1,4-Anhydro-5-azido-2,5-dideoxy-D-erythro-pentitol 3-(Trifluoromethanesulfonate) | 161857-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 1,4-Anhydro-5-azido-2,5-dideoxy-D-erythro-pentitol 3-(Trifluoromethanesulfonate)
• 英文别名: [(2R,3S)-2-(azidomethyl)oxolan-3-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 161857-09-6
• 化学式: C₆H₈F₃N₃O₄S
• 分子量: 275.208
• InChiKey: AZWGQOBZAGIMFN-CRCLSJGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-Anhydro-5-azido-2,5-dideoxy-D-erythro-pentitol 3-(Trifluoromethanesulfonate) 在 sodium methylate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 (4R,5S,6S)-3-((2R,3R)-2-Azidomethyl-tetrahydro-furan-3-ylsulfanyl)-6-((R)-1-hydroxy-ethyl)-4-methyl-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure-activity relationships of novel THF 1β-methylcarbapenems

  摘要：

  A series of twelve highly active aminomethyl-THF 1 beta-methylcarbapenems 3a-1 were synthesized. Of these, carbapenems 3a-f demonstrated a spectrum of antimicrobial activity comparable to those of imipenem and meropenem with the exception of only moderate anti-pseudomonal activity. Most importantly, they demonstrated moderate intrinsic oral activity against an E. coli infection in mice. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00282-5
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二脱氧-D-核糖 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,4-Anhydro-5-azido-2,5-dideoxy-D-erythro-pentitol 3-(Trifluoromethanesulfonate)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure-activity relationships of novel THF 1β-methylcarbapenems

  摘要：

  A series of twelve highly active aminomethyl-THF 1 beta-methylcarbapenems 3a-1 were synthesized. Of these, carbapenems 3a-f demonstrated a spectrum of antimicrobial activity comparable to those of imipenem and meropenem with the exception of only moderate anti-pseudomonal activity. Most importantly, they demonstrated moderate intrinsic oral activity against an E. coli infection in mice. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00282-5
• 作为试剂：
  描述：

  1,4-Anhydro-5-azido-2,5-dideoxy-D-erythro-pentitol 、 三氟甲磺酸酐 、 吡啶 、 ethyl acetate n-hexane 在 1,4-Anhydro-5-azido-2,5-dideoxy-D-erythro-pentitol 3-(Trifluoromethanesulfonate) 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,4-Anhydro-5-azido-2,5-dideoxy-D-erythro-pentitol 3-(Trifluoromethanesulfonate)
  参考文献：
  名称：

  2-thiosubstituted carbapenems

  摘要：

  通式为：##STR1## 的头孢菌素类抗生素化合物，其中基团##STR2## 是一个含有单个、双重或三重取代的氧或硫的4、5或6环；其中Z为氧、硫、亚砜和磺酰基，其制备过程中有用于治疗细菌感染的药物组成物，制备化合物的过程以及在过程中有用的新中间体。

  公开号：

  US05602118A1

文献信息

• Novel 2-thiosubstituted carbapenems
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0617036A2

  公开（公告）日：1994-09-28

  Carbapenem antibiotic compounds of the general formula : wherein the moiety is a 4, 5 or 6 membered mono, di- or tri- substituted oxygen or sulfur containing ring ; wherein Z is oxygen, sulfur, sulfoxide and sulfone, pharmaceutical compositions thereof useful for the treatment of bacterial infections, processes for preparing the compounds and new intermediates useful in the process.

  通式为...的碳青霉烯类抗生素化合物 其中分子 其中 Z 是氧、硫、亚砜和砜；用于治疗细菌感染的药物组合物；制备该化合物的工艺以及在该工艺中有用的新中间体。
• US5602118A
  申请人：——

  公开号：US5602118A

  公开（公告）日：1997-02-11
• US5623081A
  申请人：——

  公开号：US5623081A

  公开（公告）日：1997-04-22
• US5744465A
  申请人：——

  公开号：US5744465A

  公开（公告）日：1998-04-28
• US5750735A
  申请人：——

  公开号：US5750735A

  公开（公告）日：1998-05-12