2-甲基-2-丙基[3-(4-吡啶基)丙基]氨基甲酸酯 | 164648-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基[3-(4-吡啶基)丙基]氨基甲酸酯
• 英文名称: tert-butyl (3-(pyridine-4-yl)propyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl (3-(pyridin-4-yl)propyl)carbamate；N-Boc-3-(4-Pyridyl)propylamine；tert-butyl N-(3-pyridin-4-ylpropyl)carbamate
• CAS: 164648-58-2
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₂
• 分子量: 236.314
• InChiKey: SCIXPCFSIXIGTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基[3-(4-吡啶基)丙基]氨基甲酸酯 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 36.08h， 生成 4-[4-(2-Acetamidoethyl)piperidin-1-yl]thieno[3,2-d]pyrimidine-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Thieno[3,2-d]pyrimidine-6-carboxamides as Potent Inhibitors of SIRT1, SIRT2, and SIRT3

  摘要：

  The sirtuins SIRT1, SIRT2, and SIRT3 are NAD(+) dependent deacetylases that are considered potential targets for metabolic, inflammatory, oncologic, and neurodegenerative disorders. Encoded library technology (ELT) was used to affinity screen a 1.2 million heterocycle enriched library of DNA encoded small molecules, which identified pan-inhibitors of SIRT1/2/3 with nanomolar potency (e.g., 11c: IC50 = 3.6, 2.7, and 4.0 nM for SIRT1, SIRT2, and SIRT3, respectively). Subsequent SAR studies to improve physiochemical properties identified the potent drug like analogues 28 and 31. Crystallographic studies of 11c, 28, and 31 bound in the SIRT3 active site revealed that the common carboxamide binds in the nicotinamide C-pocket and the aliphatic portions of the inhibitors extend through the substrate channel, explaining the observable SAR. These pan SIRT1/2/3 inhibitors, representing a novel chemotype, are significantly more potent than currently available inhibitors, which makes them valuable tools for sirtuin research.

  DOI：

  10.1021/jm400204k
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶丙醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 一水合肼 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-甲基-2-丙基[3-(4-吡啶基)丙基]氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] THIENO[3,2-D]PYRIMIDINE-6-CARBOXAMIDES AND ANALOGUES AS SIRTUIN MODULATORS
  [FR] THIÉNO[3,2-D]PYRIMIDINE-6-CARBOXAMIDES ET ANALOGUES COMME MODULATEUR DE SIRTUINE

  摘要：

  本文提供了新颖的替代噻吩[3,2-d]嘧啶-6-羧酰胺Sirtuin抑制剂及其使用方法。这些Sirtuin抑制剂可用于抑制Sirtuin介导的生物过程，例如用于治疗和/或预防包括但不限于癌症、神经退行性疾病和炎症在内的疾病和疾患。本文还提供了包含这些Sirtuin抑制剂的药物组合物以及包含Sirtuin抑制剂与另一种治疗药剂组合的组合物。

  公开号：

  WO2014138562A1
• 作为试剂：
  描述：

  4-吡啶丙胺 、 三乙胺 、 二碳酸二叔丁酯 、 水 在 乙酸乙酯 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 2-甲基-2-丙基[3-(4-吡啶基)丙基]氨基甲酸酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以to obtain tert-butyl (3-(pyridin-4-yl)propyl)carbamate (Compound 74; 6.0 g, 88%) which的产率得到2-甲基-2-丙基[3-(4-吡啶基)丙基]氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  THIENO[3,2-D]PYRIMIDINE-6-CARBOXAMIDES AND ANALOGUES AS SIRTUIN MODULATORS

  摘要：

  本文提供了一种新型的取代噻吩[3,2-d]嘧啶-6-羧酰胺sirtuin抑制剂及其使用方法。这些sirtuin抑制剂可用于抑制sirtuin介导的生物过程，例如用于治疗和/或预防癌症、神经退行性疾病和炎症等疾病和疾患。本文还提供了包含这些sirtuin抑制剂的制药组合物和包含sirtuin抑制剂与另一种治疗剂的组合物。

  公开号：

  US20160002273A1

文献信息

• Hydroaminomethylation of Olefins with Aminomethyltrifluoroborate by Photoredox Catalysis
  作者：Kazuki Miyazawa、Takashi Koike、Munetaka Akita

  DOI：10.1002/adsc.201400556

  日期：2014.9.15

  A photocatalytic hydroaminomethylation of olefins with N‐protected aminomethyltrifluoroborates has been developed. This methodology provides a new strategy for the introduction of a primary aminomethyl group onto electron‐deficient CC bonds. This reaction constitutes a facile entry into synthetically useful γ‐aminobutyric acid (GABA) derivatives such as baclofen.

