5-benzylphenanthridin-5-ium bromide | 64433-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-benzylphenanthridin-5-ium bromide
• 英文别名: 5-Benzylphenanthridin-5-ium;bromide
• CAS: 64433-61-0
• 化学式: Br*C₂₀H₁₆N
• 分子量: 350.258
• InChiKey: RBNLSIUZCHLCLG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzylphenanthridin-5-ium bromide 在 1,3-二甲基-2-苯基-2H-苯并咪唑 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 生成 5-苄基-6H-菲啶
  参考文献：
  名称：

  主要动力学同位素对氢化物从 1,3-二甲基-2-苯基苯并咪唑啉向 NAD+类似物转移的影响

  摘要：

  NAD+ 类似物（吡啶鎓、喹啉鎓、菲啶鎓和吖啶鎓离子）与 1,3-二甲基-2-苯基苯并咪唑啉在 2-丙醇和水的 4:1 混合物中反应的主要动力学同位素效应 (KIE) 已通过分光光度法测定按体积计 25 °C。随着平衡常数从 10 左右变为 1012 左右，KIE 值从 6.27 到 4.06 系统地变化。这与 Marcus 原子转移理论一致，假设没有高能中间体。在这个理论中，垂直效应是 KIE 中大部分变化的原因。原子转移的马库斯理论与反应的线性三原子模型一致。垂直效应源于两个相关简并氢化物转移反应的临界配合物中键距的系统性减小和键阶增加，因为它们的 C-H 键变得更强。平行效应（Leffler-Hammond 效应）被相当高的内在巴...

  DOI：

  10.1021/ja004232+
• 作为产物：
  描述：

  2-甲酰基苯基硼酸频哪醇酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 tripotassium phosphate "n" hydrate 、 copper dichloride 作用下， 以 乙二醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 5-benzylphenanthridin-5-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  铜催化环空体系：溴化菲啶鎓的系统合成方法

  摘要：

  报道了铜催化的菲啶鎓溴化物的铜催化系统合成的新方法。通过使用原位形成的联芳基亚胺作为底物直接构建中央吡啶鎓核心，可以实现这种转化。指出了多种N-取代基的耐受性；其他报告以前从未披露过这一点。从市售化合物仅在三个合成步骤中也进行了该方法在天然生物碱双色氨酸及其衍生物的合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00269

文献信息

• Carbene-catalyzed aerobic oxidation of isoquinolinium salts: efficient synthesis of isoquinolinones
  作者：Guanjie Wang、Wanyao Hu、Zhouli Hu、Yuxia Zhang、Wei Yao、Lin Li、Zhenqian Fu、Wei Huang

  DOI：10.1039/c8gc01488d

  日期：——

  transformation. This reaction features ambient air as the sole oxidant and oxygen source, a broad substrate scope, and excellent functional-group tolerance and proceeds under mild reaction conditions. Furthermore, a highly efficient synthesis of bioactive molecules and natural products including N-methylcrinasiadine, N-isopentylcrinasiadine, N-phenethylcrinasiadine, isoindolo[2,1-b]isoquinolin-5(7H)-one, PJ-34,

  成功实现了温和环保的卡宾催化的异喹啉鎓盐的好氧氧化。因此，有效地制备了各种异喹啉酮和菲啶酮类，收率良好至优异。机理研究表明，氮杂-布雷斯洛中间体的形成是该转变的关键步骤。该反应具有环境空气作为唯一的氧化剂和氧气源，广泛的底物范围以及出色的官能团耐受性的特点，并且可以在温和的反应条件下进行。此外，生物活性分子和天然产物，包括一种高效合成Ñ -methylcrinasiadine，Ñ -isopentylcrinasiadine，Ñ -phenethylcrinasiadine，异吲哚基[2,1- b完成了] isoquinolin -5（7 H）-1，PJ-34，rac-Gusanlung D，罗塞他星，8-氧代伪巴马汀和伊利福林B的合成。
• Base-promoted aerobic oxidation of <i>N</i>-alkyl iminium salts derived from isoquinolines and related heterocycles
  作者：Li-Gang Bai、Yue Zhou、Xin Zhuang、Liang Zhang、Jian Xue、Xiao-Long Lin、Tian Cai、Qun-Li Luo

  DOI：10.1039/c9gc03629f

  日期：——

  scope, low cost, feasibility of scale up, wide availability of reagents, and green reaction conditions, this method shows great potential for preparing isoquinolones and related compounds. The method was applied for atom- and step-economical total synthesis of natural products such as norketoyobyrine.

  钾叔丁醇促进的有氧氧化ñ -烷基亚铵盐报道。该反应是原子经济的和环境友好的。在没有光催化剂和金属或有机催化剂的条件下，在温和条件下，衍生自异喹啉，喹啉，菲啶，菲咯啉和酞嗪的亚胺盐成功地转化为它们相应的不饱和内酰胺，收率高达95％。由于一般的底物范围，低成本，扩大规模的可行性，试剂的广泛可获得性和绿色反应条件，该方法显示出制备异喹诺酮和相关化合物的巨大潜力。该方法适用于原子和步经济的天然产物（如去甲邻比丁林）的全合成。
• Isotope effects on hydride transfer between NAD+ analogs
  作者：Drazen Ostovic、Roger M. G. Roberts、Maurice M. Kreevoy

  DOI：10.1021/ja00364a026

  日期：1983.12

  Primary kinetic hydrogen isotope effects (KIE's) for hydride transfer between NAD/sup +/ analogues have been measured for reactions with equilibrium constants ranging from 0.7 to 10/sup 16/. There is no sign of the sharp change in KIE which would signal the change of a rate limiting step in a multistep mechanism, and other evidence also indicates a one-step mechanism. The secondary KIE produced by

  对于平衡常数范围为 0.7 到 10/sup 16/ 的反应，已经测量了 NAD/sup +/ 类似物之间氢化物转移的主要动力学氢同位素效应 (KIE)。没有迹象表明 KIE 的急剧变化表明多步机制中速率限制步骤的变化，其他证据也表明了单步机制。当转移原子为 D 时，通过将受体位点上已连接的氢从 H 变为 D 产生的次级 KIE 比转移原子为 H 时小 10%。这些结果与初级 KIE 的值相结合，强烈表明某些反应坐标中的核隧穿。
• Structure sensitivity of the Marcus .lambda. for hydride transfer between NAD+ analogs
  作者：Maurice M. Kreevoy、Drazen. Ostovic、In Sook Han. Lee、David A. Binder、Gary W. King

  DOI：10.1021/ja00210a036

  日期：1988.1

  Constantes de vitesse et d'equilibre du transfert d'hydrure entre divers pyridinium, quinoleinium, acridinium et phenanthridinium

  Constantes de vitesse et d'equilibre du transfert d'hydrure entre divers pyridinium, quinoleinium, acridinium et phenanthridinium
• Hydride transfer and oxyanion addition equilibria of NAD+ analogs
  作者：Drazen Ostovic、In Sook Han Lee、Roger M. G. Roberts、Maurice M. Kreevoy

  DOI：10.1021/jo00222a006

  日期：1985.11