1-(2-Chlorophenyl)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one | 200709-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2-Chlorophenyl)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 200709-93-9
• 化学式: C₁₅H₁₀Cl₂O
• 分子量: 277.15
• InChiKey: OSJLVENQEGLQPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-肼基-6-苯基吡嗪 、 1-(2-Chlorophenyl)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以60%的产率得到3-(3-(2-chlorophenyl)-5-(4-chlorophenyl)-4,5-dihydropyrazol-1-yl)-6-phenylpyridazine
  参考文献：
  名称：

  作为潜在 EGFR 抑制剂和凋亡诱导剂的哒嗪衍生物的开发：设计、合成、抗癌评估和分子建模研究

  摘要：

  合成了哒嗪-吡唑啉的新型杂化物，旨在开发新的抗增殖候选物。所有化合物都提交给美国国家癌症研究所 (NCI)，其中许多化合物被证明具有显着的抗增殖活性。此外，在体外的表皮生长因子受体的研究（EGFR）抑制表明化合物IXn，IXG，IXb的和IXL显示出优异的抑制效果（IC 50相比，埃罗替尼（IC = 0.65，0.75，0.82和0.84μM，分别地）50 = 0.95 μM）。评估了有希望的化合物IXg在细胞周期进程、凋亡诱导和基因调控方面的机制有效性和IXn由于它们显着的 EGFR 抑制作用。流式细胞术分析表明，化合物IXg和IXn导致 G2/M 期细胞数量增加，表明 UO-31 细胞中 G2/M 期的细胞周期停滞。此外，实时 PCR 测定表明化合物IXg和IXn提高了 Bax/Bcl2 比率，这证实了它们的机制途径。此外，化合物IXg和IXn通过激活caspase-3有效增强了UO-31肾癌细胞的凋亡诱导

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104473
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯乙酮 、 4-氯苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(2-Chlorophenyl)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  作为潜在 EGFR 抑制剂和凋亡诱导剂的哒嗪衍生物的开发：设计、合成、抗癌评估和分子建模研究

  摘要：

  合成了哒嗪-吡唑啉的新型杂化物，旨在开发新的抗增殖候选物。所有化合物都提交给美国国家癌症研究所 (NCI)，其中许多化合物被证明具有显着的抗增殖活性。此外，在体外的表皮生长因子受体的研究（EGFR）抑制表明化合物IXn，IXG，IXb的和IXL显示出优异的抑制效果（IC 50相比，埃罗替尼（IC = 0.65，0.75，0.82和0.84μM，分别地）50 = 0.95 μM）。评估了有希望的化合物IXg在细胞周期进程、凋亡诱导和基因调控方面的机制有效性和IXn由于它们显着的 EGFR 抑制作用。流式细胞术分析表明，化合物IXg和IXn导致 G2/M 期细胞数量增加，表明 UO-31 细胞中 G2/M 期的细胞周期停滞。此外，实时 PCR 测定表明化合物IXg和IXn提高了 Bax/Bcl2 比率，这证实了它们的机制途径。此外，化合物IXg和IXn通过激活caspase-3有效增强了UO-31肾癌细胞的凋亡诱导

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104473

文献信息

• Antimycobacterial and Anti-Inflammatory Activities of Substituted Chalcones Focusing on an Anti-Tuberculosis Dual Treatment Approach
  作者：Thatiana Ventura、Sanderson Calixto、Bárbara Abrahim-Vieira、Alessandra Souza、Marcos Mello、Carlos Rodrigues、Leandro Miranda、Rodrigo de Souza、Ivana Leal、Elena Lasunskaia、Michelle Muzitano

  DOI：10.3390/molecules20058072

  日期：——

  isolate as well. In silico analysis of ADMET properties showed that the evaluated chalcones displayed satisfactory pharmacokinetic parameters. In conclusion, the obtained data demonstrate that at least two of the studied chalcones, compounds 4 and 5, are promising antimycobacterial and anti-inflammatory agents, especially focusing on an anti-tuberculosis dual treatment approach.

