4-oxopentadecanoic acid | 109788-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-oxopentadecanoic acid
• 英文别名: 4-oxo-pentadecanoic acid；4-Oxo-pentadecansaeure
• CAS: 109788-69-4
• 化学式: C₁₅H₂₈O₃
• 分子量: 256.386
• InChiKey: PFJKZQUXOYQRNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92.6 °C
• 沸点：
  386.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.957±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxopentadecanoic acid 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以60%的产率得到二氢-5-十一烷基-2(3H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  Meldrum's acid as a reagent for the synthesis of 4-alkanolides

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00955853
• 作为产物：
  描述：

  十一醛 在 aluminum oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 4-oxopentadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Conversion of Conjugated Nitroalkenes into Ketones by Sodium Borohydride-Hydrogen Peroxide: A New Synthesis of 4-Oxoalkanoic Acids, Dihydrojasmone and (±)-exo-Brevicomin

  摘要：

  通过 NaBH4/H2O2 系统实现了一种新的、简单、廉价和实用的δ,δ-不饱和硝基烯烃直接转化为酮的过程。通过这种方法，C-C 双键、酮或芳香族硝基等其他官能团得以保留。此外，还报道了应用这种方法制备 4-氧代烷酸、二氢茉莉酮和 (±)-exo-brevicomin 的情况。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25557

文献信息

• Lukes; Zobacova, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1959, vol. 24, p. 3189,3190
  作者：Lukes、Zobacova

  DOI：——

  日期：——
• 614. Experiments on the synthesis of carbonyl compounds. Part V. β-Keto-esters and -nitriles
  作者：R. E. Bowman、W. D. Fordham

  DOI：10.1039/jr9510002758

  日期：——
• Asymmetric reduction of the prochiral carbonyl group of aliphatic .gamma.- and .delta.-keto acids by use of fermenting bakers' yeast
  作者：Masanori Utaka、Hisashi Watabu、Akira Takeda

  DOI：10.1021/jo00228a039

  日期：1987.9
• Clutterbuck; Raistrick; Rintoul, 1931, vol. 220, p. 326
  作者：Clutterbuck、Raistrick、Rintoul

  DOI：——

  日期：——
• Atsano; Kameda, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1941, vol. 61, p. 80,85;dtsch.Ref.S.62
  作者：Atsano、Kameda

  DOI：——

  日期：——