[(S)-1-((S)-2-Hydroxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl)-2-methanesulfinyl-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 319482-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: [(S)-1-((S)-2-Hydroxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl)-2-methanesulfinyl-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 319482-90-1
• 化学式: C₁₉H₂₇N₃O₄S
• 分子量: 393.507
• InChiKey: HPSMJWYUZUKKKG-NATPEBPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  94.66
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-1-((S)-2-Hydroxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl)-2-methanesulfinyl-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (-)-debromoeudistomin L
  参考文献：
  名称：

  具有草硫氮平环的（-）-大黄连素的全合成。第1部分。草硫氮平环系统的形成

  摘要：

  研究了eudistomins 1中草硫氮杂pine环的形成。噻唑烷基-β-咔啉5已成功转化为噻吲哚并喹唑烷7，但尝试将7氧化为1却没有成功。氧化性环化NCS取代1-取代-2羟基-β-咔啉24或相应的酸催化环化反应小号氧化物 26用TsOH给草硫氮平 25，其容易地转化为（+）-十溴联苯二胺L（+）- 1f。（-）-Debromoeudistomin L（-）- 1f由N-羟基色胺11和D-半胱氨酸30制备。

  DOI：

  10.1039/b004570p
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基[(2S)-1-(甲硫基)-3-氧代-2-丙基]氨基甲酸酯 在 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 [(S)-1-((S)-2-Hydroxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl)-2-methanesulfinyl-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有草硫氮平环的（-）-大黄连素的全合成。第1部分。草硫氮平环系统的形成

  摘要：

  研究了eudistomins 1中草硫氮杂pine环的形成。噻唑烷基-β-咔啉5已成功转化为噻吲哚并喹唑烷7，但尝试将7氧化为1却没有成功。氧化性环化NCS取代1-取代-2羟基-β-咔啉24或相应的酸催化环化反应小号氧化物 26用TsOH给草硫氮平 25，其容易地转化为（+）-十溴联苯二胺L（+）- 1f。（-）-Debromoeudistomin L（-）- 1f由N-羟基色胺11和D-半胱氨酸30制备。

  DOI：

  10.1039/b004570p