3'-Cyanomethyl-3'-deoxythymidine | 128119-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-Cyanomethyl-3'-deoxythymidine
• 英文别名: 2-[(2S,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]acetonitrile
• CAS: 128119-37-9
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₄
• 分子量: 265.269
• InChiKey: LFZKLZXNGCWJFS-IVZWLZJFSA-N

物化性质

• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5’-O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)胸苷 在 四氢呋喃 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 羟胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3'-Cyanomethyl-3'-deoxythymidine
  参考文献：
  名称：

  AZT类似物3'-脱氧-3'-（2-丙炔基）胸苷和3'-氰甲基-3'-脱氧胸苷的合成

  摘要：

  描述了一种使用自由基化学方法将碳取代基引入3'-脱氧胸苷3'-位的有效方法。提出了该方法在AZT的两个紧密类似物3'-脱氧-3'-（2-丙炔基）胸苷和3'-氰甲基-3'-脱氧胸苷的合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94577-5

文献信息

• FIANDOR, J.;HURYN, D. M.;SLUBOSKI, B.;TODARO, L. J.;TAM, S., NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 8,(1989) N-6, C. 1107-1108
  作者：FIANDOR, J.、HURYN, D. M.、SLUBOSKI, B.、TODARO, L. J.、TAM, S.

  DOI：——

  日期：——
• FIANDOR, JOSE;TAM, STEVE Y., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 597-600
  作者：FIANDOR, JOSE、TAM, STEVE Y.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 3′-deoxy-3′-(2-propynyl)thymidine and 3′-cyanomethyl-3′-deoxythymidine, analogs of AZT
  作者：Jose Fiandor、Steve Y. Tam

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94577-5

  日期：1990.1

  An efficient procedure using free radical chemistry for introducing a carbon substituent to the 3′-position of 3′-deoxythymidine is described. An application of this procedure to the synthesis of 3′-deoxy-3′-(2-propynyl)thymidine and 3′-cyanomethyl-3′-deoxythymidine, two close analogs of AZT, is presented.

  描述了一种使用自由基化学方法将碳取代基引入3'-脱氧胸苷3'-位的有效方法。提出了该方法在AZT的两个紧密类似物3'-脱氧-3'-（2-丙炔基）胸苷和3'-氰甲基-3'-脱氧胸苷的合成中的应用。