iodure de 1-benzyl 2,3,3-trimethylindoleninium | 144723-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: iodure de 1-benzyl 2,3,3-trimethylindoleninium
• 英文别名: 1-benzyl-2,3,3-trimethylindolinium iodide；1-Benzyl-2,3,3-trimethyl-3H-indol-1-ium iodide；1-benzyl-2,3,3-trimethylindol-1-ium;iodide
• CAS: 144723-42-2
• 化学式: C₁₈H₂₀N*I
• 分子量: 377.268
• InChiKey: CVZDWQKTNJNDCE-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.29
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iodure de 1-benzyl 2,3,3-trimethylindoleninium 在 ammonium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于1'，3,3'，4-四氢螺[色烯-2,2'-吲哚]的比色氰化物化学传感器。

  摘要：

  描述了一种基于1'，3,3'，4-四氢螺环[chromene-2,2'-吲哚]环系统的新型化学传感器，该化学传感器可高特异性地检测氰化物。这些化学传感器在氰化钠与磷酸钠缓冲的乙腈溶液中用氰化物处理时，会显示出明显的颜色变化，并且此过程不受其他常见阴离子的影响。化学传感器对低浓度的氰化物表现出高灵敏度，符合欧盟水质控制标准，灵敏度低于0.05 mg L -1，并在数十秒内显示出非常快的响应。通过氰化阴离子对吲哚啉C-2原子上的酚氧原子进行亲核取代，形成稳定的吲哚腈加合物，并生成有色的4-硝基酚盐发色团，从而合理地确定了检测机理。这些化学传感器可以通过简单的方法由市售的起始原料合成。

  DOI：

  10.1002/open.201402117
• 作为产物：
  描述：

  2,3,3-三甲基-3H-吲哚 、 苄基碘 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 iodure de 1-benzyl 2,3,3-trimethylindoleninium
  参考文献：
  名称：

  基于1'，3,3'，4-四氢螺[色烯-2,2'-吲哚]的比色氰化物化学传感器。

  摘要：

  描述了一种基于1'，3,3'，4-四氢螺环[chromene-2,2'-吲哚]环系统的新型化学传感器，该化学传感器可高特异性地检测氰化物。这些化学传感器在氰化钠与磷酸钠缓冲的乙腈溶液中用氰化物处理时，会显示出明显的颜色变化，并且此过程不受其他常见阴离子的影响。化学传感器对低浓度的氰化物表现出高灵敏度，符合欧盟水质控制标准，灵敏度低于0.05 mg L -1，并在数十秒内显示出非常快的响应。通过氰化阴离子对吲哚啉C-2原子上的酚氧原子进行亲核取代，形成稳定的吲哚腈加合物，并生成有色的4-硝基酚盐发色团，从而合理地确定了检测机理。这些化学传感器可以通过简单的方法由市售的起始原料合成。

  DOI：

  10.1002/open.201402117

文献信息

• Photo- and Thermochromic Spirans 40*. Spiropyrans based on 5-Benzoxazolyl-4-Hydroxyisophthalic Aldehyde
  作者：N. A. Voloshin、A. V. Chernyshev、E. V. Solov’eva、K. E. Shepelenko、A. V. Metelitsa、V. I. Minkin

  DOI：10.1007/s10593-014-1434-2

  日期：2014.3

  Formylation of 2-(2-hydroxyphenyl)benzoxazole gave 5-benzoxazolyl-substituted 4-hydroxyisophthalic aldehyde, which served as a precursor to the synthesis of novel photochromic spiro[indoline-benzopyrans] containing a benzoxazole group at position 8 of the benzopyran moiety. The obtained compounds possess photochromic properties in solution.

  2-（2-羟苯基）苯并恶唑的甲酰化得到5-苯并恶唑基取代的4-羟基间苯二甲酸醛，其作为合成在苯并吡喃部分的位置8处含有苯并恶唑基团的新型光致变色螺[吲哚啉-苯并吡喃]的前体。所获得的化合物在溶液中具有光致变色性质。
• Spiropyrans and spirooxazines
  作者：N. A. Voloshin、A. V. Chernyshev、S. O. Bezuglyi、A. V. Metelitsa、E. N. Voloshina、V. I. Minkin

  DOI：10.1007/s11172-008-0022-y

  日期：2008.1

  The Duff formylation of 5-bromo- or 5-chloro-8-hydroxyquinoline leads to the corresponding 7-formyl derivatives, condensation of which with 2-methyleneindolines or 3H-indolium halides in the presence of a base afforded new photochromic 6′-halo-substituted spiro[indoline-2,2′-2H- pyrano[3,2-h]quinolines]. Thermal and photo-induced isomerization of compounds obtained have been investigated by 1H NMR

