2-甲基-2-丙基[(1-氧代-3-吡啶基)甲基]氨基甲酸酯 | 110295-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基[(1-氧代-3-吡啶基)甲基]氨基甲酸酯
• 英文名称: 3-<amino>methyl>pyridine N-oxide
• 英文别名: 3-((N-((tert-butyloxy)carbonyl)amino)methyl)pyridine N-oxide；(1-oxypyridin-3-ylmethyl)carbamic acid tert-butyl ester；Carbamic acid,N-[(1-oxido-3-pyridinyl)methyl]-,1,1-dimethylethyl ester；tert-butyl N-[(1-oxidopyridin-1-ium-3-yl)methyl]carbamate
• CAS: 110295-94-8
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₃
• 分子量: 224.26
• InChiKey: RJSSWEFFQSAFSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基[(1-氧代-3-吡啶基)甲基]氨基甲酸酯 在 盐酸 、 三甲基氯硅烷 、 propylphosphonic anhydride 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (2S)-N-[(6-cyano-3-pyridinyl)methyl]-2,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Technical Scale Synthesis of a New and Highly Potent Thrombin Inhibitor

  摘要：

  在本报告中，我们描述了在生产工厂规模上开发一种高效且收敛的肽类模仿物 thrombin 抑制剂 1 的过程。以尼古丁腈（13）、(2S,4R)-1-(叔丁氧基碳酰基)-4-羟基-2-吡咯烷羧酸（5）和 (2R)-2-氨基-3-环己基丙酸（29）为起始材料，通过16个化学步骤合成出了化合物 1。我们开发了新方法以制备关键中间体去氢脯氨酸 22，并将腈转化为酰胺。通过特殊技术（纳滤和喷雾干燥）分离得到了 thrombin 抑制剂 1。几乎所有的 1 的盐都是无定形的，然而，我们得到了一种与 1,2-苯异噻唑-3(2H)-酮 1,1-二氧化物（糖精®）的结晶复合物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831200
• 作为产物：
  描述：

  碳酸二叔丁酯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-甲基-2-丙基[(1-氧代-3-吡啶基)甲基]氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  芳基重氮化合物和重氮盐是γ-氨基丁酸受体的潜在不可逆探针。

  摘要：

  描述了衍生自带有阴离子残基的均杂环和杂环芳族胺的不同重氮盐的合成。这些化合物的化学稳定性在不同的pH值下建立，并在大鼠脑γ-氨基丁酸（GABA）受体的结合实验中进行了相应的测试，最终可将它们用作不可逆亲和力或光亲和力探针。所研究的芳族杂环系列是2-氨基咪唑，2-氨基噻唑和4-氨基吡啶N-氧化物。衍生的重氮盐在中性pH下是不稳定的化合物，除非它们能够被去质子化为相应的重氮形式。这样，2-重氮咪唑-4（5）-乙酸（3b）在中性介质中稳定并识别GABA受体（IC50 = 70 microM）。同环芳族重氮盐显示出足够的稳定性，可以在结合实验中进行测试。最有趣的是衍生自间氨基苯甲酸和8-磺基萘胺的重氮盐（10b，IC50 = 10 microM； 15b，IC50小于100 microM）。在该系列中，在中性pH下去质子化的化合物（羟基苯重氮衍生物12b-14b）显示出增加的化学稳定性，但对GAB

  DOI：

  10.1021/jm00395a008

文献信息

• [EN] PYRAZOLOPYRIMIDINES AS CYCLIN-DEPENDENT KINASE INHIBITORS<br/>[FR] PYRAZOLOPYRIMIDINES TENANT LIEU D'INHIBITEURS DE KINASES DEPENDANTES DE LA CYCLINE
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2004022561A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  In its many embodiments, the present invention provides a novel class of pyrazolo[1,5-a]pyrimidine compounds as inhibitors of cyclin dependent kinases, methods of preparing such compounds, pharmaceutical compositions containing one or more such compounds, methods of preparing pharmaceutical formulations comprising one or more such compounds, and methods of treatment, prevention, inhibition, or amelioration of one or more diseases associated with the CDKs using such compounds or pharmaceutical compositions.

  在其多种实施方式中，本发明提供了一类新型的吡唑并[1,5-a]嘧啶化合物，作为细胞周期依赖性激酶的抑制剂，以及制备这类化合物的方法，含有一种或多种这类化合物的药物组合物，制备包含一种或多种这类化合物的药物配方的方法，以及利用这类化合物或药物组合物治疗、预防、抑制或改善与CDKs相关的一种或多种疾病的方法。
• ANTICANCER DERIVIATIVES, PREPARATION THEREOF, AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：Arigon Jérôme

  公开号：US20120094986A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  The invention relates to nicotinamide derivatives which can be used as anticancer drugs.

