methyl 6-chlorodecanoate | 71194-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 6-chlorodecanoate
• 英文别名: 6-Chlor-methyldecanoat；6-Chlorodecanoic acid, methyl ester
• CAS: 71194-85-9
• 化学式: C₁₁H₂₁ClO₂
• 分子量: 220.74
• InChiKey: YSJNDLHEQAJMKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1493;1500

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-methylundecyl)benzene-1,3-diol 、 methyl 6-chlorodecanoate 在 MKKNKKTTKSLLSADEKITESLRSTLSDVLPDQLQTYIRTVLQFSGRPEGANLLTGPNTEIEFFSQDPNKNFPNIFAKYSNVLTVSSDPNFITSEDEEVKIIWGRHGSDSLIGFDPGADLVGKRRIDIFLGDFIDEQFNPIPGALNAGKSWSDRFILGDWQKPYYFEDDETLGLNQSAMILDFNPNEDVIQLHGDRQDYELVNISLGTAIFWREKKGYDLIGVLGGVSDLSLKGDYFEFKGNTAPKTVLKTAEHIGTAANDYIFSSTVDAKGNFYVGGGTGGSLGGRNIGARDAWLAKYDSNGNQRWSRQFGSTGTESLWGMASDGSNIYVAGNTTGQLENNTVKGGNDAYLAKYDSDGNQVWIKQNGTYTLEESYKITVDSSGNIYTAGHTFGSLGGPNQNLEQGEVFELPSTDGYVAKFDSNGNQLWVAQFGTITLDDNWGVAADNNGNVFAGGNTKGSFGAKNTGTAGEYDAWLVKLNKDGQTDWVRQFGTPNYDFMWDIETDSLGDIYATGWTLGDLGGKNAGSYDVWLAKYNTNGNQLWIKQFGTSEDDAPFLDGIDIDANDNIFLTGNTNGNLGGANAGSYDAWAAKFDKDGNQLWLKQFGTPDYDTATTVTAVNFGKLYVSGITEGSLGTTNAGSYDSWALKLDADNGEIQDFNSSTNTFGQTGFLNLGSAWSHPQFEK 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用混杂生物合成酶的生物催化弗瑞德-克拉夫特烷基化。

  摘要：

  Friedel-Crafts烷基化通常用于有机合成中以形成芳基-烷基C-C键。但是，该反应缺乏酶催化的立体特异性和区域控制。在这里，我们描述了使用cylindrodrophanphane生物合成酶CylK进行间苯二酚环2位立体定向，生物催化的Friedel-Crafts烷基化反应。这种区域选择性不同于经典的弗里德尔-克拉夫茨反应。该酶接受许多仲烷基卤化物，间苯二酚环也具有各种取代方式。最后，我们已经能够使用这种转化来获得临床药物候选药物Benvitimod的新类似物，而这些新类似物很难用现有的合成方法来构建。

  DOI：

  10.1002/anie.201814016
• 作为产物：
  描述：

  6-chlorodecanoic acid 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到methyl 6-chlorodecanoate
  参考文献：
  名称：

  使用混杂生物合成酶的生物催化弗瑞德-克拉夫特烷基化。

  摘要：

  Friedel-Crafts烷基化通常用于有机合成中以形成芳基-烷基C-C键。但是，该反应缺乏酶催化的立体特异性和区域控制。在这里，我们描述了使用cylindrodrophanphane生物合成酶CylK进行间苯二酚环2位立体定向，生物催化的Friedel-Crafts烷基化反应。这种区域选择性不同于经典的弗里德尔-克拉夫茨反应。该酶接受许多仲烷基卤化物，间苯二酚环也具有各种取代方式。最后，我们已经能够使用这种转化来获得临床药物候选药物Benvitimod的新类似物，而这些新类似物很难用现有的合成方法来构建。

  DOI：

  10.1002/anie.201814016

文献信息

• Korhonen, Ilpo O.O.; Korvola, Jorma N. J., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1981, vol. 35, # 6, p. 461 - 464
  作者：Korhonen, Ilpo O.O.、Korvola, Jorma N. J.

  DOI：——

  日期：——
• Biocatalytic Friedel–Crafts Alkylation Using a Promiscuous Biosynthetic Enzyme
  作者：Erica E. Schultz、Nathaniel R. Braffman、Michael U. Luescher、Harry H. Hager、Emily P. Balskus

  DOI：10.1002/anie.201814016

  日期：2019.3.4

  The Friedel–Crafts alkylation is commonly used in organic synthesis to form aryl–alkyl C−C linkages. However, this reaction lacks the stereospecificity and regiocontrol of enzymatic catalysis. Here, we describe a stereospecific, biocatalytic Friedel–Crafts alkylation of the 2‐position of resorcinol rings using the cylindrocyclophane biosynthetic enzyme CylK. This regioselectivity is distinct from that

  Friedel-Crafts烷基化通常用于有机合成中以形成芳基-烷基C-C键。但是，该反应缺乏酶催化的立体特异性和区域控制。在这里，我们描述了使用cylindrodrophanphane生物合成酶CylK进行间苯二酚环2位立体定向，生物催化的Friedel-Crafts烷基化反应。这种区域选择性不同于经典的弗里德尔-克拉夫茨反应。该酶接受许多仲烷基卤化物，间苯二酚环也具有各种取代方式。最后，我们已经能够使用这种转化来获得临床药物候选药物Benvitimod的新类似物，而这些新类似物很难用现有的合成方法来构建。