phenylmethyl 2-deoxy-5-O-(2,2-dimethylpropanoyl)-3-O-(methoxymethyl)-α-D-erythro-pentofuranoside | 226082-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenylmethyl 2-deoxy-5-O-(2,2-dimethylpropanoyl)-3-O-(methoxymethyl)-α-D-erythro-pentofuranoside
• 英文别名: [(2R,3S,5S)-3-(methoxymethoxy)-5-phenylmethoxyoxolan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 226082-86-6
• 化学式: C₁₉H₂₈O₆
• 分子量: 352.428
• InChiKey: FSCMQFHPZCJECL-BBWFWOEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylmethyl 2-deoxy-5-O-(2,2-dimethylpropanoyl)-3-O-(methoxymethyl)-α-D-erythro-pentofuranoside 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0~50.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 (2R,3S)-2-hydroxy-3-(methoxymethoxy)-5-hexenyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  5-内三角环化的应用：与前列腺素和表茉莉酸甲酯合成相关的化合物的构建。

  摘要：

  当用锡烷处理时，容易通过简单方法构建的硅烷15经历级联的自由基反应，得到双环1，2-氧杂唑16，其主要异构体具有相对于O-Si单元的酯基。该异构体通过19合成为6，即科里内酯的脱氧衍生物。按照相关顺序，将酮24转化为硅烷35；将其转化为硅烷35。这也经历了自由基级联反应以提供高度取代的1，2-氧杂硅烷基36。再次，主要异构体具有反关系的酯和O-Si单元。精细制备36（主要异构体）得到Corey内酯衍生物7。该第二序列中的关键中间体（32）也通过从2-脱氧-D-核糖开始制备为光学纯形式。将化合物19转化为8，该序列构成（+/-）-表皮茉莉酸甲酯的形式合成。

  DOI：

  10.1021/jo982225m
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-D-ribose 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 phenylmethyl 2-deoxy-5-O-(2,2-dimethylpropanoyl)-3-O-(methoxymethyl)-α-D-erythro-pentofuranoside
  参考文献：
  名称：

  5-内三角环化的应用：与前列腺素和表茉莉酸甲酯合成相关的化合物的构建。

  摘要：

  当用锡烷处理时，容易通过简单方法构建的硅烷15经历级联的自由基反应，得到双环1，2-氧杂唑16，其主要异构体具有相对于O-Si单元的酯基。该异构体通过19合成为6，即科里内酯的脱氧衍生物。按照相关顺序，将酮24转化为硅烷35；将其转化为硅烷35。这也经历了自由基级联反应以提供高度取代的1，2-氧杂硅烷基36。再次，主要异构体具有反关系的酯和O-Si单元。精细制备36（主要异构体）得到Corey内酯衍生物7。该第二序列中的关键中间体（32）也通过从2-脱氧-D-核糖开始制备为光学纯形式。将化合物19转化为8，该序列构成（+/-）-表皮茉莉酸甲酯的形式合成。

  DOI：

  10.1021/jo982225m