  已经开发了具有N保护的氨基甲基三氟硼酸酯的烯烃的光催化加氢氨基甲基化。这种方法学为将伯氨甲基基团引入缺电子的CC键提供了新的策略。该反应可轻松进入合成有用的γ-氨基丁酸（GABA）衍生物，如巴氯芬。
• [EN] THIENO[3,2-D]PYRIMIDINE-6-CARBOXAMIDES AND ANALOGUES AS SIRTUIN MODULATORS<br/>[FR] THIÉNO[3,2-D]PYRIMIDINE-6-CARBOXAMIDES ET ANALOGUES COMME MODULATEUR DE SIRTUINE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2014138562A1

  公开（公告）日：2014-09-12

  Provided herein are novel substituted thieno[3,2-d]pyrimidine-6-carboxamide sirtuin inhibitors and methods of use thereof. The sirtuin inhibitors may be used for inhibiting a sirtuin-mediated biological process, and, e.g. for treating and/or preventing diseases and disorders including, but not limited to cancer, neurodegenerative disease and inflammation. Also provided herein are pharmaceutical compositions comprising these sirtuin inhibitors and compositions comprising a sirtuin inhibitor in combination with another therapeutic agent.

  本文提供了新颖的替代噻吩[3,2-d]嘧啶-6-羧酰胺Sirtuin抑制剂及其使用方法。这些Sirtuin抑制剂可用于抑制Sirtuin介导的生物过程，例如用于治疗和/或预防包括但不限于癌症、神经退行性疾病和炎症在内的疾病和疾患。本文还提供了包含这些Sirtuin抑制剂的药物组合物以及包含Sirtuin抑制剂与另一种治疗药剂组合的组合物。
• [DE] AMINOSÄUREDERIVATE, DIESE VERBINDUNGEN ENTHALTENDE ARZNEIMITTEL UND VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG<br/>[EN] AMINOACID DERIVATES, MEDICAMENTS CONTAINING THESE COMPOUNDS AND PROCESS FOR PREPARING THE SAME<br/>[FR] DERIVES D'AMINO-ACIDES, MEDICAMENTS CONTENANT CES COMPOSES ET PROCEDE PERMETTANT DE LES PREPARER
  申请人：DR. KARL THOMAE GMBH

  公开号：WO1994017035A1

  公开（公告）日：1994-08-04

  (DE) Die Erfindung betrifft neue Aminosäurederivate der allgemeinen Formel: T-Z-NR1-(R2CR3)-CO-Y-(CH2)n-R, in der R, R1 bis R3, T, Z, Y und n wie im Anspruch 1 definiert sind, deren Diastereomere, deren Enantiomere und deren Salze, insbesondere deren physiologisch verträgliche Salze mit anorganischen oder organischen Säuren oder Basen, welche wertvolle NPY-antagonistische Wirkstoffe darstellen, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel, deren Verwendung und Verfahren zu ihrer Herstellung.(EN) New aminoacid derivates have the general formula: T-Z-NR1-(R2CR3)-CO-Y-(CH2)n-R, in which R, R1 to R3, T, Z, Y and n are defined as in the first claim. They represent valuable NPY-antagonistic active substances. Also disclosed are their diastereomers, their enantiomers and their salts, in particular their physiologically tolerable salts with inorganic or organic acids or bases, as well as medicaments containing these compounds, their use and a process for preparing the same.(FR) L'invention concerne de nouveaux dérivés d'amino-acides de la formule: T-Z-NR1-(R2CR3)-CO-Y-(CH2)n-R, dans laquelle R, R1 à R3, T, Z, Y et n ont la notation mentionnée dans la revendication 1. L'invention concerne également leurs diastéréomères, leurs énantiomères et leurs sels, notamment leurs sels physiologiquement tolérables avec des acides ou des bases inorganiques ou organiques. Ces dérivés d'amino-acides constituent des substances antagonistes de NPY intéressantes. L'invention concerne par ailleurs des médicaments qui contiennent ces composés, leur utilisation et leur procédé de préparation.

  这项发明涉及新的氨基酸衍生物，其通用化学式为：T-Z-NR1-(R2CR3)-CO-Y-(CH2)n-R，其中R、R1至R3、T、Z、Y和n的定义见附图1。这种衍生物以及它们在化学结构上可能形成的异构体、它们的单体和它们的共轭体，尤其是它们的物理上相容性强的盐，其中包括在无机或有机酸或碱的情况下与不产生副作用的盐，这些物质是重要的抗NPY活性剂。此外，还涉及包含这些化合物的药物以及它们的使用和制备方法。
• AMINOSÄUREDERIVATE, DIESE VERBINDUNGEN ENTHALTENDE ARZNEIMITTEL UND VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma KG

  公开号：EP0680469B1

  公开（公告）日：2000-04-26
• US5616620A
  申请人：——

  公开号：US5616620A

  公开（公告）日：1997-04-01