2-甲基-2-丙基[(2S)-1-氰基-2-丁烷基]氨基甲酸酯 | 153371-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基[(2S)-1-氰基-2-丁烷基]氨基甲酸酯
• 中文别名: 氨甲酸,[1-(氰基甲基)丙基]-,1,1-二甲基乙基酯,(S)-(9CI)
• 英文名称: (S)-2-(N-t-butoxycarbonylamino)-butyl cyanide
• 英文别名: (S)-N-Boc-3-aminopentanitrile；Carbamic acid, [1-(cyanomethyl)propyl]-, 1,1-dimethylethyl ester, (S)-(9CI)；tert-butyl N-[(2S)-1-cyanobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 153371-26-7
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂O₂
• 分子量: 198.265
• InChiKey: ZOYXDRDJRPCCTD-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基[(2S)-1-氰基-2-丁烷基]氨基甲酸酯 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.17h， 生成 3-氨基戊腈
  参考文献：
  名称：

  从海洋蓝细菌Lyngbya赋予的新型细胞毒性环状双缩肽obyanamide的分离和结构确定。

  摘要：

  Obyanamide（1）是从北马里亚纳群岛联邦塞班岛收集的各种海洋蓝藻Lyngbya confervoids中分离得到的。这种新型环状二肽的总体结构解析取决于2D NMR技术的广泛应用。通过水解产物的手性色谱法推导绝对的立体化学，并与真实和合成标准品进行比较。邻苯二甲酰胺（1）对KB细胞具有细胞毒性，IC（50）为0.58 microg / mL。

  DOI：

  10.1021/np0102253
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-(S)-(-)-2-氨基-1-丁醇 在 吡啶 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-甲基-2-丙基[(2S)-1-氰基-2-丁烷基]氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  从海洋蓝细菌Lyngbya赋予的新型细胞毒性环状双缩肽obyanamide的分离和结构确定。

  摘要：

  Obyanamide（1）是从北马里亚纳群岛联邦塞班岛收集的各种海洋蓝藻Lyngbya confervoids中分离得到的。这种新型环状二肽的总体结构解析取决于2D NMR技术的广泛应用。通过水解产物的手性色谱法推导绝对的立体化学，并与真实和合成标准品进行比较。邻苯二甲酰胺（1）对KB细胞具有细胞毒性，IC（50）为0.58 microg / mL。

  DOI：

  10.1021/np0102253

文献信息

• Synthesis of Enantiopure N-and C-Protected homo-β-Amino Acids by Direct Homologation of α-Amino Acids ¶
  作者：Romualdo Caputo、Ersilia Cassano、Luigi Longobardo、Giovanni Palumbo

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00778-7

  日期：1995.11

  Enantiopure N-and/or C-protected homo-β-amino acids are prepared readily and in good yields from N-protected α-amino acids with the same side chain, via reduction of the carboxyl function and conversion of the resulting N-protected β-amino alcohol into the corresponding β-amino iodide and then β-amino cyanide. The key step of this strategy is represented by the synthesis of the enantiopure N-protected

  对映纯的N和/或C保护的均-β-氨基酸可通过减少羧基官能团和转化所得的N-保护的，容易地且由具有相同侧链的N-保护的α-氨基酸以高收率制备。将β-氨基醇转化为相应的β-氨基碘化物，然后转化为β-氨基氰化物。这种策略的关键步骤是由对映体纯的合成表示Ñ -保护的β-氨基碘化物2和3被平稳地从母体氨基醇得到的1通过聚合物结合的三芳基膦-I 2 在无水二氯甲烷中的络合物。
• Isolation and Structure Determination of Obyanamide, a Novel Cytotoxic Cyclic Depsipeptide from the Marine Cyanobacterium <i>Lyngbya confervoides</i>
  作者：Philip G. Williams、Wesley Y. Yoshida、Richard E. Moore、Valerie J. Paul

  DOI：10.1021/np0102253

  日期：2002.1.1

  Obyanamide (1) was isolated from a variety of the marine cyanobacterium Lyngbya confervoides collected in Saipan, Commonwealth of the Northern Mariana Islands. Gross structure elucidation of this novel cyclic depsipeptide relied on extensive application of 2D NMR techniques. The absolute stereochemistry was deduced by chiral chromatography of the hydrolysis products and comparison with authentic and

  Obyanamide（1）是从北马里亚纳群岛联邦塞班岛收集的各种海洋蓝藻Lyngbya confervoids中分离得到的。这种新型环状二肽的总体结构解析取决于2D NMR技术的广泛应用。通过水解产物的手性色谱法推导绝对的立体化学，并与真实和合成标准品进行比较。邻苯二甲酰胺（1）对KB细胞具有细胞毒性，IC（50）为0.58 microg / mL。