4-ethyl-2,3-hexadien-1-ol | 155447-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-ethyl-2,3-hexadien-1-ol
• 英文别名: 4-ethylhexa-2,3-dien-1-ol
• CAS: 155447-72-6
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: SANKGSHDAJGEOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  200.6±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.840±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethyl-2,3-hexadien-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 benzyl (6-ethyl-2,2-diphenyl-4,5-octadienyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的N-烯丙基氨基甲酸酯的对映选择性加氢胺化。

  摘要：

  用[（S）-1] Au2Cl2 [（S）-1 =（S）-3,5-t-Bu-4-MeO）1：2催化混合物处理N-4,5-己二烯基氨基甲酸酯2a [-MeOBIPHEP]和AgClO4在-40°C的间二甲苯中放置24小时，从而以97％的收率分离出2-乙烯基吡咯烷3a，ee值为81％。金（I）催化的对映选择性氢化胺化对于许多氨基甲酸酯基团和可承受的烯基部分的末端去位取代作用是有效的。

  DOI：

  10.1021/ol071108n
• 作为产物：
  描述：

  3-乙基-1-戊炔-3-醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-ethyl-2,3-hexadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的N-烯丙基氨基甲酸酯的对映选择性加氢胺化。

  摘要：

  用[（S）-1] Au2Cl2 [（S）-1 =（S）-3,5-t-Bu-4-MeO）1：2催化混合物处理N-4,5-己二烯基氨基甲酸酯2a [-MeOBIPHEP]和AgClO4在-40°C的间二甲苯中放置24小时，从而以97％的收率分离出2-乙烯基吡咯烷3a，ee值为81％。金（I）催化的对映选择性氢化胺化对于许多氨基甲酸酯基团和可承受的烯基部分的末端去位取代作用是有效的。

  DOI：

  10.1021/ol071108n

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Spiropentanes from Hydroxymethylallenes
  作者：André B. Charette、Eric Jolicoeur、Gregory A. S. Bydlinski

  DOI：10.1021/ol0165140

  日期：2001.10.1

  [reaction: see text]. Hydroxymethylallenes are efficiently converted to the corresponding spiropentanes in high yields and enantiomeric ratios upon treatment with Zn(CH2I)2 and dioxaborolane ligand 1. The reaction also proceeds with complete diastereocontrol. The application of this methodology to the synthesis of spiropentaneacetic acid is also presented.

  [反应：请参见文字]。在用Zn（CH2I）2和二氧杂硼烷配体1处理后，羟甲基丙二烯可以高收率和对映异构体比例高效地转化为相应的螺戊烷。反应还进行了完全的非对映异构控制。还介绍了该方法在螺环戊烷乙酸合成中的应用。
• Nickel-Catalyzed Chemo- and Enantioselective Coupling between Cyclobutanones and Allenes: Rapid Synthesis of [3.2.2] Bicycles
  作者：Xuan Zhou、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.201609489

  日期：2016.11.21

  Herein an intramolecular nickel‐catalyzed (4+2) coupling between cyclobutanones and allenes, by C−C cleavage, is reported. The reaction provides a distinct approach for accessing [3.2.2] bicyclic scaffolds which are challenging to prepare through conventional approaches. The reaction is efficient, chemoselective, and pH/redox neutral. Room temperature conditions and low catalyst loadings can be adopted

  本文报道了环丁酮和丙二烯之间通过 C−C 裂解进行的分子内镍催化 (4+2) 偶联。该反应提供了一种独特的方法来获取[3.2.2]双环支架，而通过传统方法制备双环支架具有挑战性。该反应高效、化学选择性且 pH/氧化还原呈中性。可以采用室温条件和低催化剂负载量。还实现了优异的对映选择性。
• Rhodium-Catalyzed Intermolecular Stereoselective Allylation of Indoles with Allenes
  作者：Chaoyan Ma、Can Li、Jiahui Bai、Junzhe Xiao、Yizhan Zhai、Yinlong Guo、Shengming Ma

  DOI：10.1021/acscatal.2c01433

  日期：2022.8.19

  rhodium-catalyzed C–H functionalization-based intermolecular allylation of indoles with trisubstituted allenes has been developed. This synthetic process proceeds with an excellent regioselectivity, Z-selectivity, high efficiency of chirality transfer, and a wide tolerance of reactive functional groups under mild conditions. Late-stage modification on a series of complex bioactive or drug molecules and

  已经开发了一种基于铑催化的 C-H 官能化的吲哚与三取代丙二烯的分子间烯丙基化。该合成过程具有优异的区域选择性、Z-选择性、高手性转移效率以及温和条件下对反应性官能团的广泛耐受性。已经证明了对一系列复杂的生物活性或药物分子的后期修饰以及各种合成转化。在机械实验和 SAESI-MS 研究的基础上提出了一种反应机理。
• Observation of New Cycloisomerization Pattern of 1,5-Bisallenes. Catalyst and Substituent Effects
  作者：Ping Lu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/ol070632r

  日期：2007.5.1

  In this paper a new cycloisomerization pattern of 1,5-bisallenes based on the catalyst and substituent effects has been reported. A range of seven-membered cross-conjugated trienes 7 would be obtained efficiently via the beta-H elimination and reductive elimination of the intermediates formed via cycloisomerization.
• Regioselective and in Some Cases Stereoselective Carbonylation of .alpha.-Allenic Alcohols to .alpha.-Vinylacrylic Acids Catalyzed by a Cationic Palladium Complex
  作者：Marcelo E. Piotti、Howard Alper

  DOI：10.1021/jo00087a002

  日期：1994.4

  trans-[(Cy(3)P)(2)Pd(H)(H2O)](BF4-)-B-+, in the presence of p-toluenesulfonic acid, catalyzes the carbonylation of cu-allenic alcohols to alpha-vinylacrylic acids in 43-74% yields.