化合物的方法。本发明还涉及在治疗精神和情绪障碍，如精神分裂症、焦虑、抑郁、躁郁症和恐慌，以及在治疗疼痛、帕金森病、认知功能障碍、癫痫、昼夜节律和睡眠障碍（如倒班引起的睡眠障碍和时差反应）、药物成瘾、药物滥用、药物戒断和其他疾病中使用三唑吡啶化合物的方法。本发明还涉及选择性结合到Ca通道α2δ-1亚基的新型三唑吡啶化合物。

  公开号：

  WO2005051915A1

文献信息

• [EN] PYRIDIN-4-YLAMINE COMPOUNDS USEFUL IN THE TREATMENT OF NEUROPATHIC PAIN<br/>[FR] COMPOSES DE PYRIDIN-4-YLAMINE CONVENANT POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR NEUROPATHIQUE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2005051915A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  The present invention is directed to a method of use of triazolo-pyridazine compounds in the treatment of neuropathic pain. The present invention is also directed to the use of triazolo-pyridazine compounds in the treatment of psychiatric and mood disorders such as, for example, schizophrenia, anxiety, depression, bipolar disorders, and panic, as well as in the treatment of pain, Parkinson’s disease, cognitive dysfunction, epilepsy, circadian rhythm and sleep disorders - such as shift-work induced sleep disorder and jet-lag, drug addiction, drug abuse, drug withdrawal and other diseases. The present invention is also directed to novel triazolo-pyridazine compounds that selectively bind to α2δ-1 subunit of Ca channels.

  本发明涉及一种在治疗神经病性疼痛中使用三唑吡啶化合物的方法。本发明还涉及在治疗精神和情绪障碍，如精神分裂症、焦虑、抑郁、躁郁症和恐慌，以及在治疗疼痛、帕金森病、认知功能障碍、癫痫、昼夜节律和睡眠障碍（如倒班引起的睡眠障碍和时差反应）、药物成瘾、药物滥用、药物戒断和其他疾病中使用三唑吡啶化合物的方法。本发明还涉及选择性结合到Ca通道α2δ-1亚基的新型三唑吡啶化合物。
• Rational Design and Optimization of a Novel Class of Macrocyclic Apoptosis Signal-Regulating Kinase 1 Inhibitors
  作者：Martin K. Himmelbauer、Zhili Xin、J. Howard Jones、Istvan Enyedy、Kristopher King、Douglas J. Marcotte、Paramasivam Murugan、Joseph C. Santoro、Thomas Hesson、Kerri Spilker、Joshua L. Johnson、Michael J. Luzzio、Rab Gilfillan、Felix Gonzalez-Lopez de Turiso

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01206

  日期：2019.12.12

  of a known apoptosis signal-regulating kinase 1 (ASK1) inhibitor bound to its kinase domain led to the design and synthesis of the novel macrocyclic inhibitor 8 (cell IC50 = 1.2 μM). The profile of this compound was optimized for CNS penetration following two independent strategies: a rational design approach leading to 19 and a parallel synthesis approach leading to 26. Both analogs are potent ASK1

  结合其激酶结构域的已知凋亡信号调节激酶1（ASK1）抑制剂的结构分析导致了新型大环抑制剂8的设计和合成（细胞IC 50 = 1.2μM）。该化合物的概况针对以下两种独立策略针对CNS渗透进行了优化：导致19的合理设计方法和导致26的平行合成方法。两种类似物在生化和细胞分析中均是有效的ASK1抑制剂（19，细胞IC 50 = 95 nM; 26，细胞IC 50 = 123 nM），在MDR1-MDCK分析中具有中低外排比（ER）（19，ER = 5.2; 26，ER = 1.5）。体内PK研究表明，抑制剂19具有中等的CNS渗透性（K puu = 0.17），类似物26具有较高的CNS渗透性（K puu = 1.0）。
• [EN] COMPOUNDS FOR THE REDUCTION OF BETA-AMYLOID PRODUCTION<br/>[FR] COMPOSÉS DESTINÉS À RÉDUIRE LA PRODUCTION DE BÊTA-AMYLOÏDE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2012009309A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  Compounds of the formula (I) are provided, including pharmaceutically acceptable salts thereof: which modulate β-amyloid peptide (β-AP) production, and are useful in the treatment of Alzheimer's Disease and other conditions affected by -amyloid peptide (β-AP) production.

  提供了化学式(I)的化合物，包括其药用可接受的盐：这些化合物调节β-淀粉样肽（β-AP）的产生，并且在治疗阿尔茨海默病和其他受β-淀粉样肽（β-AP）产生影响的疾病中有用。
• Pyridin-4-ylamine compounds useful in the treatment of neuropathic pain
  申请人：Lim Jongwon

  公开号：US20070099950A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  The present invention is directed to a method of use of triazolo-pyridazine compounds in the treatment of neuropathic pain. The present invention is also directed to the use of triazolo-pyridazine compounds in the treatment of psychiatric and mood disorders such as, for example, schizophrenia, anxiety, depression, bipolar disorders, and panic, as well as in the treatment of pain, Parkinson's disease, cognitive dysfunction, epilepsy, circadian rhythm and sleep disorders—such as shift-work induced sleep disorder and jet-lag, drug addiction, drug abuse, drug withdrawal and other diseases. The present invention is also directed to novel triazolo-pyridazine compounds that selectively bind to α 2 δ-1 subunit of Ca channels.

  本发明涉及使用三唑-吡啶嗪化合物治疗神经病性疼痛的方法。本发明还涉及使用三唑-吡啶嗪化合物治疗精神和情绪障碍，例如精神分裂症、焦虑、抑郁、双相情感障碍和惊恐症，以及治疗疼痛、帕金森病、认知功能障碍、癫痫、昼夜节律和睡眠障碍，如倒班工作引起的睡眠障碍和时差反应，药物成瘾、药物滥用、戒断症状和其他疾病。本发明还涉及新型的三唑-吡啶嗪化合物，它们选择性地结合到钙通道的α2δ-1亚单位上。
• COMPOUNDS FOR THE REDUCTION OF BETA-AMYLOID PRODUCTION
  申请人：Boy Kenneth M.

  公开号：US20120184565A1

  公开（公告）日：2012-07-19

  Compounds of the formula (I) are provided, including pharmaceutically acceptable salts thereof: which modulate β-amyloid peptide (β-AP) production, and are useful in the treatment of Alzheimer's Disease and other conditions affected by β-amyloid peptide (β-AP) production.

  提供公式（I）的化合物，包括其药学上可接受的盐：这些化合物可以调节β-淀粉样肽（β-AP）的生成，可用于治疗阿尔茨海默病和其他受β-淀粉样肽（β-AP）生成影响的疾病。