(1R)-1-[(2R,6S)-6-ethoxyoxan-2-yl]undecan-1-ol | 596093-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1R)-1-[(2R,6S)-6-ethoxyoxan-2-yl]undecan-1-ol
• CAS: 596093-11-7
• 化学式: C₁₈H₃₆O₃
• 分子量: 300.482
• InChiKey: RNDYAAXUJGDTPL-KURKYZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-[(2R,6S)-6-ethoxyoxan-2-yl]undecan-1-ol 在 18-冠醚-6 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.17h， 生成 (-)-(5R,6S)-6-乙酰氧基-5-十六内酯
  参考文献：
  名称：

  3-硼丙烯醛在高度对映选择性和非对映选择性 Cr(III) 催化的三组分 [4+2]/烯丙基硼化反应中作为一种特殊的杂二烯

  摘要：

  该通讯报告了第一个催化对映选择性和非对映选择性杂[4+2]/烯丙基硼化反应的优化，以提供对α-羟烷基吡喃衍生物的有效获取。关键底物 3-硼丙烯醛频哪酸酯似乎是一种非常有利的杂二烯，可用于 Jacobsen 与烯醇醚的对映选择性反向电子需求杂 [4+2] 反应，由三齿（席夫碱）铬配合物 1 催化。这种一锅三-组分反应已成功应用于 (5R,6S)-6-乙酰氧基-5-十六烷内酯 (2) 的简明全合成，这是一种能够传播西尼罗河病毒的雌性库蚊的产卵引诱信息素。

  DOI：

  10.1021/ja036368o
• 作为产物：
  描述：

  十一醛 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (1R)-1-[(2R,6S)-6-ethoxyoxan-2-yl]undecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  3-硼丙烯醛在高度对映选择性和非对映选择性 Cr(III) 催化的三组分 [4+2]/烯丙基硼化反应中作为一种特殊的杂二烯

  摘要：

  该通讯报告了第一个催化对映选择性和非对映选择性杂[4+2]/烯丙基硼化反应的优化，以提供对α-羟烷基吡喃衍生物的有效获取。关键底物 3-硼丙烯醛频哪酸酯似乎是一种非常有利的杂二烯，可用于 Jacobsen 与烯醇醚的对映选择性反向电子需求杂 [4+2] 反应，由三齿（席夫碱）铬配合物 1 催化。这种一锅三-组分反应已成功应用于 (5R,6S)-6-乙酰氧基-5-十六烷内酯 (2) 的简明全合成，这是一种能够传播西尼罗河病毒的雌性库蚊的产卵引诱信息素。

  DOI：

  10.1021/ja036368o

文献信息

• 3-Boronoacrolein as an Exceptional Heterodiene in the Highly Enantio- and Diastereoselective Cr(III)-Catalyzed Three-Component [4+2]/Allylboration
  作者：Xuri Gao、Dennis G. Hall

  DOI：10.1021/ja036368o

  日期：2003.8.1

  optimization of the first catalytic enantio- and diastereoselective hetero[4+2]/allylboration reaction to provide efficient access to alpha-hydroxyalkyl pyran derivatives. The key substrate 3-boronoacrolein pinacolate appears to be an exceptionally favorable heterodiene for use in Jacobsen's enantioselective reverse electron demand hetero[4+2] reaction with enol ethers, catalyzed by the tridentate (Schiff

  该通讯报告了第一个催化对映选择性和非对映选择性杂[4+2]/烯丙基硼化反应的优化，以提供对α-羟烷基吡喃衍生物的有效获取。关键底物 3-硼丙烯醛频哪酸酯似乎是一种非常有利的杂二烯，可用于 Jacobsen 与烯醇醚的对映选择性反向电子需求杂 [4+2] 反应，由三齿（席夫碱）铬配合物 1 催化。这种一锅三-组分反应已成功应用于 (5R,6S)-6-乙酰氧基-5-十六烷内酯 (2) 的简明全合成，这是一种能够传播西尼罗河病毒的雌性库蚊的产卵引诱信息素。