甲基 4-N-十六烷氧基苯酸 | 40654-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 甲基 4-N-十六烷氧基苯酸
• 中文别名: 甲基4-N-十六烷氧基苯酸；4-n-十六烷氧基苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-(hexadecyloxy)benzoate
• 英文别名: methyl 4-hexadecyloxybenzoate；Methyl p-Hexadecyloxybenzoate；methyl 4-hexadecoxybenzoate
• CAS: 40654-35-1
• 化学式: C₂₄H₄₀O₃
• 分子量: 376.58
• InChiKey: WQOJBUZKWYRALG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-71 °C
• 沸点：
  473.2±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.943±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基 4-N-十六烷氧基苯酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-hexadecyloxybenzyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Helical Porous Protein Mimics Self-Assembled from Amphiphilic Dendritic Dipeptides

  摘要：

  本手稿报告了(4-3,4,5-3,5)nG2-CH2-Boc-l-Tyr-l-Ala-OMe树枝状二肽（n = 12，16）的合成和自组装。这些树枝状二肽在溶液和固体状态下都能自组装成螺旋多孔超分子柱，模拟多孔跨膜蛋白。这些超分子组装物还提供了一类新的管状超分子聚合物。

  DOI：

  10.1071/ch05092
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲酸 在 硫酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 甲基 4-N-十六烷氧基苯酸
  参考文献：
  名称：

  “具有侧向硝基和 N, N-二甲基氨基末端基团的查尔酮衍生的室温液晶的合成、介晶和 DFT 研究”

  摘要：

  摘要 在本文中，我们希望报告基于查尔酮酯的同源系列化合物的液晶性质，这些化合物在正烷氧基中具有脂肪族链长（n = 1 至 10、12、14、16、18）。本系列由十三种化合物组成，其中 comp.C1 和 C2 显示非液晶性质，而 comp.C3 至 C7 显示 SmC 相，comp.C8 至 C18 仅显示向列相。目前合成的化合物的纹理图案是纹状和螺纹型。所有这些化合物都通过元素分析、FT-IR 和 1H NMR 进行了很好的表征。本合成化合物的相变温度通过光学偏光显微镜(POM)、差示扫描量热法(DSC)测定。详细的 XRD 研究证实了在高级同系物中存在向列相，在低级同系物中存在 SmC 相。结果表明，以酯为连接单元的查耳酮有利于分子中的棒状液晶行为。为了获得更多见解，进行了基于 DFT 的 HOMO、LUMO 研究，这些研究支持此类介晶中的分子内电荷转移相互作用。与相应的标准药物相比，基于查耳酮酯的化合物

  DOI：

  10.1080/15421406.2019.1641981

文献信息

• Rodlike metallomesogens containing nickel(<scp>ii</scp>), palladium(<scp>ii</scp>) and copper(<scp>ii</scp>) based on novel enaminoketonato ligands
  作者：Carsten P. Roll、Alexander G. Martin、Helmar Görls、Guido Leibeling、Daniel Guillon、Bertrand Donnio、Wolfgang Weigand

  DOI：10.1039/b316731c

  日期：——

  Several new enaminoketone mesogens were synthesized and coordinated to various metal salts to yield a variety of novel rodlike metal-containing liquid crystals. The mesophases were characterized by polarized optical microscopy (POM), differential scanning calorimetry (DSC) and small-angle X-ray scattering (SAXS). Whereas the free ligands display SmA and nematic mesophases, the NiII and PdII complexes give rise to SmC and nematic phases, and the paramagnetic CuII mesogens to a narrow temperature-range nematic mesophase only. The magnetic behaviour of the latter was studied by means of EPR and magnetic susceptibility (SQUID) measurements.

