2-甲基-2-丙基[(1R)-4-氧代-2-环戊烯-1-基]氨基甲酸酯 | 657397-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基[(1R)-4-氧代-2-环戊烯-1-基]氨基甲酸酯
• 英文名称: (2R)-(4-oxocyclopent-2-enyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (4R)-4-(tert-butoxycarbonylamino)cyclopenta-2-en-1-one；(2R)-(4-oxycyclopent-2-enyl)-carbamic acid tert-butyl ester；(R)-Tert-butyl (4-oxocyclopent-2-EN-1-YL)carbamate；tert-butyl N-[(1R)-4-oxocyclopent-2-en-1-yl]carbamate
• CAS: 657397-01-8
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• 分子量: 197.234
• InChiKey: KBNIZHSVECIKLH-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基[(1R)-4-氧代-2-环戊烯-1-基]氨基甲酸酯 在 cerium(III) chloride heptahydrate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以73%的产率得到(+/-)-1-hydroxy-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  顺式-氨基环戊烯醇的不对称合成，药物化学的基础

  摘要：

  已开发出一种高效的一锅多步方法，该方法涉及不对称的Pd（II）催化的Overman重排和Ru（II）催化的闭环复分解反应，用于制备（R）-或（S）-氨基环戊烯- 2-烯。采用的快速策略以及一锅法条件相对温和的条件允许以高对映体过量（92％ee）的数克合成碳环。这些化合物的合成效用通过羟基的立体选择性掺入得到证明，生成了顺式-4-和顺式-5-氨基环戊2-2-en-1-醇，这是药物化学的重要组成部分。

  DOI：

  10.1021/jo402712r
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R)-乙酸-4-叔丁氧羰基氨基-环戊基-2-烯酯 在 lithium hydroxide 、 4 A molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-甲基-2-丙基[(1R)-4-氧代-2-环戊烯-1-基]氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-azacyclopent-2-enones and 5,5-dialkyl-4-azacyclopent-2-enones

  摘要：

  Three different methods are reported for the preparation of 4-azacyclo-2-enones 1, two of which allow the preparation of the compounds in optically active form. In addition, a facile route to 4-aza-5,5-dimethyleyclopent-2-enones 2 is disclosed. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.046

文献信息

• A Simple Zinc-Mediated Method for Selenium Addition to Michael Acceptors
  作者：Francesca Giulia Nacca、Bonifacio Monti、Eder João Lenardão、Paul Evans、Claudio Santi

  DOI：10.3390/molecules25092018

  日期：——

  biphasic Zn/HCl-based reducing system. Alkenes with a variety of electron-withdrawing groups were investigated in order to gauge the scope and limitations of the process. Results demonstrated that the addition to acyclic α,β-unsaturated ketones, aldehydes, esters amides, and acids was effectively achieved and that alkyl substituents at the reactive β-centre can be accommodated. Similarly, cyclic enones

  在这项工作中，我们将注意力集中在硒-迈克尔型反应上。这些是使用由二苯基二硒化物 1、1,2-双（3-苯基丙基）二硒化物 30 和受保护的硒代胱氨酸 31 原位生成的锌硒酸盐通过高效的双相 Zn/HCl 基还原系统进行的。研究了具有各种吸电子基团的烯烃，以衡量该过程的范围和局限性。结果表明，有效地实现了对无环 α,β-不饱和酮、醛、酯酰胺和酸的加成，并且可以容纳反应性 β-中心的烷基取代基。类似地，环烯酮进行有效的硒加成，相应的加合物以中等至良好的产率分离。乙烯基砜、α,β-不饱和腈、和查耳酮与这些反应条件不相容。循环实验表明，未反应的 Zn/HCl 还原系统可以有效地重复使用 7 个反应循环（在 7°循环循环时转化率为 91%）。
• Synthesis of the 4-aza cyclopentenone analogue of Δ12,14-15-deoxy-PGJ2 and S-cysteine adducts
  作者：Lorna Conway、Anna Riccio、M. Gabriella Santoro、Paul Evans

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151969

  日期：2020.6

  The synthesis of a series of 4-aza cross-conjugated cyclopentenones, inspired by the natural prostaglandin Δ12,14-15-deoxy-PGJ2 (5) is described. Using the 4-aza cyclopentenone 7, the installation of the α-side chain was performed using N-functionalisation, following a Boc-deprotection. The ω-side chain was then installed through a Baylis-Hillman type aldol reaction with trans-2-octenal. This afforded

  描述了在自然前列腺素Δ12,14 -15-deoxy-PGJ 2（5）的启发下，一系列4-氮杂交叉共轭的环戊烯酮的合成。使用4-氮杂环戊烯酮7，在Boc-脱保护之后，使用N-官能化进行α-侧链的安装。然后通过与反式-2-辛烯醛的Baylis-Hillman型醛醇缩合反应安装ω侧链。得到11，即5的氮杂类似物。有了这些前列腺素类似物，一系列硫醇加合物（的14 - 16）中制备。包括化合物11的活性与14 – 16有关抑制转录因子NF-κB。
• [EN] CYCLOPENTANONE AND CYCLOPENTANONE DERIVATIVES AS POTENT ACTIVATORS OF HSF-1<br/>[FR] AMELIORATIONS RELATIVES A DES COMPOSES PHARMACEUTIQUEMENT UTILES
  申请人：CHARTERHOUSE THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2004013077A3

  公开（公告）日：2004-04-22
• Asymmetric Synthesis of the Carbocyclic Nucleoside Building Block (<i>R</i>)-(+)-4-Aminocyclopentenone Using δ-Amino β-Ketophosphonates and Ring-Closing Metathesis (RCM)
  作者：Franklin A. Davis、Yongzhong Wu

  DOI：10.1021/ol049795v

  日期：2004.4.1

  Amino keto-2,7-dienes undergo ring-closing metathesis (RCM) to give 4-aminocyclopentenones, valuable intermediates in the asymmetric construction of carbocyclic nucleosides. The key amino ketodienes were prepared using delta-amino beta-ketophophonates, a new sulfinimine-derived chiral building block, and HWE chemistry.
• Titanium mediated alkylidenation of substituted cycloalkenones: scope and limitations
  作者：Jérôme Dauvergne、Alan M Happe、Stanley M Roberts

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.059

  日期：2004.3

  The conversion of the cyclopent-2-enone 5 and cyclohex-2-enones 11a, c-e into corresponding alpha'-exo-alkylidene compounds using Ti(IV) catalysis, with PPh3 and an aldehyde, is described. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.