(2S,3R,4R)-2-hexacosanoyloxy-3,4-O-isopropylideneoctadecyl α-D-galactopyranoside | 1215176-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3R,4R)-2-hexacosanoyloxy-3,4-O-isopropylideneoctadecyl α-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(1S)-1-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyethyl] hexacosanoate
• CAS: 1215176-97-8
• 化学式: C₅₃H₁₀₂O₁₀
• 分子量: 899.387
• InChiKey: INWHMMLKPFNGGH-GAJABQNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.2
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  44
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.98
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-2-hexacosanoyloxy-3,4-O-isopropylideneoctadecyl α-D-galactopyranoside 在 盐酸 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.08h， 以72%的产率得到(2S,3S,4R)-2,3-dihydroxy-4-(hexacosanoyloxy)octadecyl α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  α-半乳糖基神经酰胺（KRN7000）的酯和醚类似物的合成及其生物学活性。

  摘要：

  α-半乳糖苷神经酰胺（alphaGalCer，KRN7000）由于具有结合CD1d分子介导的iNKT细胞的能力，已被鉴定为免疫过程的调节剂。从d-阿拉伯糖醇或l-核糖合成了alphaGalCer中的酰胺基被酯或醚基取代时的一些类似物，以评估其激活iNKT细胞的能力。酯类似物30a，31a和61显示出对iNKT细胞产生IFNγ和IL-4的活性，而α-半乳糖基神经酰胺的醚（31b）和4-甲氧基酯（76）类似物对iNKT细胞没有活性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.05.003
• 作为产物：
  描述：

  蜡酸 在 20% palladium hydroxide-activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 (2S,3R,4R)-2-hexacosanoyloxy-3,4-O-isopropylideneoctadecyl α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  ESTERIFIED ALPHA-GALACTOSYLCERAMIDE

  摘要：

  该发明提供了用于癌症治疗等的酯化α-半乳糖鞘氨醇，以及含有该酯化物的药物。具体来说，该发明涉及一种由以下式表示的化合物（I）： 其中R1是具有1至30个碳原子数的烃基，R2是具有1至20个碳原子数的烃基，R3是氢原子或具有1至5个碳原子数的烃基，R4和R5相同或不同，每个都是氢原子或具有1至5个碳原子数的烃基，或者R4和R5结合在一起形成具有1至5个碳原子数的二价烃基，且可选择地与邻近的乙二醚氧形成环结构，或其盐。

  公开号：

  US20110224158A1

文献信息

• ESTERIFIED ALPHA-GALACTOSYLCERAMIDE
  申请人：Riken

  公开号：EP2336144B1

  公开（公告）日：2015-01-21