1-<2-(3-indolyl)ethyl>-3-methoxycarbonyl-5-ethyl-1,4,5,6-tetrahydropyridine | 129885-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-<2-(3-indolyl)ethyl>-3-methoxycarbonyl-5-ethyl-1,4,5,6-tetrahydropyridine
• 英文别名: methyl 5-ethyl-1-<2-(1H-indol-3-yl)ethyl>-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate；methyl 3-ethyl-1-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-3,4-dihydro-2H-pyridine-5-carboxylate
• CAS: 129885-26-3
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₂
• 分子量: 312.412
• InChiKey: CSVZUANOFNUBOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<2-(3-indolyl)ethyl>-3-methoxycarbonyl-5-ethyl-1,4,5,6-tetrahydropyridine 在 盐酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 3α-ethyl-1,2,3,4,6,7,12,12bβ-octahydroindolo<2,3-a>quinolizine-1β-methanol
  参考文献：
  名称：

  乙酰胺在他克胺型吲哚生物碱的合成中的制备：（±）-阿帕他明

  摘要：

  描述了适合于制备他卡明（1）型吲哚生物碱的醛中间体的合成。在几个简单的步骤中，使用碱催化的差向异构化作为最终步骤，从5-乙基烟酸甲酯（8）制备了四种可能的醛4–7（方案1和2）。关键的醛4是重要的长春胺中间体3的类似物（“ Oppolzer的醛”），最终被转化为吲哚生物碱（±）-阿帕他敏（21）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770314
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-溴乙基)吲哚 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 1-<2-(3-indolyl)ethyl>-3-methoxycarbonyl-5-ethyl-1,4,5,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  乙酰胺在他克胺型吲哚生物碱的合成中的制备：（±）-阿帕他明

  摘要：

  描述了适合于制备他卡明（1）型吲哚生物碱的醛中间体的合成。在几个简单的步骤中，使用碱催化的差向异构化作为最终步骤，从5-乙基烟酸甲酯（8）制备了四种可能的醛4–7（方案1和2）。关键的醛4是重要的长春胺中间体3的类似物（“ Oppolzer的醛”），最终被转化为吲哚生物碱（±）-阿帕他敏（21）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770314

文献信息

• Stereochemical course of the alkaline decarboalkoxylative cyclization of C(4)- C(5)- and C(4) ,C(5)-substituted 1-[2-(3-indolyl)ethyl-3-methoxycarbonyl -1,4,5,6-tetrahydropyridines to C(2)- , C(3)- and C(2) ,C(3)-substituted indolo[2,3-a quinolizidines
  作者：Mauri Lounasmaa、Reija Jokela、Pirjo Mäkimattila、Birgit Tirkkonen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82042-1

  日期：1990.1

  Alkaline decarboalkoxylative cyclization of C(4)-monosubstituted 1-[2-(3-indolyl) ethyl-3methoxycarbonyl-1,4,5,6-tetrahydropyridines 1a and 1d leads mainly to C(2)-monosubstituted indolo[2,3-a quinolizidines 2a and 2d possessing the C(12b)H-C(2)H cis relationship [corresponding to the C(3)H-C(15)H cis relationship when the biogenetic numbering of indole alkaloids is used

  C（4）-单取代的1- [2-（3-吲哚基）乙基-3甲氧基羰基-1,4,5,6-四氢吡啶1a和1d的碱性脱碳烷氧基环化反应主要导致C（2）-单取代的吲哚[2,3] -a具有C（12b）HC（2）H顺式关系的喹唑烷2a和2d [对应于使用吲哚生物碱的生物遗传编号时的C（3）HC（15）H顺式关系
• Aldehyde Intermediates in the Synthesis of Tacamine-Type Indole Alkaloids: Preparation of (±)-apotacamine
  作者：Arto Tolvanen、David Din Belle、Mauri Lounasmaa

  DOI：10.1002/hlca.19940770314

  日期：1994.5.11

  The synthesis of aldehyde intermediates suitable for the preparation of indole alkaloids of the tacamine (1) type is described. The four possible aldehydes 4–7 were prepared from methyl 5-ethylnicotinate (8) in a few simple steps using a base-catalyzed epimerization as the final step (Schemes 1 and 2). The key aldehyde 4, which is an analogue of the important vincamine intermediate 3 (‘Oppolzer's aldehyde’)

  描述了适合于制备他卡明（1）型吲哚生物碱的醛中间体的合成。在几个简单的步骤中，使用碱催化的差向异构化作为最终步骤，从5-乙基烟酸甲酯（8）制备了四种可能的醛4–7（方案1和2）。关键的醛4是重要的长春胺中间体3的类似物（“ Oppolzer的醛”），最终被转化为吲哚生物碱（±）-阿帕他敏（21）。