2-甲基-2-丙基(6-异硫氰酸基己基)氨基甲酸酯 | 347890-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基(6-异硫氰酸基己基)氨基甲酸酯
• 中文别名: N-Boc-己胺异硫氰酸酯
• 英文名称: 6-tert-butoxycarbonylaminohexyl isothiocyanate
• 英文别名: tert-butyl 6-isothiocyanatohexylcarbamate；t-butyl 6-isothiocyanatohexylcarbamate；N-Boc-6-isothiocyanatohexylamine；tert-Butyl N-(6-isothiocyanatohexyl)carbamate
• CAS: 347890-44-2
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂O₂S
• 分子量: 258.385
• InChiKey: CAUSWASKIFYIOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.037 g/mL at 20 °C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S23,S45
• 危险类别码：
  R42
• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基(6-异硫氰酸基己基)氨基甲酸酯 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.08h， 生成 2-(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxyphenyl)-N-(6-(3-hydroxy-3-methylthioureido)hexyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  使用夹心免疫分析发现反应

  摘要：

  嗯，反应夹心……︁使用基于免疫分析的技术能够监测任何种类的交叉偶联反应，对大量随机反应进行了系统，快速的评估。这种方法导致发现了两个新的铜促进的反应：硫脲的脱硫反应导致异脲，环化反应导致炔烃和N-羟基硫脲的噻唑衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201201451
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-甲基-2-丙基(6-异硫氰酸基己基)氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  缩氨基硫脲的功能化以实现共价结合

  摘要：

  缩氨基硫脲 (TSC) 具有模块化特征（缩氨基硫脲 + 羰基化合物），可在主 R1R2C=N(1)–NH–C(S)–N(4)R3R4 核心上实现最多四个取代基的广泛变化，因此是有趣的工具用于形成缀合物或纳米颗粒 (NP) 的功能化。在这项工作中，引入了二-2-吡啶基酮用于配位金属和 9-蒽醛作为 TSC 的 R1 和 R2 发光。 R3和R4取代基不同以形成缀合物。在 N4 位置引入氨基酸以产生 [R1R2TSC-间隔基-氨基酸]缀合物。此外，在 N4 位上引入膦酸 (R–P(O)(OH)2)、D-葡萄糖、邻氢醌、OH 和硫醇 (SH) 等功能，产生 [R1R2TSC–间隔基–锚定基团]用于直接 NP 锚定的缀合物。使用苯基、环己基、苄基、乙基和甲基作为间隔单元。两种苯基膦酸 TSC 衍生物均结合在 TiO2 纳米颗粒上，作为直接纳米颗粒锚定的第一个例子。 [R1R2TSC-间隔基-端基]

  DOI：

  10.3390/molecules29153680

文献信息

• Versatile synthesis of 2′-amino-2′-deoxyuridine derivatives with a 2′-amino group carrying linkers possessing a reactive terminal functionality
  作者：Andrzej Gondela、Mateusz D. Tomczyk、Łukasz Przypis、Krzysztof Z. Walczak

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.061

  日期：2016.9

  2,2′-Anhydrouridine has been successfully converted into the appropriate 2′-amino-2′-deoxyuridine derivatives in a reaction with isothiocyanates obtained from amino acids or α,ω-diaminoalkanes. The initially formed oxazolidine-2-thione ring is cleaved under basic conditions into the corresponding 2′-amino(substituted)-2′-deoxyuridine derivatives. The implemented additional terminal functionality in

  在与由氨基酸或α，ω-二氨基烷烃制得的异硫氰酸酯反应中，已成功将2,2'-脱水尿苷转化为合适的2'-氨基-2'-脱氧尿苷衍生物。在碱性条件下，将最初形成的恶唑烷-2-硫酮环裂解成相应的2'-氨基（取代）-2'-脱氧尿苷衍生物。在连接到2'-氨基的取代基中实现的附加末端官能团允许进一步修饰，例如荧光团部分。
• Symmetry Complementarity-Guided Design of Anthrax Toxin Inhibitors Based on β-Cyclodextrin: Synthesis and Relative Activities of Face-Selective Functionalized Polycationic Clusters
  作者：Alejandro Díaz-Moscoso、Alejandro Méndez-Ardoy、Fernando Ortega-Caballero、Juan M. Benito、Carmen Ortiz Mellet、Jacques Defaye、Tanisha M. Robinson、Adiamseged Yohannes、Vladimir A. Karginov、José M. García Fernández

