Methyl 4-(1,1,2,2-tetradeuterio-3-methoxy-3-oxopropyl)benzoate | 1489126-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 4-(1,1,2,2-tetradeuterio-3-methoxy-3-oxopropyl)benzoate
• 英文别名: methyl 4-(1,1,2,2-tetradeuterio-3-methoxy-3-oxopropyl)benzoate
• CAS: 1489126-63-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 226.209
• InChiKey: MLKXCCLYRPKSBM-CNVQUGECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-羧基苯基)丙酸 在 氯化亚砜 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 重水 、 sodium carbonate 作用下， 反应 64.0h， 生成 Methyl 4-(1,1,2,2-tetradeuterio-3-methoxy-3-oxopropyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  DEUTERATED PHENYLPROPIONIC ACID DERIVATIVE

  摘要：

  一种与3-[4-[(5,6,7,8-四氢-5,5,8,8-四甲基-2-萘基)氨基甲酰基]苯基]丙酸相对应的化合物，其中构成丙酸基团的乙烯基中的部分或全部氢原子被氘原子取代，其盐或酯，以及一种前药，通过在进入生物体后释放Am80作为活性药物，其包括上述化合物、其盐或酯作为活性成分。

  公开号：

  US20140121407A1

文献信息

• Synthesis of Am80 (Tamibarotene) Prodrug Candidates, Congeners and Metabolites
  作者：Hideaki Muratake、Yohei Amano、Takahiro Toda、Kiyoshi Sugiyama、Koichi Shudo

  DOI：10.1248/cpb.c13-00356

  日期：——

  Compound 1 (IT-M-07000) was previously reported as a candidate prodrug of Am80 (Tamibarotene; used to treat acute promyelocytic leukemia), and shown to be efficiently metabolized to Am80 via β-oxidation. Here, we describe in detail the synthesis of 1, together with another tetradeuterated candidate prodrug, IT-YA-00616 (2), as well as two congeners, and several metabolic intermediates of 1 previously detected in mouse plasma.

  化合物 1（IT-M-07000）曾被报道为 Am80（Tamibarotene，用于治疗急性早幼粒细胞白血病）的候选原药，并被证明可通过β-氧化作用有效地代谢为 Am80。在此，我们详细介绍了 1 的合成、另一种四氚代候选原药 IT-YA-00616 (2)、两种同系物以及之前在小鼠血浆中检测到的 1 的几种代谢中间体。
• DEUTERATED PHENYLPROPIONIC ACID DERIVATIVE
  申请人：Muratake Hideaki

  公开号：US20140121407A1

  公开（公告）日：2014-05-01

  A compound corresponding to 3-[4-[(5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-2-naphthalenyl)carbamoyl]phenyl]propionic acid in which a part or all of hydrogen atoms in the ethylene group constituting the propionic acid moiety are replaced with deuterium atoms, a salt thereof, or an ester thereof, and a prodrug for releasing Am80 as an active medicament after being absorbed into a living body, which comprises the aforementioned compound, a salt thereof, or an ester thereof as an active ingredient.

  一种与3-[4-[(5,6,7,8-四氢-5,5,8,8-四甲基-2-萘基)氨基甲酰基]苯基]丙酸相对应的化合物，其中构成丙酸基团的乙烯基中的部分或全部氢原子被氘原子取代，其盐或酯，以及一种前药，通过在进入生物体后释放Am80作为活性药物，其包括上述化合物、其盐或酯作为活性成分。