  合成了几种新的烯胺酮介晶，并与各种金属盐配合，得到了多种新型含金属棒状液晶。通过偏光显微镜（POM）、差示扫描量热法（DSC）和小角X射线散射（SAXS）对介晶相进行了表征。自由配体显示出向列相和近晶A相，而NiII和PdII配合物产生近晶C相和向列相，顺磁性CuII介晶仅在狭窄的温度范围内形成向列相。后者的磁性行为通过电子顺磁共振（EPR）和磁化率（SQUID）测量进行了研究。
• 1-(4-Alkyloxybenzyl)-3-methyl-<i>1H</i>-imidazol-3-ium organic backbone: A versatile smectogenic moiety
  作者：William Dobbs、Laurent Douce、Benoît Heinrich

  DOI：10.3762/bjoc.5.62

  日期：——

  The merger of ionic liquid and liquid crystal fields, obtained by using the imidazolium ring as a common element, has allowed us to tailor a new set of materials which associate specific functionalities. These functionalities are consequences of the original properties of the component, ionic liquids, liquid crystals and their association in a single compound. The study of this interesting association led us to elaborate environment-flexible cationic architectures from which mesomorphic properties emerge. Moreover, we have also explored the influence of different anions on the mesomorphic properties.

  离子液体和液晶领域的合并，通过使用咪唑环作为共同元素，使我们能够定制一组新材料，这些材料具有特定的功能。这些功能是组分的原始性质——离子液体、液晶及它们在单一化合物中的结合——的结果。对这种有趣的结合的研究使我们能够从中制定出环境灵活的阳离子结构，从中产生出介向性质。此外，我们还探讨了不同阴离子对介向性质的影响。
• 5-(Tetradecyloxy)-2-furancarboxylic acid and related hypolipidemic fatty acid-like alkyloxyarylcarboxylic acids
  作者：Roger A. Parker、Takashi Kariya、J. Martin Grisar、Vladimir Petrow

  DOI：10.1021/jm00216a009

  日期：1977.6

  5-(Tetradecyloxy)-2-furancarboxylic acid (91, RMI 14514) was found to lower blood lipids and to inhibit fatty acid synthesis with minimal effects on liver weight and liver fat content. This fatty acid-like compound represents a new class of hypolipidemic agent; it is effective in rats and monkeys. The compound resulted from discovery of hypolipidemic activity in certain beta-keto esters, postulation

  发现5-（四氢癸氧基）-2-呋喃羧酸（91，RMI 14514）可以降低血脂并抑制脂肪酸合成，对肝脏重量和肝脏脂肪含量的影响最小。这种类似脂肪酸的化合物代表了一类新的降血脂药。对大鼠和猴子有效。该化合物的产生是由于发现了某些β-酮酸酯的降血脂活性，假定和确认了相应的苯甲酸作为活性代谢物以及系统地研究了结构-活性关系。
• Amphiphilic dendritic dipeptides & their self-assembly into helical pores
  申请人：Percec Virgil

  公开号：US20060088499A1

  公开（公告）日：2006-04-27

  An amphiphilic dendritic dipeptide, comprises a dipeptide(s) comprising one or more of a naturally occurring or synthetic amino acids and a dendron. These are suitable for use in various formulations, films, coatings, membranes and sensors, among other applications.

  一种两性树状二肽，包括一个或多个天然存在或合成氨基酸的二肽和一个树状结构。这些适用于各种配方、薄膜、涂层、膜和传感器等应用。
• Combined Stabilizing Effects of Trifluoromethyl Groups and Semifluorinated Side Chains on the Thermotropic Liquid‐Crystal Behavior of β‐Enamino Ketone Ligands and Their Bischelate Pd ^II Complexes
  作者：Alexander Martin、Carolin Mügge、Douglas L. Gin、Bertrand Donnio、Wolfgang Weigand

  DOI：10.1002/ejic.201402489

  日期：2014.11

  β-enamino ketone ligands and their corresponding bischelate PdII complexes bearing various combinations of methyl and trifluoromethyl groups at the chelating center as well as peripheral hydrocarbon and perfluorinated side chains were prepared. The effect of these structural modifications on the thermotropic liquid-crystalline behavior of both the ligands and the corresponding metal complexes was studied

  制备了几种线性β-烯氨基酮配体及其相应的双螯合PdII配合物，在螯合中心带有甲基和三氟甲基的各种组合，以及外围烃和全氟侧链。研究了这些结构修饰对配体和相应金属配合物的热致液晶行为的影响。讨论了分子结构与相应热性能之间的关系。正如预期的那样，液晶行为的持久性对两种应用的结构操作都高度敏感。一方面，螯合部分周围空间拥挤的增加显然不利于保持介晶性。另一方面，分子末端的全氟化链偶尔可以恢复它。因此，调节两个结构参数之间的平衡可以精确控制化合物的介晶性质。