  DOI：10.1002/cmdc.201000419

  日期：2011.1.3

  potential anthrax toxin inhibitors based on the β‐cyclodextrin (βCD) scaffold were developed by exploiting face‐selective CuI‐catalyzed azide–alkyne 1,3‐cycloadditions, amine–isothiocyanate coupling, and allyl group hydroboration–oxidation/hydroxy → amine replacement reactions. The molecular design follows the “symmetry–complementarity” concept between homogeneously functionalized polycationic βCD derivatives

  通过利用面选择性Cu I催化的叠氮化物-炔烃1,3-环加成反应，胺-异硫氰酸酯偶联以及烯丙基氢硼化-氧化/开发了三种基于β-环糊精（βCD）支架的潜在炭疽毒素抑制剂新系列。羟基→胺替代反应。分子设计遵循均相官能化的聚阳离子βCD衍生物与保护性抗原（PA）之间的“对称性-互补性”概念，PA是已知形成C 7的炭疽毒素的一种成分致死和浮肿因子利用细胞膜上的对称孔获得细胞溶质的通道。本文报道了一系列阳离子分子的数量，排列和表面位置不同的βCD衍生物的合成和抗毒素活性。这些结果为新候选人对抗炭疽威胁的结构-活动关系发展计划奠定了基础。
• An efficient one-pot synthesis of 3-substituted-5-amino-1,2,4-thiadiazoles from isothiocyanates and amidines
  作者：Yong-Jin Wu、Yunhui Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.030

  日期：2008.4

  An efficient one-pot synthesis of 3-substituted-5-amino-1,2,4-thiadiazoles from isothiocyanates and amidines is described. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Reaction Discovery by Using a Sandwich Immunoassay
  作者：Julia Quinton、Sergii Kolodych、Manon Chaumonet、Valentina Bevilacqua、Marie-Claire Nevers、Hervé Volland、Sandra Gabillet、Pierre Thuéry、Christophe Créminon、Frédéric Taran

  DOI：10.1002/anie.201201451

  日期：2012.6.18

  Mmm, a reaction sandwich…︁ Using an immunoassay‐based technique able to monitor any kind of cross‐coupling reaction, a systematic and rapid evaluation of a large panel of random reactions was carried out. This approach led to the discovery of two new copper‐promoted reactions: a desulfurization reaction of thioureas leading to isoureas and a cyclization reaction leading to thiazole derivatives from

  嗯，反应夹心……︁使用基于免疫分析的技术能够监测任何种类的交叉偶联反应，对大量随机反应进行了系统，快速的评估。这种方法导致发现了两个新的铜促进的反应：硫脲的脱硫反应导致异脲，环化反应导致炔烃和N-羟基硫脲的噻唑衍生物。
• 10.3390/molecules29153680
  作者：Hohnsen, Johannes、Rryci, Lukas、Obretenova, Diana、Friedel, Joshua、Jouchaghani, Shahab、Klein, Axel

  DOI：10.3390/molecules29153680

  日期：——

  for the formation of conjugates. Amino acids were introduced at the N4 position to produce [R1R2TSC–spacer–amino acid] conjugates. Further, functions such as phosphonic acid (R–P(O)(OH)2), D-glucose, o-hydroquinone, OH, and thiol (SH) were introduced at the N4 position producing [R1R2TSC–spacer–anchor group] conjugates for direct NP anchoring. Phenyl, cyclohexyl, benzyl, ethyl and methyl were used as

  缩氨基硫脲 (TSC) 具有模块化特征（缩氨基硫脲 + 羰基化合物），可在主 R1R2C=N(1)–NH–C(S)–N(4)R3R4 核心上实现最多四个取代基的广泛变化，因此是有趣的工具用于形成缀合物或纳米颗粒 (NP) 的功能化。在这项工作中，引入了二-2-吡啶基酮用于配位金属和 9-蒽醛作为 TSC 的 R1 和 R2 发光。 R3和R4取代基不同以形成缀合物。在 N4 位置引入氨基酸以产生 [R1R2TSC-间隔基-氨基酸]缀合物。此外，在 N4 位上引入膦酸 (R–P(O)(OH)2)、D-葡萄糖、邻氢醌、OH 和硫醇 (SH) 等功能，产生 [R1R2TSC–间隔基–锚定基团]用于直接 NP 锚定的缀合物。使用苯基、环己基、苄基、乙基和甲基作为间隔单元。两种苯基膦酸 TSC 衍生物均结合在 TiO2 纳米颗粒上，作为直接纳米颗粒锚定的第一个例子。 [R1R2TSC-间隔基-端基]