1,4-anhydro-2-deoxy-5,6-O-isopropylidene-3-O-benzyl-D-ribo-hex-1-enitol | 79298-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-anhydro-2-deoxy-5,6-O-isopropylidene-3-O-benzyl-D-ribo-hex-1-enitol
• 英文别名: 1,4-anhydro-2-deoxy-5,6-O-isopropylidene-3-O-benzyl-D-rybo-hex-1-enitol；(4R)-2,2-dimethyl-4-[(2S,3S)-3-phenylmethoxy-2,3-dihydrofuran-2-yl]-1,3-dioxolane
• CAS: 79298-14-9
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: FGBPXUYGVKMPAC-ZNMIVQPWSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-anhydro-2-deoxy-5,6-O-isopropylidene-3-O-benzyl-D-ribo-hex-1-enitol 在 吡啶 、 盐酸 、 重铬酸吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 mercury(II) diacetate 、 水 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 丁酮 为溶剂， -78.0~110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 27.25h， 生成 (1S,5R,7R)-5-methyl-7-ethyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  （+）- exo-和（-）- exo- brevicomins，（+）-内切-和（-）-内切-brevicomins，（+）-和（-）-心脏丁醇化物，（+）-goniofufurone的立体选择性总合成

  摘要：

  聚集信息素（+）- exo -brevicomin（9a），（-）- exo -brevicomin（9b），（+）-内-brevicomin（9c），（-）- endo -brevicomin（9d）和苯乙烯内酯（+）-心脏丁醇内酯（14a），（-）-心脏丁醇内酯（14b）和（+）-goniofufurone（19a）是从对映体纯的高度官能化的呋喃类化合物糖基砌块（1a - d中获得的））涉及类似的合成策略，因此使这些呋喃类化合物糖类在面向多样性的合成（DOS）中成为非常有用的构建基块。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.014
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R)-1,2-O-isopropylidene-3,6-anhydro-4-O-benzyl-5-O-methanesulfonyl-D-galactitol 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以52%的产率得到1,4-anhydro-2-deoxy-5,6-O-isopropylidene-3-O-benzyl-D-ribo-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  对映异构纯的高官能化呋喃糖醛和 2,5-二氢呋喃积木的合成

  摘要：

  从各自的 2,3,4-三取代四氢呋喃合成了不同保护的对映异构纯呋喃糖 (5a-d) 和高度官能化的 2,5-二氢呋喃 (6a-b)。这些呋喃糖被鉴定为 1,4-anhydro-2-deoxy-5,6-O-isopropylidene-3-O-benzyl-L-arabino-hex-1-enitol, 1,4-anhydro-2-deoxy-5 ,6-O-isopropylidene-3-O-benzyl-L-ribo-hex-1-enitol, 1,4-anhydro-2-deoxy-5,6-O-isopropylidene-3-O-benzyl-D-ribo -hex-1-enitol 和 1,4-anhydro-2-deoxy-5,6-O-isopropylidene-3-O-benzyl-D-arabino-hex-1-enitol。(© Wiley-VCH Verlag GmbH

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801226

文献信息

• Stereoselective synthesis of 2′-deoxynucleoside analogues as building blocks for deoxynucleoside chemistry
  作者：Pinki Pal、Pragya Singh、Brijesh Kumar、Harsh Mohan Guniyal、Arun K. Shaw

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.06.009

  日期：2011.5

  Three pairs of enantiomeric 2′-deoxynucleoside analogues 4a, 4b, 4c, 4e and 4d, 4f, respectively, have been synthesized from enantiomerically pure highly functionalized furanoid glycals 2a–d by involving a similar synthetic strategy. These analogues have various well defined stereogenic centres and are useful building blocks for deoxynucleoside chemistry.

  三对对映体2'-脱氧核苷类似物4a，4b，4c，4e和4d，4f，是通过对映体纯的高度官能化的呋喃类化合物糖基2a – d通过相似的合成策略合成的。这些类似物具有各种定义明确的立体生成中心，是脱氧核苷化学的有用组成部分。
• Stereoselective total syntheses of (+)-exo- and (−)-exo-brevicomins, (+)-endo- and (−)-endo-brevicomins, (+)- and (−)-cardiobutanolides, (+)-goniofufurone
  作者：Pinki Pal、Arun K. Shaw

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.014

  日期：2011.6

  (−)-cardiobutanolide (14b), and (+)-goniofufurone (19a) were achieved in good yields from enantiomerically pure highly functionalized furanoid glycal building blocks (1a–d) involving similar synthetic strategies, thus making these furanoid glycals highly useful building blocks in diversity-oriented synthesis (DOS).

  聚集信息素（+）- exo -brevicomin（9a），（-）- exo -brevicomin（9b），（+）-内-brevicomin（9c），（-）- endo -brevicomin（9d）和苯乙烯内酯（+）-心脏丁醇内酯（14a），（-）-心脏丁醇内酯（14b）和（+）-goniofufurone（19a）是从对映体纯的高度官能化的呋喃类化合物糖基砌块（1a - d中获得的））涉及类似的合成策略，因此使这些呋喃类化合物糖类在面向多样性的合成（DOS）中成为非常有用的构建基块。
• Synthesis of Enantiomerically Pure Highly Functionalized Furanoid Glycal and 2,5-Dihydrofuran Building Blocks
  作者：Pinki Pal、Brijesh Kumar、Arun K. Shaw

  DOI：10.1002/ejoc.200801226

  日期：2009.5

  Differently protected enantiomerically pure furanoid glycals (5a–d) and highly functionalized 2,5-dihydrofurans (6a–b) were synthesized from their respective 2,3,4-trisubstituted tetrahydrofurans. These furanoid glycals were identified as1,4-anhydro-2-deoxy-5,6-O-isopropylidene-3-O-benzyl-L-arabino-hex-1-enitol, 1,4-anhydro-2-deoxy-5,6-O-isopropylidene-3-O-benzyl-L-ribo-hex-1-enitol, 1,4-anhydro-2-deoxy-5

  从各自的 2,3,4-三取代四氢呋喃合成了不同保护的对映异构纯呋喃糖 (5a-d) 和高度官能化的 2,5-二氢呋喃 (6a-b)。这些呋喃糖被鉴定为 1,4-anhydro-2-deoxy-5,6-O-isopropylidene-3-O-benzyl-L-arabino-hex-1-enitol, 1,4-anhydro-2-deoxy-5 ,6-O-isopropylidene-3-O-benzyl-L-ribo-hex-1-enitol, 1,4-anhydro-2-deoxy-5,6-O-isopropylidene-3-O-benzyl-D-ribo -hex-1-enitol 和 1,4-anhydro-2-deoxy-5,6-O-isopropylidene-3-O-benzyl-D-arabino-hex-1-enitol。(© Wiley-VCH Verlag GmbH