  结核病 (TB) 仍然是一个严重的公共卫生问题，由于对多种药物 (MDR) 具有抗药性的结核分枝杆菌 (Mtb) 菌株的出现而加剧。MDR-TB 病例中常见的 TB 治疗延迟会导致易感的高反应性个体发生危及生命的有害炎症，这鼓励了新的抗 Mtb 药物的发现和基于抗炎干预的辅助治疗的使用。在这项研究中，一系列四十种合成查耳酮在体外评估了它们的抗炎和抗分枝杆菌特性，并在计算机上评估了药代动力学参数。七种化合物分别通过特异性抑制 iNOS 和 COX-2 表达，强烈抑制 LPS 刺激的巨噬细胞产生 NO 和 PGE2，其中化合物 4 和 5 在这方面表现突出。七种最活跃的化合物中有四种能够抑制 TNF-α 和 IL-1β 的产生。测试对培养的巨噬细胞无毒的查耳酮的抗分枝杆菌活性。八种化合物能够抑制细菌培养物和感染巨噬细胞中牛分枝杆菌 BCG 和 Mtb H37Rv 菌株的生长。其中四种，包括化合物
• Novel chalcones and 1,3,5-triphenyl-2-pyrazoline derivatives as antibacterial agents
  作者：Ponnurengam Malliappan Sivakumar、Suresh Ganesan、Prabhawathi Veluchamy、Mukesh Doble

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2010.01020.x

  日期：2010.11

  Novel sixteen chalcones and thirteen 1,3,5‐triphenyl‐2‐pyrazolines were synthesized and characterized using FT‐IR, HR‐Mass, NMR (1H‐NMR, 13C‐NMR, 135 DEPT, 1H–1H CoSY and 1H and 13C CoSY) and XRD. These compounds were evaluated for their antibacterial activity against six micro‐organisms, namely Bacillus subtilis NCIM 2718, Staphylococcus aureus NCIM 5021, Salmonella typhi NCIM 2501, Enterobacter aerogenes NCIM 5139, Pseudomonas aeruginosa NCIM 5029, and Proteus vulgaris NCIM 2813 by twofold dilution method using resazurin as the indicator dye. In the case of chalcones, compounds with hydroxyl and bromo substitutions in the B‐ring favor activity and benzyloxy substitution irrespective of its position in the A‐ring. In the case of 1,3,5‐triphenyl‐2‐pyrazolines, chloro substitution in the A‐ring favors activity. Hydrophilic/lipophilic balance of the compounds plays a major role in their antibacterial activity.
• Development of pyridazine derivatives as potential EGFR inhibitors and apoptosis inducers: Design, synthesis, anticancer evaluation, and molecular modeling studies
  作者：Marwa F. Ahmed、Eman Y. Santali、Eman M. Mohi El-Deen、Ibrahim A. Naguib、Radwan El-Haggar

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104473

  日期：2021.1

  On the other hand, molecular docking study was performed to investigate binding mode of interaction of compounds with EGFR-PK in the active site with the aim of rationalizing its promising inhibitory activity. Finally, based on the aforementioned findings, compounds IXg and IXn could be considered as effective apoptosis modulators and promising leads for future development of new anti-renal cancer agents

  合成了哒嗪-吡唑啉的新型杂化物，旨在开发新的抗增殖候选物。所有化合物都提交给美国国家癌症研究所 (NCI)，其中许多化合物被证明具有显着的抗增殖活性。此外，在体外的表皮生长因子受体的研究（EGFR）抑制表明化合物IXn，IXG，IXb的和IXL显示出优异的抑制效果（IC 50相比，埃罗替尼（IC = 0.65，0.75，0.82和0.84μM，分别地）50 = 0.95 μM）。评估了有希望的化合物IXg在细胞周期进程、凋亡诱导和基因调控方面的机制有效性和IXn由于它们显着的 EGFR 抑制作用。流式细胞术分析表明，化合物IXg和IXn导致 G2/M 期细胞数量增加，表明 UO-31 细胞中 G2/M 期的细胞周期停滞。此外，实时 PCR 测定表明化合物IXg和IXn提高了 Bax/Bcl2 比率，这证实了它们的机制途径。此外，化合物IXg和IXn通过激活caspase-3有效增强了UO-31肾癌细胞的凋亡诱导