2-甲基-2-丙基[(1R,2S)-2-氟环丙基]氨基甲酸酯 | 105919-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基[(1R,2S)-2-氟环丙基]氨基甲酸酯
• 中文别名: 1H-咪唑-4-碳杂氧杂脒,5-氨基-N-羟基-
• 英文名称: t-butyl N-<(1R*,2S*)-2-fluorocyclopropyl>carbamate
• 英文别名: tert-butyl dl-N-(cis-2-fluorocyclopropyl)carbamate；tert-Butyl ((1R,2S)-2-fluorocyclopropyl)carbamate；tert-butyl N-[(1R,2S)-2-fluorocyclopropyl]carbamate
• CAS: 105919-35-5；127199-15-9；127199-16-0；142977-47-7；143022-91-7；143840-33-9；146726-40-1
• 化学式: C₈H₁₄FNO₂
• 分子量: 175.203
• InChiKey: VWSDKMQGCVVQBV-NTSWFWBYSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.4±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基[(1R,2S)-2-氟环丙基]氨基甲酸酯 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.33h， 生成 Trifluoro-acetic acid; compound with (1R,2S)-2-fluoro-cyclopropylamine
  参考文献：
  名称：

  （氟环丙基）喹诺酮类。2.手性7-（7-氨基-5-氮杂螺[2.4]庚-5-基）-1-（2-氟环丙基）喹诺酮类抗菌剂的合成及立体化学构效关系。

  摘要：

  合成一系列新颖的手性7-（7-氨基-5-氮杂螺[2.4]庚-4-基）-8-氯-1-（2-氟代环丙基）-喹诺酮，作为对1的研究项目的延续-（2-氟环丙基）-喹诺酮类化合物，通过考虑分子的立体化学和物理化学性质而确定。通过X射线晶体学分析确定1-（顺-2-氟环丙基）部分和7-（7-氨基-5-氮杂-[2.4]庚-5-基）部分的绝对构型。立体化学结构-活性关系研究表明，1-[（（1R，2S）-2-氟环丙基]和7-[（7S）-氨基-5-azaspiro [2.4]庚-5-基]衍生物对革兰-阳性和革兰氏阴性菌比其他立体异构体和7-[（（7S）-7-氨基-5-氮杂螺[2.4]-庚-5-基] -8-氯-1-[（1R，2S）-2 -氟环丙基]喹诺酮（33）是所有立体异构体中最有效的。

  DOI：

  10.1021/jm00046a019
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-2-氟环丙烷羧酸 以57%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Kimura Youichi, Atarashi Shohgo, Kawakami Katsuhiro, Sato Kenichi, Hayaka+, J. Med. Chem, 37 (1994) N 20, S 3344-3352

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fluorocyclopropyl quinolones. 1. Synthesis and structure-activity relationships of 1-(2-fluorocyclopropyl)-3-pyridonecarboxylic acid antibacterial agents
  作者：Shohgo Atarashi、Masazumi Imamura、Youichi Kimura、Atomi Yoshida、Isao Hayakawa

  DOI：10.1021/jm00074a027

  日期：1993.10

  supercoiling activity of DNA gyrase obtained from E. coli KL-16 correlated with their MICs against the same strain and also depend on their (26, 27, 38, 39) stereochemistry. Introduction of a fluorine atom on the cyclopropyl group resulted in the reduction of lipophilicity compared with the corresponding nonfluorinated quinolones.

  已经制备了一系列的1-（2-氟环丙基）-3-吡啶酮羧酸。这些衍生物的特征在于在环丙烷环的2-位具有氟原子作为N1取代基，并且由顺式和反式立体异构体组成。结构-活性关系研究表明，顺式衍生物对革兰氏阳性菌的抵抗力要强于相应的反式对应物，但对大多数革兰氏阴性菌的抵抗力差异要小得多。化合物4、5、26、27、38和39对从大肠杆菌KL-16获得的DNA促旋酶的超螺旋活性的抑制作用与其MICs对同一菌株的相关性也取决于其（26，27，38 ，39）立体化学。
• Asymmetric synthesis of (1R,2S)-2-fluorocyclopropylamine, the key intermediate of the new generation of quinolonecarboxylic acid, DU-6859
  作者：Osamu Tamura、Masaru Hashimoto、Yuko Kobayashi、Tadashi Katoh、Kazuhiko Nakatani、Masahiro Kamada、Isao Hayakawa、Toshifumi Akiba、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92670-4

  日期：1992.6

  The title synthesis was achieved by featuring diastereoface selective cyclopropanation of (4R,5S)-4,5-diphenyl-3-vinyl-2-oxazolidinone, the chiral and conformationally rigid N-vinylcarbamate, with zinc-monofluorocarbenoid followed by hydrogenolysis of formed (4R,5S)-3-[(1R-2S)-2-fluorocyclopropyl]-4,5-diphenyl-2-oxalidinone.

