5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-4'-C-methoxymethylenethymidine | 179178-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-4'-C-methoxymethylenethymidine
• 英文别名: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-4'-C-methoxymethylthymidine；1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxy-5-(methoxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 179178-43-9
• 化学式: C₃₃H₃₆N₂O₈
• 分子量: 588.657
• InChiKey: UXJVYJLFTYFZSZ-NPLMNSEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-4'-C-methoxymethylenethymidine 在 1-甲基吡咯烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-4'-C-methoxymethylen-3'-phenoxyacetylen-4-S-(2-cyanoethyl)thiothymidine
  参考文献：
  名称：

  通过带有核碱基和2'-脱氧核糖修饰的引物探针，在等位基因特异性聚合酶链反应中增加单核苷酸区分度。

  摘要：

  由于发现这些变异与复杂表型（如某些疾病的易感性或与药物的相容性）有关，因此个体之间遗传差异的诊断变得越来越重要。这些序列变异中最常见的是单核苷酸多态性（SNP）。可靠而有效的方法用于审问各自的基因型，是沿这些方向发展的基础。存在许多用于检测基因中核苷酸变异的方法，其中在进行分析之前需要扩增靶基因。等位基因特异性聚合酶链反应（asPCR）在一个步骤中结合了靶标扩增和分析。asPCR的原理基于匹配或不匹配的引物-靶标复合物的形成。asPCR中最重要的参数是对这些匹配或不匹配对的区分。在最近的出版物中，我们表明通过使用化学修饰的引物探针可以提高通过asPCR进行SNP检测的可靠性。特别地，在3'末端带有极性4'-C-甲氧基亚甲基残基的引物探针在通过PCR区分单核苷酸变异方面具有优异的特性。在这里，我们描述了几种引物的合成，这些探针除4'-C-甲氧基甲基化的2'-脱氧核糖外还带有核碱基修饰。我们在

  DOI：

  10.1002/chem.200601627
• 作为产物：
  描述：

  5’-O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)胸苷 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-4'-C-methoxymethylenethymidine
  参考文献：
  名称：

  含4'- C-取代胸苷的寡脱氧核苷酸的合成与评价

  摘要：

  将4'- C-羟基甲基胸苷转化为4'- C-甲氧基甲基胸苷和4'- C-氨基甲基胸苷，通过亚磷酰胺化学将其掺入寡脱氧核苷酸中。修饰的寡核苷酸表现出优异的杂交性，并且对蛇毒磷酸二酯酶的稳定性显着提高。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01432-3

文献信息

• Tuning Single Nucleotide Discrimination in Polymerase Chain Reactions (PCRs): Synthesis of Primer Probes Bearing Polar 4?-C-Modifications and Their Application in Allele-Specific PCR
  作者：Jens Gaster、Andreas Marx

  DOI：10.1002/chem.200401114

  日期：2005.3.4

  can be significantly increased through the employment of chemically modified primer probes. Here we report further significant advances in this area. We describe the synthesis of various primer probes that bear polar 4'-C-modified nucleotide residues at their 3' termini, and their evaluation in real-time asPCR. We found that primer probes bearing a 4'-C-methoxymethylene modification have superior properties

  有许多可用于检测遗传物质中核苷酸变异的方法。通过聚合酶链反应（PCR）扩增靶基因组序列后，大多数方法将应用。当前正在进行许多努力来开发可以通过或不需要PCR来检测基因中单核苷酸变异的技术。等位基因特异性PCR（asPCR）可以根据是否存在PCR扩增的DNA产物来报告核苷酸变异，它有可能在单个步骤中结合靶标扩增和分析。asPCR的原理基于通过使用等位基因特异性引物探针形成匹配或错配的引物-靶标复合物。通过DNA聚合酶从匹配的3'引物末端进行PCR扩增，而错配应避免扩增。考虑到实时PCR的最新进展，原则上该技术应允许在线检测单核苷酸变异。但是，该方法由于选择性低而受阻，这需要繁琐且昂贵的操作。最近，我们报道了通过使用化学修饰的引物探针，可以显着提高asPCR的选择性。在这里，我们报告了该领域的进一步重大进展。我们描述了在其3'末端带有极性4'-C-修饰的核苷酸残基的各种引物探针的合成，以及作为
• US5712378A
  申请人：——

  公开号：US5712378A

  公开（公告）日：1998-01-27
• US6191266B1
  申请人：——

  公开号：US6191266B1

  公开（公告）日：2001-02-20
• US6743902B1
  申请人：——

  公开号：US6743902B1

  公开（公告）日：2004-06-01
• Synthesis and evaluation of oligodeoxynucleotides containing 4′-C-substituted thymidines
  作者：Guangyi Wang、Wilfried E. Seifert

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01432-3

  日期：1996.9

  4′-C-Hydroxymethylthymidine was converted to 4′-C-methoxymethylthymidine and 4′-C-aminomethylthymidine, which were incorporated into oligodeoxynucleotides by phosphoramidite chemistry. The modified oligonucleotides exhibit excellent hybridization and significant improvement in stability to snake venom phosphodiesterase.

  将4'- C-羟基甲基胸苷转化为4'- C-甲氧基甲基胸苷和4'- C-氨基甲基胸苷，通过亚磷酰胺化学将其掺入寡脱氧核苷酸中。修饰的寡核苷酸表现出优异的杂交性，并且对蛇毒磷酸二酯酶的稳定性显着提高。