2-甲基-2-丙基2-异硫氰酸基苯甲酸酯 | 890091-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基2-异硫氰酸基苯甲酸酯
• 英文名称: tert-butyl 2-isothiocyanatobenzoate
• CAS: 890091-28-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂S
• 分子量: 235.307
• InChiKey: BQNHOZJEFVHSSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-46 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S36/37,S45
• 危险类别码：
  R20/21/22,R42

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基2-异硫氰酸基苯甲酸酯 在 水 、 potassium carbonate 、 N,N'-羰基二咪唑 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-(4-methylbenzenesulfonyl)-2-(methylsulfanyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉-4（3 H）-one和类似噻吩并嘧啶-4（3 H）-one的区域选择性磺酰化和N-到O-磺酰基迁移。

  摘要：

  研究了喹唑啉-4（3 H）-酮和相关的四氢苯并噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-4（3 H）-与磺酰基，甲苯磺酰基和对氰基苯磺酰氯的磺酰化反应。在2-位的氢取代基将磺酰基引导至N-3位，而烷基硫烷基或氨基取代基导致羰基氧的磺酰化。后者的作用归因于空间影响和2-取代基的正消旋作用。建立了N-磺酰化的2-取代的区域异构体的途径。观察到意外的1，3-磺酰基迁移并进一步分析。此过程发生在分子内N-到O如动力学和交叉实验所证实的-移位。

  DOI：

  10.1021/jo4010876
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲酸 在 草酰氯 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、202.66 kPa 条件下， 反应 107.0h， 生成 2-甲基-2-丙基2-异硫氰酸基苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉-4（3 H）-one和类似噻吩并嘧啶-4（3 H）-one的区域选择性磺酰化和N-到O-磺酰基迁移。

  摘要：

  研究了喹唑啉-4（3 H）-酮和相关的四氢苯并噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-4（3 H）-与磺酰基，甲苯磺酰基和对氰基苯磺酰氯的磺酰化反应。在2-位的氢取代基将磺酰基引导至N-3位，而烷基硫烷基或氨基取代基导致羰基氧的磺酰化。后者的作用归因于空间影响和2-取代基的正消旋作用。建立了N-磺酰化的2-取代的区域异构体的途径。观察到意外的1，3-磺酰基迁移并进一步分析。此过程发生在分子内N-到O如动力学和交叉实验所证实的-移位。

  DOI：

  10.1021/jo4010876

文献信息

• [EN] PHENYLAMINO ISOTHIAZOLE CARBOXAMIDINES AS MEK INHIBITORS<br/>[FR] PHENYLAMINO ISOTHIAZOLE CARBOXAMIDINES COMME INHIBITEURS DE MEK
  申请人：VALEANT PHARMACEUTICALS INT

  公开号：WO2006133417A1

  公开（公告）日：2006-12-14

  [EN] The invention concerns compounds of formula (I) which inhibit MEK and which have activity as anti-neoplastic agents. These compounds include N-substituted- 3-hydroxy-5- arylamino-isothiazole-4-carboxamidines. Also included are the tautomeric isothiazol-3(2H)- ones.
  [FR] L'invention concerne des composés de formule (I) qui inhibent la MEK et qui ont une activité comme agents anti-néoplasiques. Ces composés comprennent des 3-hydroxy-5- arylamino-isothiazole-4-carboxamidines N-substituées. Ils comprennent aussi les tautomères des isothiazol-3(2H)- ones.
• Regioselective Sulfonylation and <i>N</i>- to <i>O</i>-Sulfonyl Migration of Quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones and Analogous Thienopyrimidin-4(3<i>H</i>)-ones
  作者：Matthias D. Mertens、Markus Pietsch、Gregor Schnakenburg、Michael Gütschow

  DOI：10.1021/jo4010876

  日期：2013.9.20

  The sulfonylation of quinazolin-4(3H)-ones and related tetrahydrobenzothieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-ones with mesyl, tosyl, and p-cyanobenzenesulfonyl chloride was studied. A hydrogen substituent at 2-position directed the sulfonyl group to the N-3 position, while alkylsulfanyl or amino substituents led to sulfonylation of the carbonyl oxygen. The latter effect was attributed to steric influence and

  研究了喹唑啉-4（3 H）-酮和相关的四氢苯并噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-4（3 H）-与磺酰基，甲苯磺酰基和对氰基苯磺酰氯的磺酰化反应。在2-位的氢取代基将磺酰基引导至N-3位，而烷基硫烷基或氨基取代基导致羰基氧的磺酰化。后者的作用归因于空间影响和2-取代基的正消旋作用。建立了N-磺酰化的2-取代的区域异构体的途径。观察到意外的1，3-磺酰基迁移并进一步分析。此过程发生在分子内N-到O如动力学和交叉实验所证实的-移位。