2-nitro-3-tridecanol | 344300-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-nitro-3-tridecanol
• 英文别名: 2-nitrotridecan-3-ol；2-nitro-tridecan-3-ol
• CAS: 344300-50-1
• 化学式: C₁₃H₂₇NO₃
• 分子量: 245.362
• InChiKey: JNUWOJJTWVTQNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  153-155 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.9496 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-3-tridecanol 在 镍 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、2.53 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以39%的产率得到2-amino-3-tridecanol
  参考文献：
  名称：

  硝基醛衍生物的非对映选择性合成†

  摘要：

  描述了三种可以制备非对映体富集的硝基醛醇及其O-甲硅烷基化衍生物的方法。如果用乙酸（THF / HMPT或DMPU，− 100°）淬灭双去质子化的硝基醛醇28，则苏式硝基硝基苯酚比赤型异构体占10：1 （参见方案5和表2）。ø -三甲基-或ø - （吨丁基）dimethylsilylated（TBDMSi）赤-nitroaldols可以由相应的锂nitronates的质子化（获得35，39）在THF中在低温下（参见方案6和7）。所述赤- ö也形成在氟化物催化加成TBDMSi-nitronates的（-TBDMSi-硝基醛醇衍生物40-45）醛（参见方案8和9），在后者的反应没有1,2-不对称诱导观察到如果一个支化silylnitronates或醛采用（参见48/49和50/51） -导致反应的立体化学过程赤- ö -TBDMSi-nitroaldols如下广泛的适用性的拓扑规则（参见方案10）;

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650402
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 十一醛 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-nitro-3-tridecanol
  参考文献：
  名称：

  强荧光胆碱双嘧啶酮的合成及肝转运

  摘要：

  一类新的高荧光（φ的˚F 0.3-0.8）低分子量的水溶性化合物cholephilic已经从dipyrrinones两个步骤被合成。首先通过与1,1'-羰基二咪唑反应来桥接二吡啶酮氮，以形成N，N'-羰基二吡咯烷酮（3 H，5 H -dipyrrolo [1,2- c：2'，1' - f ]嘧啶-3 （5-5-二酮）核，然后通过与浓H 2 SO 4反应在C（8）处引入一个磺酸基。生成的磺化氮，氮分离'-羰基桥联的二吡啶酮（“磺基发光剂”）作为它们的钠盐。当内酰胺环的烷基取代基从乙基延长到癸基时，硫磺胶在保持水溶性的同时变得越来越亲脂。在静脉内输注大鼠后，低分子量硫磺菊在胆汁和尿液中均被迅速排泄，而较高分子量的硫磺菊在胆汁中的排泄则更为选择性。在缺乏多药耐药相关转运蛋白Mrp2（ABCC2）的突变大鼠中，硫磺菊的肝胆汁排泄被部分但不是完全阻断。这些观察结果表明开发具有临床诊断潜力的简单硫磺粉

  DOI：

  10.1021/jo0511041

文献信息

• The Utilization of Aliphatic Nitro Compounds. III. Nitroalcohols Prepared from Aldehydes Containing No Other Functional Groups
  作者：C. Austin Sprang、Ed. F. Degering

  DOI：10.1021/ja01257a014

  日期：1942.5
• SEEBACH, D.;BECK, A. K.;MUKHOPADHYAY, T.;THOMAS, E., HELV. CHIM. ACTA, 1982, 65, N 4, 1101-1133
  作者：SEEBACH, D.、BECK, A. K.、MUKHOPADHYAY, T.、THOMAS, E.

  DOI：——

  日期：——
• Diastereoselective Synthesis of Nitroaldol Derivatives
  作者：Dieter Seebach、Albert K. Beck、Triptikumar Mukhopadhyay、Elizabeth Thomas

  DOI：10.1002/hlca.19820650402

  日期：1982.6.16

  Three methods are described by which diastereomerically enriched nitroaldols and their O-silylated derivatives can be prepared. threo-Nitroaldols prevail up to 10:1 over the erythro-isomers if doubly deprotonated nitroaldols 28 are quenched with acetic acid (THF/HMPT or DMPU, − 100°) (see Scheme 5 and Table 2). O-Trimethyl- or O-(t-butyl)dimethylsilylated (TBDMSi) erythro-nitroaldols can be obtained

  描述了三种可以制备非对映体富集的硝基醛醇及其O-甲硅烷基化衍生物的方法。如果用乙酸（THF / HMPT或DMPU，− 100°）淬灭双去质子化的硝基醛醇28，则苏式硝基硝基苯酚比赤型异构体占10：1 （参见方案5和表2）。ø -三甲基-或ø - （吨丁基）dimethylsilylated（TBDMSi）赤-nitroaldols可以由相应的锂nitronates的质子化（获得35，39）在THF中在低温下（参见方案6和7）。所述赤- ö也形成在氟化物催化加成TBDMSi-nitronates的（-TBDMSi-硝基醛醇衍生物40-45）醛（参见方案8和9），在后者的反应没有1,2-不对称诱导观察到如果一个支化silylnitronates或醛采用（参见48/49和50/51） -导致反应的立体化学过程赤- ö -TBDMSi-nitroaldols如下广泛的适用性的拓扑规则（参见方案10）;
• Synthesis and Hepatic Transport of Strongly Fluorescent Cholephilic Dipyrrinones
  作者：Zachary R. Woydziak、Stefan E. Boiadjiev、Wilma S. Norona、Antony F. McDonagh、David A. Lightner

  DOI：10.1021/jo0511041

  日期：2005.10.1

  A new class of highly fluorescent (φF 0.3−0.8) low molecular weight water-soluble cholephilic compounds has been synthesized in two steps from dipyrrinones. The dipyrrinone nitrogens are first bridged by reaction with 1,1‘-carbonyldiimidazole to form an N,N‘-carbonyldipyrrinone (3H,5H-dipyrrolo[1,2-c:2‘,1‘-f]pyrimidine-3,5-dione) nucleus, and a sulfonic acid group is then introduced at C(8) by reaction

  一类新的高荧光（φ的˚F 0.3-0.8）低分子量的水溶性化合物cholephilic已经从dipyrrinones两个步骤被合成。首先通过与1,1'-羰基二咪唑反应来桥接二吡啶酮氮，以形成N，N'-羰基二吡咯烷酮（3 H，5 H -dipyrrolo [1,2- c：2'，1' - f ]嘧啶-3 （5-5-二酮）核，然后通过与浓H 2 SO 4反应在C（8）处引入一个磺酸基。生成的磺化氮，氮分离'-羰基桥联的二吡啶酮（“磺基发光剂”）作为它们的钠盐。当内酰胺环的烷基取代基从乙基延长到癸基时，硫磺胶在保持水溶性的同时变得越来越亲脂。在静脉内输注大鼠后，低分子量硫磺菊在胆汁和尿液中均被迅速排泄，而较高分子量的硫磺菊在胆汁中的排泄则更为选择性。在缺乏多药耐药相关转运蛋白Mrp2（ABCC2）的突变大鼠中，硫磺菊的肝胆汁排泄被部分但不是完全阻断。这些观察结果表明开发具有临床诊断潜力的简单硫磺粉