(-)-(3R,4E,16E,18R)-icosa-4,16-diene-1,19-diyne-3,18-diol | 1446512-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (-)-(3R,4E,16E,18R)-icosa-4,16-diene-1,19-diyne-3,18-diol
• 英文别名: (3R,4E,16E,18R)-icosa-4,16-dien-1,19-diyne-3,18-diol
• CAS: 1446512-22-6
• 化学式: C₂₀H₃₀O₂
• 分子量: 302.457
• InChiKey: JVVMUHJDTNMVHZ-ZBXVFRPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(3R,4E,16E,18R)-icosa-4,16-diene-1,19-diyne-3,18-diol 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以54.1%的产率得到[(3R,4E,16E,18R)-18-benzoyloxyicosa-4,16-dien-1,19-diyn-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Structure, Synthesis, and Biological Activity of a C-20 Bisacetylenic Alcohol from a Marine Sponge Callyspongia sp.

  摘要：

  An optically inactive C-20 bisacetylenic alcohol, (4E,16E)-icosa-4,16-diene-1,19-diyne-3,18-diol, was isolated from a marine sponge Callyspongia sp. as a result of screening of antilymphangiogenic agents from marine invertebrates. An optical resolution using chiral-phase HPLC gave each enantiomer, (-)-1 and (+)-2. Because the natural and synthetic enantiomers 1 and 2 showed different biological properties, we investigated the structure activity relationships of bisacetylenic alcohols using 11 synthetic derivatives, and it is clarified that the essential structural unit for antiproliferative activity is the "1-yn-3-ol" on both termini and that there is a minimum chain length that connects the "1-yn-3-ol" moieties.

  DOI：

  10.1021/np400297p
• 作为产物：
  描述：

  十二烷二醛 在 manganese(IV) oxide 、 四丁基氟化铵 、 diethylzinc 、 silica gel 、 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (-)-(3R,4E,16E,18R)-icosa-4,16-diene-1,19-diyne-3,18-diol
  参考文献：
  名称：

  天然或生物启发的具有两个末端手性炔基甲醇化合物的天然或生物启发性细胞毒性C 2对称脂质的不对称合成和生物学评估

  摘要：

  报道了嵌入两个末端炔基咔啉药效基团的C 2对称脂质的双向合成。天然存在的手性链烯基炔基甲醇单元是使用Pu程序生成的，用于将末端炔烃对映体选择性加成醛，从而首次合成（3 R，4 E，16 E，18 R）-icosa-4,16-diene-1,19 -diyne-3,18-diol，从拟南芥中分离。嵌入最近发现的两个合成类似物（S）-二炔基卡宾醇药效团使用适用于ynal底物的Carreira方法固定。通过针对HCT116细胞的亚微摩尔IC 50值，证实了甲醇构型对细胞毒性的显着影响。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00494

文献信息

• Asymmetric Synthesis and Biological Evaluation of Natural or Bioinspired Cytotoxic <i>C</i>₂-Symmetrical Lipids with Two Terminal Chiral Alkynylcarbinol Pharmacophores
  作者：Dymytrii Listunov、Isabelle Fabing、Nathalie Saffon-Merceron、Hafida Gaspard、Yulian Volovenko、Valérie Maraval、Remi Chauvin、Yves Génisson

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00494

  日期：2015.6.5

  Bidirectional syntheses of C2-symmetrical lipids embedding two terminal alkynylcarbinol pharmacophores are reported. Naturally occurring chiral alkenylalkynylcarbinol units were generated using Pu’s procedure for enantioselective addition of terminal alkynes to aldehydes, allowing the first asymmetric synthesis of (3R,4E,16E,18R)-icosa-4,16-diene-1,19-diyne-3,18-diol, isolated from Callyspongia pseudoreticulata

  报道了嵌入两个末端炔基咔啉药效基团的C 2对称脂质的双向合成。天然存在的手性链烯基炔基甲醇单元是使用Pu程序生成的，用于将末端炔烃对映体选择性加成醛，从而首次合成（3 R，4 E，16 E，18 R）-icosa-4,16-diene-1,19 -diyne-3,18-diol，从拟南芥中分离。嵌入最近发现的两个合成类似物（S）-二炔基卡宾醇药效团使用适用于ynal底物的Carreira方法固定。通过针对HCT116细胞的亚微摩尔IC 50值，证实了甲醇构型对细胞毒性的显着影响。
• Structure, Synthesis, and Biological Activity of a C-20 Bisacetylenic Alcohol from a Marine Sponge <i>Callyspongia</i> sp.
  作者：Takayuki Shirouzu、Kousuke Watari、Mayumi Ono、Keiichi Koizumi、Ikuo Saiki、Chiaki Tanaka、Rob W. M. van Soest、Tomofumi Miyamoto

  DOI：10.1021/np400297p

  日期：2013.7.26

  An optically inactive C-20 bisacetylenic alcohol, (4E,16E)-icosa-4,16-diene-1,19-diyne-3,18-diol, was isolated from a marine sponge Callyspongia sp. as a result of screening of antilymphangiogenic agents from marine invertebrates. An optical resolution using chiral-phase HPLC gave each enantiomer, (-)-1 and (+)-2. Because the natural and synthetic enantiomers 1 and 2 showed different biological properties, we investigated the structure activity relationships of bisacetylenic alcohols using 11 synthetic derivatives, and it is clarified that the essential structural unit for antiproliferative activity is the "1-yn-3-ol" on both termini and that there is a minimum chain length that connects the "1-yn-3-ol" moieties.