1-[(2R,4S,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-[[(3S)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3,4-dihydro-[1,3,2]oxazaphosphinino[3,4-a]indol-1-yl]oxy]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione | 252191-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 1-[(2R,4S,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-[[(3S)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3,4-dihydro-[1,3,2]oxazaphosphinino[3,4-a]indol-1-yl]oxy]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 252191-41-6
• 化学式: C₃₃H₅₂N₃O₇PSi₂
• 分子量: 689.937
• InChiKey: QMWDHLFKZQCVSX-RBUSCFJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.23
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,4S,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-[[(3S)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3,4-dihydro-[1,3,2]oxazaphosphinino[3,4-a]indol-1-yl]oxy]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione 在 苯基二硫化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168000.25h， 生成 1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-[[[(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-oxidophosphinothioyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione;tetrabutylazanium
  参考文献：
  名称：

  吲哚基-氧杂氮杂磷的前体，用于亚磷酸三酯和二硫代亚氨基硫代磷酸酯的立体选择性合成。

  摘要：

  合成了几种新颖的手性吲哚基-氧杂氮杂膦7，并评估了它们作为手性硫代磷酸酯的前体的潜力。7与胸腺嘧啶衍生物的反应产生了具有高度立体选择性的亚磷酸三酯8。用Beaucage试剂进行硫化可提供硫代磷酸酯三酯9。含有氰基的手性助剂9b可以很容易地用氨水除去，形成过量97％非对映异构体的硫代二嘧啶基硫代磷酸酯。手性吲哚基-氧杂氮杂膦7是用于硫代磷酸酯的立体选择性合成的新型前体。

  DOI：

  10.1021/jo990242l
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-3-(1-phenylsulfonylindol-2-yl)propan-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-[(2R,4S,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-[[(3S)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3,4-dihydro-[1,3,2]oxazaphosphinino[3,4-a]indol-1-yl]oxy]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  吲哚基-氧杂氮杂磷的前体，用于亚磷酸三酯和二硫代亚氨基硫代磷酸酯的立体选择性合成。

  摘要：

  合成了几种新颖的手性吲哚基-氧杂氮杂膦7，并评估了它们作为手性硫代磷酸酯的前体的潜力。7与胸腺嘧啶衍生物的反应产生了具有高度立体选择性的亚磷酸三酯8。用Beaucage试剂进行硫化可提供硫代磷酸酯三酯9。含有氰基的手性助剂9b可以很容易地用氨水除去，形成过量97％非对映异构体的硫代二嘧啶基硫代磷酸酯。手性吲哚基-氧杂氮杂膦7是用于硫代磷酸酯的立体选择性合成的新型前体。

  DOI：

  10.1021/jo990242l

文献信息

• Indolyl-oxazaphosphorine Precursors for Stereoselective Synthesis of Phosphite Triesters and Dithymidinyl Phosphorothioates
  作者：Jian-Chao Wang、George Just

  DOI：10.1021/jo990242l

  日期：1999.10.1

  7 were synthesized, and their potential as precursors to chiral phosphorothioates was evaluated. Reaction of 7 with a thymidine derivative gave phosphite triester 8 with a large degree of stereoselectivity. Sulfurization with Beaucage's reagent provided phosphorothioate triesters 9. The chiral auxiliary 9b containing a cyano group could be easily removed with aqueous ammonia to form dithymidinyl phosphorothioate

  合成了几种新颖的手性吲哚基-氧杂氮杂膦7，并评估了它们作为手性硫代磷酸酯的前体的潜力。7与胸腺嘧啶衍生物的反应产生了具有高度立体选择性的亚磷酸三酯8。用Beaucage试剂进行硫化可提供硫代磷酸酯三酯9。含有氰基的手性助剂9b可以很容易地用氨水除去，形成过量97％非对映异构体的硫代二嘧啶基硫代磷酸酯。手性吲哚基-氧杂氮杂膦7是用于硫代磷酸酯的立体选择性合成的新型前体。