2-甲基-2-丙基[(2S)-1-(甲硫基)-3-氧代-2-丙基]氨基甲酸酯 | 120296-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基[(2S)-1-(甲硫基)-3-氧代-2-丙基]氨基甲酸酯
• 英文名称: ((S)-1-Formyl-2-methylsulfanyl-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (S)-tert-butyl (1-(methylthio)-3-oxopropan-2-yl)carbamate；tert-butyl N-[(2S)-1-methylsulfanyl-3-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 120296-30-2
• 化学式: C₉H₁₇NO₃S
• 分子量: 219.305
• InChiKey: UJTIBUBQPFDIPR-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基[(2S)-1-(甲硫基)-3-氧代-2-丙基]氨基甲酸酯 在 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 [(S)-1-((S)-2-Hydroxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl)-2-methanesulfinyl-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有草硫氮平环的（-）-大黄连素的全合成。第1部分。草硫氮平环系统的形成

  摘要：

  研究了eudistomins 1中草硫氮杂pine环的形成。噻唑烷基-β-咔啉5已成功转化为噻吲哚并喹唑烷7，但尝试将7氧化为1却没有成功。氧化性环化NCS取代1-取代-2羟基-β-咔啉24或相应的酸催化环化反应小号氧化物 26用TsOH给草硫氮平 25，其容易地转化为（+）-十溴联苯二胺L（+）- 1f。（-）-Debromoeudistomin L（-）- 1f由N-羟基色胺11和D-半胱氨酸30制备。

  DOI：

  10.1039/b004570p
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-S-methyl-D-cysteine methyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-甲基-2-丙基[(2S)-1-(甲硫基)-3-氧代-2-丙基]氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  具有草硫氮平环的（-）-大黄连素的全合成。第1部分。草硫氮平环系统的形成

  摘要：

  研究了eudistomins 1中草硫氮杂pine环的形成。噻唑烷基-β-咔啉5已成功转化为噻吲哚并喹唑烷7，但尝试将7氧化为1却没有成功。氧化性环化NCS取代1-取代-2羟基-β-咔啉24或相应的酸催化环化反应小号氧化物 26用TsOH给草硫氮平 25，其容易地转化为（+）-十溴联苯二胺L（+）- 1f。（-）-Debromoeudistomin L（-）- 1f由N-羟基色胺11和D-半胱氨酸30制备。

  DOI：

  10.1039/b004570p

文献信息

• Total synthesis of (−)-eudistomins with an oxathiazepine ring. Part 2. Synthesis of (−)-eudistomins C, E, F, K, and L
  作者：Jin-Jun Liu、Tohru Hino、Akihiko Tsuruoka、Naoki Harada、Masako Nakagawa

  DOI：10.1039/b004424p

  日期：——

  Eudistomins L, K, C, E (30) and F (33) were synthesized from the corresponding N-hydroxytryptamine 21 and the D-cysteinal 23. A bromine of eudistomin L was biomimetically introduced onto the pyrroloindolic intermediate 8. Other eudistomins were prepared from substituted indoles 17. A modified Pummerer reaction was used to obtain the oxathiazepine ring.

  由相应的N-羟色胺21和D-半胱氨酸23合成Eudistomin L、K、C、E（30）和F（33）。将eudistomin L的溴仿生引入到吡咯吲哚中间体8上。制备其他eudistomin由取代的吲哚 17 生成。使用改进的 Pummerer 反应获得氧硫氮杂环。
• Total synthesis of (-)-eudistomin L and (-)-debromoeudistomin L
  作者：Masako Nakagawa、Jin Jun Liu、Tohru Hino

  DOI：10.1021/ja00189a060

  日期：1989.3
• MACROCYCLIC THERAPEUTIC AGENTS, METHODS OF MANUFACTURE, AND METHODS OF TREATMENT
  申请人：University of Florida Research Foundation, Incorporated

  公开号：US20170057996A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  The instant invention describes macrocyclic compounds having therapeutic activity, and the mechanism and methods of treating disorders such as autoimmune diseases, inflammation, and cancer, tumors and cell proliferation related disorders.
• [EN] DIAMINOALKANE ASPARTIC PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] DIAMINOALCANE INHIBITEURS DE LA PROTEASE ASPARTIQUE
  申请人：VITAE PHARMACEUTICAL INC

  公开号：WO2006042150A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  Diaminoalkanes of Formula I have now been found which are orally active and bind to aspartic proteases to inhibit their activity. They are useful in the treatment or amelioration of diseases associated with elevated levels of aspartic protease activity. The invention also relates to a method for the use of the compounds of Formula I in ameliorating or treating aspartic protease related disorders in a subject in need thereof comprising administering to said subject an effective amount of a compound of Formula I.
• Total synthesis of (−)-eudistomins with an oxathiazepine ring. Part 1. Formation of the oxathiazepine ring system
  作者：Masako Nakagawa、Jin-Jun Liu、Tohru Hino、Akihiko Tsuruoka、Naoyuki Harada、Makoto Ariga、Yasunori Asada

  DOI：10.1039/b004570p

  日期：——

  Formation of the oxathiazepine ring in eudistomins 1 was investigated. Thiazolidinyl-β-carboline 5 was successfully transformed into thiaindoloquinolizidine 7, but attempted oxidative transformation of 7 to 1 was not successful. The oxidative cyclization of 1-substituted-2 hydroxy-β-carboline 24 with NCS or the acid-catalyzed cyclization of the corresponding S-oxide 26 with TsOH gave oxathiazepine

  研究了eudistomins 1中草硫氮杂pine环的形成。噻唑烷基-β-咔啉5已成功转化为噻吲哚并喹唑烷7，但尝试将7氧化为1却没有成功。氧化性环化NCS取代1-取代-2羟基-β-咔啉24或相应的酸催化环化反应小号氧化物 26用TsOH给草硫氮平 25，其容易地转化为（+）-十溴联苯二胺L（+）- 1f。（-）-Debromoeudistomin L（-）- 1f由N-羟基色胺11和D-半胱氨酸30制备。