1-(N-phenylalanyl)piperidine | 93865-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(N-phenylalanyl)piperidine
• 英文别名: 1-(N-phenyl-alanyl)-piperidine；1-(N-Phenyl-alanyl)-piperidin；2-Anilino-propionyl-piperidid；2-(Phenylamino)-1-(piperidin-1-yl)propan-1-one；2-anilino-1-piperidin-1-ylpropan-1-one
• CAS: 93865-37-3
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O
• 分子量: 232.326
• InChiKey: RHOCBAMVOIYEOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-91 °C
• 沸点：
  145-150 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(N-phenylalanyl)piperidine 在 [Ru(η³-C₃H₅)(Ph₂PCH₂CH₂NH₂)₂]BF₄ 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 80.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以100%的产率得到N-(羟基-2-丙基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  在低压和室温下通过动态动力学拆分对酰胺进行高度对映选择性氢化

  摘要：

  高通量筛选和实验室规模优化相结合，开发了催化系统 trans-RuCl2((S,S)-skewphos)((R,R)-dpen)、2-PrONa 和 2-PrOH。该系统在室温和 4 个大气压的 H2 压力下氢化功能化的 α-苯氧基和相关酰胺，通过动态动力学拆分以高达 99% 的产率和大于 99% 的对映体过量得到手性醇。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b12254
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 1-(N-phenylalanyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Larizza; Brancaccio, Gazzetta Chimica Italiana, 1959, vol. 89, p. 2402,2404

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Asymmetric Oxidation of Amines to Hydroxylamines
  作者：Gang Wang、Tian Chen、Kuiyong Jia、Wencheng Ma、Chen-Ho Tung、Lei Liu

  DOI：10.1021/jacs.3c09172

  日期：2023.10.11

  titanium-catalyzed asymmetric oxidation of racemic amines providing a broad range of structurally diverse chiral hydroxylamines with excellent chemo- and enantioselectivity. Notably, hydroxylamines bearing diverse substituent patterns on the stereocenters, including α,α-ester-alkyl, α,α-amide-alkyl, α,α-aryl-alkyl, α,α-alkynyl-alkyl, and α,α-dialkyl, are well tolerated with good functional group compatibility

  手性羟胺是药物和农用化学品中越来越常见的结构元素，但其不对称合成仍然具有挑战性。尽管对映选择性氧化是制备具有较高氧化态的手性氧化物的最直接方法，但不对称甚至非不对称胺氧化成羟胺的问题尚未得到很好的解决。我们报道了钛催化的外消旋胺的不对称氧化，提供了多种结构多样的手性羟胺，具有优异的化学和对映选择性。值得注意的是，羟胺在立构中心上具有不同的取代基模式，包括α,α-酯-烷基、α,α-酰胺-烷基、α,α-芳基-烷基、α,α-炔基-烷基和α,α-二烷基，具有良好的耐受性和良好的官能团相容性。观察到催化剂周转次数高达 5000，选择性因子高达 278。这一发现为手性羟胺作为药物发现的设计元素提供了一个民主化平台，并为具有挑战性的底物的金属催化不对称氧化提供了见解。
• Larizza; Brancaccio, Gazzetta Chimica Italiana, 1959, vol. 89, p. 2402,2404
  作者：Larizza、Brancaccio

  DOI：——

  日期：——
• Highly Enantioselective Hydrogenation of Amides via Dynamic Kinetic Resolution Under Low Pressure and Room Temperature
  作者：Loorthuraja Rasu、Jeremy M. John、Elanna Stephenson、Riley Endean、Suneth Kalapugama、Roxanne Clément、Steven H. Bergens

  DOI：10.1021/jacs.6b12254

  日期：2017.3.1

  High-throughput screening and lab-scale optimization were combined to develop the catalytic system trans-RuCl2((S,S)-skewphos)((R,R)-dpen), 2-PrONa, and 2-PrOH. This system hydrogenates functionalized α-phenoxy and related amides at room temperature under 4 atm H2 pressure to give chiral alcohols with up to 99% yield and in greater than 99% enantiomeric excess via dynamic kinetic resolution.

  高通量筛选和实验室规模优化相结合，开发了催化系统 trans-RuCl2((S,S)-skewphos)((R,R)-dpen)、2-PrONa 和 2-PrOH。该系统在室温和 4 个大气压的 H2 压力下氢化功能化的 α-苯氧基和相关酰胺，通过动态动力学拆分以高达 99% 的产率和大于 99% 的对映体过量得到手性醇。
• Synthetic Analgesics. II. Basic Anilides and Carbanilates¹
  作者：WILLIAM B. WRIGHT、HERBERT J. BRABANDER、ROBERT A. HARDY

  DOI：10.1021/jo01061a048

  日期：1961.2