1-methoxypentadec-1-en-3-yn-5-ol | 115221-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-methoxypentadec-1-en-3-yn-5-ol
• CAS: 115221-46-0
• 化学式: C₁₆H₂₈O₂
• 分子量: 252.397
• InChiKey: PDOUXBOJGHXVJN-QINSGFPZSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.8±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.921±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxypentadec-1-en-3-yn-5-ol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 (2E,4E)-pentadeca-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  海洋海绵Raspailia pumila和模型化合物与空气中氧的甘油的长链乙炔烯醇醚的氧化破坏

  摘要：

  raspailynes（具有从头到北大西洋海绵Raspailia pumila和R. ramosa分离的乙炔和烯键的烯醇醚双键序列共轭的甘油的新型长链烯醇醚）在正常水解条件下是稳定的烯醇醚的条件。相反，当它们的溶液蒸发时，这些脂质如雷帕西林Bl（=（-））-3-[（1 Z，5 Z）-（十四烷基-1,5-二烯-3-炔基）氧基] -1 ，2-丙二醇;（- 2）在正常实验室日光条件下与空中O 2迅速反应，C = C烯醇醚键断裂，得到1- O-甲酰甘油（3）和醛（例如（-）- 2的tridec-4-en-2ynal（4））。该反应必须由三重态O 2引起，因为热生成的单重态O 2对溶液中的（-）- 2没有影响。用模型化合物1-甲氧基戊二烯-1-en-3-yn-5-ol（6a）及其5- O证明了仅存在与炔基基团偶联的烯醇醚部分是造成这种现象的原因。-乙酰基或5 - O-四-氢吡喃基衍生物6b和6c。耐水解条件和单线态O

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700521
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-methoxybut-1-en-3-yne 、 十一醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到1-methoxypentadec-1-en-3-yn-5-ol
  参考文献：
  名称：

  海洋海绵Raspailia pumila和模型化合物与空气中氧的甘油的长链乙炔烯醇醚的氧化破坏

  摘要：

  raspailynes（具有从头到北大西洋海绵Raspailia pumila和R. ramosa分离的乙炔和烯键的烯醇醚双键序列共轭的甘油的新型长链烯醇醚）在正常水解条件下是稳定的烯醇醚的条件。相反，当它们的溶液蒸发时，这些脂质如雷帕西林Bl（=（-））-3-[（1 Z，5 Z）-（十四烷基-1,5-二烯-3-炔基）氧基] -1 ，2-丙二醇;（- 2）在正常实验室日光条件下与空中O 2迅速反应，C = C烯醇醚键断裂，得到1- O-甲酰甘油（3）和醛（例如（-）- 2的tridec-4-en-2ynal（4））。该反应必须由三重态O 2引起，因为热生成的单重态O 2对溶液中的（-）- 2没有影响。用模型化合物1-甲氧基戊二烯-1-en-3-yn-5-ol（6a）及其5- O证明了仅存在与炔基基团偶联的烯醇醚部分是造成这种现象的原因。-乙酰基或5 - O-四-氢吡喃基衍生物6b和6c。耐水解条件和单线态O

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700521

文献信息

• Oxidative Breaking of Long-Chain Acetylenic Enol Ethers of Glycerol of the Marine SpongesRaspailia pumila and of Model Compounds with Aerial Oxygen
  作者：Graziano Guella、Ines Mancini、Francesco Pietra

  DOI：10.1002/hlca.19870700521

  日期：1987.8.12

  The raspailynes (novel long-chain enol ethers of glycerol having the enol ethers double bond conjugated in sequence, to an acetylenic and an olefinic bond, isolated from the North-East-Atlantic sponges Raspailia pumila and R. ramosa) are stable under normal hydrolytic conditions for enol ethers. In contrast, when their solutions are evaporated, these lipids such as raspailyne Bl (=(−))-3-[(1Z,5Z)-(tetradeca-1

  raspailynes（具有从头到北大西洋海绵Raspailia pumila和R. ramosa分离的乙炔和烯键的烯醇醚双键序列共轭的甘油的新型长链烯醇醚）在正常水解条件下是稳定的烯醇醚的条件。相反，当它们的溶液蒸发时，这些脂质如雷帕西林Bl（=（-））-3-[（1 Z，5 Z）-（十四烷基-1,5-二烯-3-炔基）氧基] -1 ，2-丙二醇;（- 2）在正常实验室日光条件下与空中O 2迅速反应，C = C烯醇醚键断裂，得到1- O-甲酰甘油（3）和醛（例如（-）- 2的tridec-4-en-2ynal（4））。该反应必须由三重态O 2引起，因为热生成的单重态O 2对溶液中的（-）- 2没有影响。用模型化合物1-甲氧基戊二烯-1-en-3-yn-5-ol（6a）及其5- O证明了仅存在与炔基基团偶联的烯醇醚部分是造成这种现象的原因。-乙酰基或5 - O-四-氢吡喃基衍生物6b和6c。耐水解条件和单线态O