  5-溴-或 5-氯-8-羟基喹啉的 Duff 甲酰化产生相应的 7-甲酰基衍生物，在碱存在下与 2-亚甲基二氢吲哚或 3H-吲哚卤化物缩合得到新的光致变色 6'-卤-取代的螺[indoline-2,2'-2H-吡喃并[3,2-h]喹啉]。已通过 1 H NMR 和 UV 光谱研究了所得化合物的热和光致异构化。
• Benzothiazolyl substituted spiropyrans with ion-driven photochromic transformation
  作者：Anatoly V. Chernyshev、Nikolai A. Voloshin、Irina A. Rostovtseva、Oleg P. Demidov、Konstantin E. Shepelenko、Ekaterina V. Solov'eva、Elena B. Gaeva、Anatoly V. Metelitsa

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108337

  日期：2020.7

  colored complexes. Composition, stability and spectroscopic characteristics of complexes have been investigated depending on the metal ion nature and substituents in ligand molecules. The colored complexes possess negative photochromism. The visible light irradiation causes their bleaching with quantum yields up to 48%. The benzothiazole substituted spiropyrans demonstrate ion driving photochromic transformation

  目前的工作致力于合成和详细研究新的含8-苯并噻唑的螺吡喃。被研究的螺吡喃存在于无色螺环异构体下，表现出正的光致变色，并伴有热和光诱导的逆反应。紫外线照射导致其有效着色，量子产率高达44％。可见光引起的反向光环化效率不超过0.1％。该特征将它们与先前研究的苯并恶唑类似物区分开。二氢吲哚片段取代基的吸电子性能的增强促进了光致着色效率的提高。取决于取代基，有色形式的寿命在17到200.8 s（丙酮，293 K）之间变化。由于存在苯并噻唑部分，花青素可以有效结合锌2+，Co 2 +，Ni 2 +，Cu 2 +，Cd 2 +，Mn 2+离子。将这些离子的盐添加到螺吡喃溶液中，可以使色彩鲜艳的络合物形式的花菁稳定。根据金属离子的性质和配体分子中的取代基，研究了配合物的组成，稳定性和光谱特性。有色配合物具有负光致变色作用。可见光照射导致其漂白，量子产率高达48％。苯并噻唑取代的螺吡喃证明了离子驱动的光致变色转化。
• Effect of bulky substituents on the photochromic properties of indoline spiropyrans containing an annelated aromatic or heteroaromatic fragment
  作者：R. V. Tyurin、B. S. Lukyanov、A. V. Chernyshev、V. I. Malay、A. S. Kozlenko、N. S. Tkacheva、O. N. Burov、M. B. Lukyanova

  DOI：10.1134/s0012500816090081

  日期：2016.9

  Novel indoline spiropyrans containing bulky neopentyl substituents at the nitrogen atom of the indoline fragment were prepared. The structure of the obtained compounds was established by a set of physicochemical methods of analysis. Comparison was made for the spectral absorption and kinetic parameters of the obtained compounds and their analogs containing methyl and benzyl substituents instead of

  制备了在二氢吲哚片段的氮原子处含有庞大的新戊基取代基的新型二氢吲哚螺吡喃。所得化合物的结构是通过一系列理化分析方法确定的。对所得化合物及其含有甲基和苄基取代基而不是新戊基取代基的类似物的光谱吸收和动力学参数进行了比较。
• Spiropyrans and spirooxazines 13. Synthesis and photochromic properties of benzoxazolyl-substituted spirobenzopyrans
  作者：I. A. Rostovtseva、N. A. Voloshin、E. V. Solov’eva、A. V. Chernyshev、I. A. Metelitsa、A. V. Metelitsa

  DOI：10.1007/s11172-018-2242-0

  日期：2018.8

  spiroindoline-benzopyrans with electron-withdrawing groups in the indoline fragment were obtained. These compounds exhibit positive P- and T-type photochromism. Structural correlations of the spectrokinetic properties depending on the variation of substituents in the indoline part of the spiropyran molecules were established. Electronwithdrawing groups were found to cause a bathochromic shift of the long-wavelength

  获得了在二氢吲哚片段中具有吸电子基团的新苯并恶唑基取代的螺二氢吲哚-苯并吡喃。这些化合物表现出正 P 型和 T 型光致变色。建立了取决于螺吡喃分子二氢吲哚部分中取代基变化的光谱动力学特性的结构相关性。与未取代的螺吡喃相比，吸电子基团被发现会导致部花青异构体的长波长吸收最大值发生红移，并缩短其寿命。相反，给电子基团的引入导致吸收最大值的低色移和螺吡喃的有色异构体的寿命增加。