(2R)-N-<(2S,Z)-2-<amino>-6-<(tert-butyl)dimethylsilyloxy>hex-4-en-1-oyl>-bornane-10,2-sultam | 161264-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-N-<(2S,Z)-2-<amino>-6-<(tert-butyl)dimethylsilyloxy>hex-4-en-1-oyl>-bornane-10,2-sultam
• 英文别名: (2R)-N-{(2S,Z)-2-[(bis(methylthio)methylidene)amino]-6-[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]hex-4-en-1-oyl}-bornane-10,2-sultam；(Z,2S)-2-[bis(methylsulfanyl)methylideneamino]-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]hex-4-en-1-one；(Z,2S)-2-[bis(methylsulfanyl)methylideneamino]-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]hex-4-en-1-one
• CAS: 161264-00-2
• 化学式: C₂₅H₄₄N₂O₄S₃Si
• 分子量: 560.919
• InChiKey: REWXXSMTCRHFIT-JQNTWKKNSA-N

物化性质

• 沸点：
  608.429±65.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.206±0.14 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.77
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-N-<(2S,Z)-2-<amino>-6-<(tert-butyl)dimethylsilyloxy>hex-4-en-1-oyl>-bornane-10,2-sultam 在 盐酸 、 lithium hydroxide 作用下， 生成 (Z,2S)-2-amino-6-hydroxyhex-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  苏丹娜衍生的甘氨酸等效物的不对称烷基化：对映​​体纯α-氨基酸的实际制备

  摘要：

  在无水介质中，手性甘氨酸衍生物2与“活化的”有机卤化物在超声辅助的相转移催化下或活化和非活化的有机卤化物在无水介质中的烷基化提供了（大部分是结晶的）烷基化产物3。纯产物3的酸性水解得到（氨基酰基）sultams 4，其通过温和皂化以2的良好总产率提供纯的α-氨基酸5以及回收的助剂1（方案1）。纯的ω-保护的α，ω-二氨基酸和α-氨基-ω-（羟基氨基）酸12-16可容易地从（ω-卤代酰基）sultams 3通过与N-亲核试剂反应，然后进行酸性和碱性水解（方案2）。提出了通过对其N-（3,5-二硝基苯甲酰基）脯氨酰基衍生物17的HPLC分析来可靠测定α-氨基酸的对映体纯度的方法。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770823
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)but-2-en-1-ol 在 lithium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基硫酸氢铵 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.41h， 生成 (2R)-N-<(2S,Z)-2-<amino>-6-<(tert-butyl)dimethylsilyloxy>hex-4-en-1-oyl>-bornane-10,2-sultam
  参考文献：
  名称：

  苏丹娜衍生的甘氨酸等效物的不对称烷基化：对映​​体纯α-氨基酸的实际制备

  摘要：

  在无水介质中，手性甘氨酸衍生物2与“活化的”有机卤化物在超声辅助的相转移催化下或活化和非活化的有机卤化物在无水介质中的烷基化提供了（大部分是结晶的）烷基化产物3。纯产物3的酸性水解得到（氨基酰基）sultams 4，其通过温和皂化以2的良好总产率提供纯的α-氨基酸5以及回收的助剂1（方案1）。纯的ω-保护的α，ω-二氨基酸和α-氨基-ω-（羟基氨基）酸12-16可容易地从（ω-卤代酰基）sultams 3通过与N-亲核试剂反应，然后进行酸性和碱性水解（方案2）。提出了通过对其N-（3,5-二硝基苯甲酰基）脯氨酰基衍生物17的HPLC分析来可靠测定α-氨基酸的对映体纯度的方法。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770823

文献信息

• Asymmetric Alkylations of a Sultam-Derived Glycine Equivalent: Practical preparation of enantiomerically pure ?-amino acids
  作者：Wolfgang Oppolzer、Robert Moretti、Changyou Zhou

  DOI：10.1002/hlca.19940770823

  日期：1994.12.14

  products 3. Acidic hydrolysis of the pure products 3 gives (aminoacyl)sultams 4 which by mild saponification furnish pure α-amino acids 5 in good overall yields from 2, along with recovered auxiliary 1 (Scheme 1). Pure ω-protected α,ω-diamino acids and α-amino-ω-(hydroxyamino)acids 12–16 are readily accessible from (ω-haloacyl)sultams 3via reaction with N-nucleophiles followed by acidic and basic hydrolyses

  在无水介质中，手性甘氨酸衍生物2与“活化的”有机卤化物在超声辅助的相转移催化下或活化和非活化的有机卤化物在无水介质中的烷基化提供了（大部分是结晶的）烷基化产物3。纯产物3的酸性水解得到（氨基酰基）sultams 4，其通过温和皂化以2的良好总产率提供纯的α-氨基酸5以及回收的助剂1（方案1）。纯的ω-保护的α，ω-二氨基酸和α-氨基-ω-（羟基氨基）酸12-16可容易地从（ω-卤代酰基）sultams 3通过与N-亲核试剂反应，然后进行酸性和碱性水解（方案2）。提出了通过对其N-（3,5-二硝基苯甲酰基）脯氨酰基衍生物17的HPLC分析来可靠测定α-氨基酸的对映体纯度的方法。