2-甲基-2-丙基2-(2-甲氧基-2-氧代乙基)肼羧酸酯 | 130518-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基2-(2-甲氧基-2-氧代乙基)肼羧酸酯
• 英文名称: tert-butyl 2-(2-methoxy-2-oxoethyl)hydrazine-1-carboxylate
• 英文别名: Hydrazinecarboxylic acid, 2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-, 1,1-dimethylethyl ester；methyl 2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]hydrazinyl]acetate
• CAS: 130518-09-1
• 化学式: C₈H₁₆N₂O₄
• 分子量: 204.226
• InChiKey: RMSQWTQLAUEIDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基2-(2-甲氧基-2-氧代乙基)肼羧酸酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以58%的产率得到(2-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}肼基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  获得对映体纯的α-肼基酸用于N-氨基肽的合成

  摘要：

  α-肽的骨干N-甲基化已被广泛用于增强亲本序列的生物利用度和生物活性。杂原子肽酰胺取代基受到的关注较少，部分原因是缺乏实用的合成策略。在这里，我们报告了20种典型蛋白氨基酸中19种衍生的α-肼基酸的合成，并证明了它们在N-氨基肽衍生物的固相合成中的用途。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02718
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-脒三苯基膦 在 Oxone 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.17h， 生成 2-甲基-2-丙基2-(2-甲氧基-2-氧代乙基)肼羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  获得对映体纯的α-肼基酸用于N-氨基肽的合成

  摘要：

  α-肽的骨干N-甲基化已被广泛用于增强亲本序列的生物利用度和生物活性。杂原子肽酰胺取代基受到的关注较少，部分原因是缺乏实用的合成策略。在这里，我们报告了20种典型蛋白氨基酸中19种衍生的α-肼基酸的合成，并证明了它们在N-氨基肽衍生物的固相合成中的用途。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02718

文献信息

• Aryl tetrahydropyridine inhibitors of farnesyltransferase: bioavailable analogues with improved cellular potency
  作者：Stephen L. Gwaltney、Stephen J. O'Connor、Lissa T.J. Nelson、Gerard M. Sullivan、Hovis Imade、Weibo Wang、Lisa Hasvold、Qun Li、Jerome Cohen、Wen-Zhen Gu、Stephen K. Tahir、Joy Bauch、Kennan Marsh、Shi-Chung Ng、David J. Frost、Haiying Zhang、Steve Muchmore、Clarissa G. Jakob、Vincent Stoll、Charles Hutchins、Saul H. Rosenberg、Hing L. Sham

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00094-5

  日期：2003.4

  Inhibitors of farnesyltransferase are effective against a variety of tumors in mouse models of cancer. Clinical trials to evaluate these agents in humans are ongoing. In our effort to develop new farnesyltransferase inhibitors, we have discovered bioavailable aryl tetrahydropyridines that are potent in cell culture. The design, synthesis, SAR and biological properties of these compounds will be discussed

  在小鼠的癌症模型中，法呢基转移酶的抑制剂可有效对抗多种肿瘤。评估人体中这些药物的临床试验正在进行中。在努力开发新的法呢基转移酶抑制剂的过程中，我们发现了在细胞培养中有效的可生物利用的芳基四氢吡啶。将讨论这些化合物的设计，合成，SAR和生物学特性。
• Farnesyltransferase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030216441A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  Compounds having the formula 1 are farnesyltransferase inhibitors. Also disclosed are methods of making the compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  具有以下化学式的化合物是法尼西基转移酶抑制剂。还公开了制备这些化合物的方法、含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物进行治疗的方法。
• The preparation of 2-hydrazinyl esters in high optical purity from 2-sulfonyloxy esters
  作者：Robert V Hoffman、Kim Hwa-Ok

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88996-0

  日期：——

  chiral 2-hydroxy esters, react enantiospecifically wilh BocNHNH2 to produce optically pure 2-hydrazinyl ester derivatives in high yields. The reaction of 2-nosyloxy esters with BocNHNH2 gives 2-(Bochydrazinyl) esters, thus providing an efficient (albeit slow) method for the conversion of esters to 2-hydrazinyl ester derivatives.

  由手性2-羟基酯制备的手性2-三氟乙氧基酯与BocNHNH 2对映体特异性反应，以高收率生产光学纯的2-肼基酯衍生物。2-壬氧基氧基酯与BocNHNH 2的反应产生了2-（Bochydrazinyl）酯，因此提供了一种将酯转化为2-肼基酯衍生物的有效方法（尽管很慢）。
• Diazaborines Are a Versatile Platform to Develop ROS‐Responsive Antibody Drug Conjugates**
  作者：João P. M. António、Joana Inês Carvalho、Ana S. André、Joana N. R. Dias、Sandra I. Aguiar、Hélio Faustino、Ricardo M. R. M. Lopes、Luis F. Veiros、Gonçalo J. L. Bernardes、Frederico A. Silva、Pedro M. P. Gois

  DOI：10.1002/anie.202109835

  日期：2021.12

  The oxidation of physiologically stable diazaborines in the presence of reactive oxygen species (ROS) is the key to the construction of ROS-responsive antibody–drug conjugates. These conjugates are a new class of therapeutics that combine the lethality of potent cytotoxic drugs with the targeting ability of antibodies to selectively deliver drugs to cancer cells.

  在活性氧 (ROS) 存在下，生理稳定的二氮杂硼化物的氧化是构建 ROS 响应性抗体-药物偶联物的关键。这些偶联物是一类新的治疗方法，它将强效细胞毒性药物的杀伤力与抗体的靶向能力相结合，选择性地将药物输送到癌细胞。
• Solid-Phase Synthesis of Tetrahydropyridazinedione-Constrained Peptides
  作者：Chang Won Kang、Sujeewa Ranatunga、Matthew P. Sarnowski、Juan R. Del Valle

  DOI：10.1021/ol5026684

  日期：2014.10.17

  acids suitable for chemoselective incorporation into growing peptide chains. Acid-catalyzed cyclization to form the Tpd ring during cleavage affords the target peptidomimetics in good yield and purity. The scope of Tpd incorporation is demonstrated through the synthesis of constrained peptides featuring nucleophilic/electrophilic side chains and sterically encumbered α-substituted hydrazino acid residues

  报道了衍生自骨架胺化肽的四氢哒嗪-3,6-二酮 (Tpd) 肽模拟物的设计和固相合成。所描述的协议的特点是手性 α-肼酸的合成适用于化学选择性掺入不断增长的肽链。在裂解过程中酸催化环化形成 Tpd 环以良好的产率和纯度提供目标肽模拟物。Tpd 掺入的范围通过合成具有亲核/亲电侧链和空间位阻的 α-取代肼酸残基的受限肽来证明。