trans-2-methoxy-4-(2-nitrovinil)phenoxyphthalonitrile | 1365056-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-2-methoxy-4-(2-nitrovinil)phenoxyphthalonitrile
• 英文别名: trans-2-methoxy-4-(2-nitrovinyl)phenoxyphthalonitrile；4-[2-methoxy-4-[(E)-2-nitroethenyl]phenoxy]benzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 1365056-75-2
• 化学式: C₁₇H₁₁N₃O₄
• 分子量: 321.292
• InChiKey: UHJUYARVSNKBSW-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-methoxy-4-(2-nitrovinil)phenoxyphthalonitrile 在 zinc(II) acetate dihydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以16%的产率得到tetrakis[trans-2-methoxy-4-(2-nitrovinyl)phenoxy]phthalocyaninatozinc(II)
  参考文献：
  名称：

  Phthalocyanine with a giant dielectric constant

  摘要：

  化合物1是通过4-硝基邻苯二甲腈和反式-2-甲氧基-4-(2-硝基乙烯基)苯酚的反应制备的，采用了一种常见的亲核取代芳香环中活化的硝基基团的方法。金属酞菁2、3是通过二腈衍生物与Co(OAc)2或Zn(OAc)2在二甲基亚砜中的反应制备的。镥双(酞菁)络合物4是通过在1-己醇中用乙酸镥和二叔丁基膦处理二腈衍生物而获得的。新化合物的特征在于元素分析、FT-IR、1H-NMR、MALDI-TOF MS和UV/Vis光谱数据。新化合物的光谱数据与结构一致。通过制备金属-Pc-金属结构，研究了化合物（2-4）旋涂膜介电和导电特性的温度和频率依赖性。结果表明，化合物2具有巨大的介电常数。在低频率范围和室温下，2、3和4的ε′分别为2.33×106、1.53×104和1.03×104。2的巨介电行为主要归因于麦克斯韦-瓦格纳极化。获得的结果还表明，在所有研究温度下，介电

  DOI：

  10.1039/c2dt11902a
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基邻苯二甲腈 、 2-甲氧基-4-[(e)-2-硝基乙烯基]苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到trans-2-methoxy-4-(2-nitrovinil)phenoxyphthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  Phthalocyanine with a giant dielectric constant

  摘要：

  化合物1是通过4-硝基邻苯二甲腈和反式-2-甲氧基-4-(2-硝基乙烯基)苯酚的反应制备的，采用了一种常见的亲核取代芳香环中活化的硝基基团的方法。金属酞菁2、3是通过二腈衍生物与Co(OAc)2或Zn(OAc)2在二甲基亚砜中的反应制备的。镥双(酞菁)络合物4是通过在1-己醇中用乙酸镥和二叔丁基膦处理二腈衍生物而获得的。新化合物的特征在于元素分析、FT-IR、1H-NMR、MALDI-TOF MS和UV/Vis光谱数据。新化合物的光谱数据与结构一致。通过制备金属-Pc-金属结构，研究了化合物（2-4）旋涂膜介电和导电特性的温度和频率依赖性。结果表明，化合物2具有巨大的介电常数。在低频率范围和室温下，2、3和4的ε′分别为2.33×106、1.53×104和1.03×104。2的巨介电行为主要归因于麦克斯韦-瓦格纳极化。获得的结果还表明，在所有研究温度下，介电

  DOI：

  10.1039/c2dt11902a

文献信息

• Phthalocyanine with a giant dielectric constant
  作者：Ayşegül Yazıcı、Nalan Ünüş、Ahmet Altındal、Bekir Salih、Özer Bekaroğlu

  DOI：10.1039/c2dt11902a

  日期：——

  Compound 1 has been prepared by the reaction of 4-nitrophthalonitrile and trans-2-methoxy-4-(2-nitrovinil)phenol by the common method of nucleophilic substitution of an activated nitro group in an aromatic ring. The metallophthalocyanines 2, 3 were prepared by the reaction of a dinitrile derivative with Co(OAc)2 or Zn(OAc)2 in DMSO. The lutetium bis-(phthalocyaninato) complex 4 was obtained by treating the dinitrile derivative with lutetium acetate and DBU in 1-hexanol. The new compounds were characterized by elemental analyses, FT-IR, 1H-NMR, MALDI-TOF MS and UV/Vis spectral data. The spectroscopic data of the new compounds were in accordance with the structures. The temperature and frequency dependence of dielectric and conduction properties of the spin coated film of compounds (2–4) have been studied by fabricating metal–Pc–metal structures. The results show that compound 2 has giant dielectric constant. At a low range of frequency and room temperature, ε′ is found to be equal to 2.33 × 106, 1.53 × 104 and 1.03 × 104 for 2, 3 and 4, respectively. The giant dielectric behavior of 2 is mainly attributed to Maxwell–Wagner polarization. The obtained results also indicated that the frequency dependence of the dielectric permittivity, ε′(ω), exhibits non-Debye type relaxation for all temperatures investigated. The ac conductivity results gave a temperature dependent frequency exponent s. The results were compared with the prediction of the Quantum Mechanical Tunneling and Correlated Barrier Hopping models.

  化合物1是通过4-硝基邻苯二甲腈和反式-2-甲氧基-4-(2-硝基乙烯基)苯酚的反应制备的，采用了一种常见的亲核取代芳香环中活化的硝基基团的方法。金属酞菁2、3是通过二腈衍生物与Co(OAc)2或Zn(OAc)2在二甲基亚砜中的反应制备的。镥双(酞菁)络合物4是通过在1-己醇中用乙酸镥和二叔丁基膦处理二腈衍生物而获得的。新化合物的特征在于元素分析、FT-IR、1H-NMR、MALDI-TOF MS和UV/Vis光谱数据。新化合物的光谱数据与结构一致。通过制备金属-Pc-金属结构，研究了化合物（2-4）旋涂膜介电和导电特性的温度和频率依赖性。结果表明，化合物2具有巨大的介电常数。在低频率范围和室温下，2、3和4的ε′分别为2.33×106、1.53×104和1.03×104。2的巨介电行为主要归因于麦克斯韦-瓦格纳极化。获得的结果还表明，在所有研究温度下，介电