  这项发明涉及可用作抗癌药物的烟酰胺衍生物。
• Pyrimidine derivatives useful as inhibitors of PKC-theta
  申请人：Barbosa J.M. Antonio

  公开号：US20060025433A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  Disclosed are novel compounds of formula (I): wherein X, Y, R 1 , R 2 and R 3 are as defined herein, which are useful as inhibitors of PKC-theta and are thus useful for treating a variety of diseases and disorders that are mediated or sustained through the activity of PKC-theta, including immunological disorders and type II diabetes. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds, methods of using these compounds in the treatment of various diseases and disorders, processes for preparing these compounds and intermediates useful in these processes.

  披露了公式(I)的新颖化合物：其中X、Y、R1、R2和R3如本文所述定义，它们作为PKC-theta的抑制剂是有用的，因此可用于治疗通过PKC-theta活性介导或维持的多种疾病和失调，包括免疫失调和II型糖尿病。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物、使用这些化合物治疗各种疾病和失调的方法、制备这些化合物的方法以及在这些过程中有用的中间体。
• De novo design approaches targeting an envelope protein pocket to identify small molecules against dengue virus
  作者：Emilse S. Leal、Natalia S. Adler、Gabriela A. Fernández、Leopoldo G. Gebhard、Leandro Battini、Maria G. Aucar、Mariela Videla、María Eugenia Monge、Alejandro Hernández de los Ríos、John Alejandro Acosta Dávila、María L. Morell、Sandra M. Cordo、Cybele C. García、Andrea V. Gamarnik、Claudio N. Cavasotto、Mariela Bollini

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111628

  日期：2019.11

  the best candidate, from which one synthesized compound displayed micromolar activity. Molecular dynamics-based optimization was performed on this hit, and thirty derivatives were designed in silico, synthesized and evaluated on their capacity to inhibit dengue virus entry into the host cell. Four compounds were found to be potent antiviral compounds in the low-micromolar range. The assessment of drug-like

  登革热是一种由蚊子传播的病毒性疾病，已成为全球主要的公共卫生问题。该疾病具有广泛的临床表现，从轻度感冒样疾病到更严重的出血性登革热和登革热休克综合症。目前，尚无用于治疗该疾病的批准药物或有效疫苗。包膜蛋白（E）是病毒体表面的主要成分。该蛋白在病毒进入过程中起关键作用，构成了抗病毒药物开发的诱人靶标。E蛋白的晶体结构表明存在被洗涤剂正辛基-β-d-葡萄糖苷（β-OG）占据的疏水口袋。该口袋位于结构域I和II之间的铰链区，对于病毒体与宿主细胞融合所需的低pH触发构象重排很重要。针对与E结合并充当病毒进入抑制剂的新型分子的设计，我们通过从头开始在疏水位点（β-OG）内“生长”分子进行了从头设计方法。从产生的24万多个小分子中，选择2,4个嘧啶支架作为最佳候选物，从中一个合成的化合物显示出微摩尔活性。为此，对分子进行了基于分子动力学的优化，并通过计算机设计了三十种衍生物，对其进行了合成并对其抑制登
• Process and intermediates for the synthesis of (3-alkyl-5-piperidin-1-yl-3,3a-dihydro-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)-amino derivatives and intermediates
  申请人：Chen Xing Frank

  公开号：US20080058518A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  This application discloses a novel process to synthesize (3-alkyl-5-piperidin-1-yl-3,3a-dihydro-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)-amino derivatives, and intermediates useful in the synthesis thereof. The subject (3-alkyl-5-piperidin-1-yl-3,3a-dihydro-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)-amino derivatives are useful as cyclin-dependent kinase inhibitor compounds (CDK inhibitors) in pharmaceutical preparations.

  该申请公开了一种合成（3-烷基-5-哌啶-1-基-3,3a-二氢-吡唑啉[1,5-a]嘧啶-7-基）-氨基衍生物的新工艺，以及在合成过程中有用的中间体。所述（3-烷基-5-哌啶-1-基-3,3a-二氢-吡唑啉[1,5-a]嘧啶-7-基）-氨基衍生物在制药制剂中作为细胞周期蛋白依赖激酶抑制剂化合物（CDK抑制剂）具有用途。