(2R,3S)-oct-7-ene-1,2,3,5-tetrol | 195196-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S)-oct-7-ene-1,2,3,5-tetrol
• CAS: 195196-44-2
• 化学式: C₈H₁₆O₄
• 分子量: 176.213
• InChiKey: CDSAEKQLWNJDRS-ZHFSPANRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (2R,3S)-oct-7-ene-1,2,3,5-tetrol 在 吡啶 作用下， 生成 Acetic acid (1R,2S,4S)-2,4-diacetoxy-1-acetoxymethyl-hept-6-enyl ester 、 Acetic acid (1R,2S,4R)-2,4-diacetoxy-1-acetoxymethyl-hept-6-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  在水中使用有机金属试剂：胶束系统中醛的 Sc(OTf)3-催化烯丙基化反应

  摘要：

  Sc(OTf)3 催化的醛与四烯丙基锡的烯丙基化反应在胶束体系中顺利进行，以高产率得到相应的高烯丙醇。该反应在少量表面活性剂的存在下成功进行，不使用任何有机溶剂。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.831
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-D-ribose 、 四烯丙基锡 在 水 、 sodium dodecyl-sulfate 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 反应 48.0h， 生成 (2R,3S)-oct-7-ene-1,2,3,5-tetrol
  参考文献：
  名称：

  在水中使用有机金属试剂：胶束系统中醛的 Sc(OTf)3-催化烯丙基化反应

  摘要：

  Sc(OTf)3 催化的醛与四烯丙基锡的烯丙基化反应在胶束体系中顺利进行，以高产率得到相应的高烯丙醇。该反应在少量表面活性剂的存在下成功进行，不使用任何有机溶剂。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.831

文献信息

• Lewis Acid Catalysis in Aqueous Media: Copper(II)-Catalyzed Aldol and Allylation Reactions in a Water-Ethanol-Toluene Solution
  作者：Shu Kobayashi、Satoshi Nagayama、Tsuyoshi Busujima

  DOI：10.1246/cl.1997.959

  日期：1997.9

  Cu(OTf)2 was found to be a stable Lewis acid in aqueous media and to activate carbonyl compounds effectively. Aldol reactions of silyl enol ethers with aldehydes and allylation reactions of tetraallyltin with carbonyl compounds proceeded smoothly in aqueous media, to afford the corresponding adducts in high yields. In addition, the catalyst could be easily recovered quantitatively after the reaction

  发现 Cu(OTf)2 在水性介质中是一种稳定的路易斯酸，并能有效地活化羰基化合物。甲硅烷基烯醇醚与醛的羟醛反应以及四烯丙基锡与羰基化合物的烯丙基化反应在水性介质中顺利进行，以高产率得到相应的加合物。此外，催化剂在反应完成后易于定量回收，可重复使用。
• Aqueous reactions with a Lewis acid and an organometallic reagent. The scandium trifluoromethanesulfonate-catalyzed allylation reaction of carbonyl compounds with tetraallyltin
  作者：Iwao Hachiya、Shu Kobayashi

  DOI：10.1021/jo00077a009

  日期：1993.12

  The allylation reaction of a wide variety of carbonyl compounds with tetraallyltin was successfully carried out in aqueous media by using scandium trifluoromethanesulfonate (scandium triflate) as a catalyst.
• Use of an Organometallic Reagent in Water: Sc(OTf)₃-Catalyzed Allylation Reactions of Aldehydes in Micellar Systems
  作者：Shu Kobayashi、Takeshi Wakabayashi、Hidekazu Oyamada

  DOI：10.1246/cl.1997.831

  日期：1997.8

  The Sc(OTf)3-catalyzed allylation reactions of aldehydes with tetraallyltin proceeded smoothly in micellar systems to afford the corresponding homoallylic alcohols in high yields. The reactions were successfully carried out in the presence of a small amount of a surfactant in water without using any organic solvents.

  Sc(OTf)3 催化的醛与四烯丙基锡的烯丙基化反应在胶束体系中顺利进行，以高产率得到相应的高烯丙醇。该反应在少量表面活性剂的存在下成功进行，不使用任何有机溶剂。