  标题合成是通过（4R，5S）-4,5-二苯基-3-乙烯基-2-恶唑烷酮，手性和构象刚性的N-乙烯基氨基甲酸酯的非对映体选择性环丙烷化，与锌-单氟碳烯酮然后氢解生成的（ 4R，5S）-3-[（（1R-2S）-2-氟环丙基] -4，5-二苯基-2-恶唑烷酮。
• Synthetic studies on the key component of the new generation of quinolonecarboxylic acid, DU-6859. 2.
  作者：Toshifumi Akiba、Osamu Tamura、Masaru Hashimoto、Yuko Kobayashi、Tadashi Katoh、Kazuhiko Nakatani、Masahiro Kamada、Isao Hayakawa、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89666-6

  日期：1994.3

  The title synthesis was achieved by featuring diastereoface-selective cyclopropanation of (4R,5S)-4,5-diphenyl-3-vinyl-2-oxazolidinone and its related compounds, the chiral conformationally rigid N-vinylcarbamates, with zinc-monofluorocarbenoid, followed by hydrogenolysis of the major addition products. The diastereoface-selectivity of the cyclopropanation could be explained by the most stable conformation

  通过以（4R，5S）-4,5-二苯基-3-乙烯基-2-恶唑烷酮及其相关化合物的非对映体选择性环丙烷化及其手性构象刚性的N-乙烯基氨基甲酸酯和锌-单氟碳烯基化合物来实现标题合成通过氢解主要的加成产物。环丙烷化的非对映体选择性可以用3-乙烯基-2-恶唑烷酮衍生物的最稳定构象和受到构象受阻较少的表面的攻击来解释。
• 一种2-氟环丙胺的高选择性不对称合成新工艺
  申请人：北京桦冠生物技术有限公司

  公开号：CN113493386B

  公开（公告）日：2023-09-26

  本发明涉及一种2‑氟环丙胺的高选择性不对称合成新工艺，具体的使用1‑氟‑1‑苯(亚)磺酰甲烷与手性环氧氯丙烷在碱性条件下构建手性环丙烷，新合成路线不仅达到了专一的顺反选择性，并且具有高度专一的立体选择性。不仅合成路线高效，反应条件温和，而且适用于绿色环境下的大工业生产，大大降低了2‑氟环丙胺的生产成本。
• Synthetic studies on the key component of the new generation of quinolonecarboxylic acid, DU-6859. 1. Synthesis of (1R,2S)-2-fluorocyclopropylamine by the use of optical resolution
  作者：Osamu Tamura、Masaru Hashimoto、Yuko Kobayashi、Tadashi Katoh、Kazuhiko Nakatani、Masahiro Kamada、Isao Hayakawa、Toshifumi Akiba、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89665-4

  日期：1994.3

  by employing highly cis-selective cyclopropanation of N-benzyl-N-vinylcarbamates with zinc-monofluorocarbenoid, deprotection of the formed N-benzyl-N-(cis-2-fluorocyclopropyl)carbamates, and optical resolution of the resulting dl-cis-2-fluorocyclopropylamine by the use of l-menthyl chloroformate as a resolving agent. The cis-selectivity observed for the key cyclopropanation could be explained by the

  通过使用N-苄基-N-乙烯基氨基甲酸酯与锌-单氟乙炔化合物进行高度顺式选择性环丙烷化，形成的N-苄基-N-（顺式-2-氟环丙基）氨基甲酸酯脱保护以及所得产物的光学拆分，可以实现标题合成。 dl-顺式-2-氟环丙胺通过使用氯甲酸l-薄荷基酯作为拆分剂。关键的环丙烷化反应观察到的顺式选择性可以通过弯曲的过渡态模型来解释。