benzyl N-[(1S,2S)-2-aminocyclohexyl]carbamate | 199336-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(1S,2S)-2-aminocyclohexyl]carbamate
• 英文别名: benzyl ((1S,2S)-2-aminocyclohexyl)carbamate；N-[(1S,2S)-2-aminocyclohexyl]-Carbamic Acid Phenylmethyl Ester
• CAS: 199336-05-5
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₂
• 分子量: 248.325
• InChiKey: FAIYTHASVJZIGQ-STQMWFEESA-N

物化性质

• 沸点：
  409.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(1S,2S)-2-aminocyclohexyl]carbamate 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 氢溴酸 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 N-[(R)-2-amino-3-(p-nitrophenyl)propyl]-trans-(S,S)-cyclohexane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  立体化学对体内放射性金属配合物稳定性的影响。2-（对硝基苄基）-反式-CyDTPA的四种立体异构体的合成和评价。

  摘要：

  两种非对映体C功能化CyDTPA螯合剂（CHX-A DTPA和CHX-B DTPA，均为外消旋物）在体内稳定性方面存在明显差异，正如最近报道的那样，这促使人们进一步进行调查，以研究为什么构型差异会对内含子产生显着影响钇配合物的体内稳定性。为此，合成了CHX-A和CHX-B的四个单独的组分立体异构体，并在体外和体内研究了结合钇的能力。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00130-2
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-BOC-1,2-环己二胺 在 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 benzyl N-[(1S,2S)-2-aminocyclohexyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  在氨基甲酸酯单保护的 1,2-二胺催化的马来酰亚胺中加入醛，合成琥珀酰亚胺的溶剂诱导的对映选择性逆转

  摘要：

  作者感谢西班牙经济与竞争部长 (MEC)（项目编号 CTQ2011-24151）、欧洲基金会（FEDER）、COST 行动 CM0905“有机催化”、FP7 玛丽居里行动的财政支持欧盟委员会通过 ITN ECHONET 网络 (FP7-MCITN-2012-316379)、阿利坎特大学和巴斯克大学。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403415

文献信息

• A Novel Bifunctional Sulfonamide Primary Amine-Catalyzed Enantioselective Conjugate Addition of Ketones to Nitroolefins
  作者：Fei Xue、Shilei Zhang、Wenhu Duan、Wei Wang

  DOI：10.1002/adsc.200800445

  日期：2008.10.6

  The enantioselective conjugate addition of a variety of ketones to nitroolefins has been developed. The process is efficiently catalyzed by a novel bifunctional sulfonamide primary amine in good yields and with good levels of enantioselectivity.

  已经开发了多种酮向硝基烯烃的对映选择性共轭加成。新型双官能磺酰胺伯胺可有效催化该过程，且收率和对映选择性均良好。
• Tertiary Amine-Derived Ionic Liquid-Supported Squaramide as a Recyclable Organocatalyst for Noncovalent “On Water” Catalysis
  作者：Rinat S. Tukhvatshin、Alexander S. Kucherenko、Yulia V. Nelyubina、Sergei G. Zlotin

  DOI：10.1021/acscatal.7b00562

  日期：2017.4.7

  was synthesized from available precursors and applied as an efficient organocatalyst for asymmetric Michael additions of β-dicarbonyl compounds to α-nitroolefins in the presence of water. Corresponding Michael adducts were generated under proposed conditions in nearly quantitative yield with high enantioselectivity (up to 99% ee). Useful precursors to pharmaceutically important chiral β-amino acids and

  由可用的前体合成手性叔胺衍生的离子型液体支撑的方胺，并将其用作有效的有机催化剂，在水存在下将β-二羰基化合物不对称迈克尔加成到α-硝基烯烃上。相应的迈克尔加合物在拟议的条件下以接近定量的产率和高对映选择性（高达99％ee）生成。药学上重要的手性β-氨基酸和抗惊厥药普瑞巴林的有用前体可以使用开发的“水上”方案方便地制备。该催化剂易于回收和重复使用30次以上，而催化反应活性和选择性没有明显降低。
• Tuning the Acyclic Ether Moiety of Anticancer Agent AA005 with Conformationally Constrained Fragments
  作者：Hai-Xia Liu、Fei Shao、Gang-Qin Li、Guo-Liang Xun、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1002/chem.200801298

  日期：2008.9.26

  series of anticancer annonaceous acetogenin mimetics were designed, synthesized, and evaluated based on our previously developed compound AA005, in which a variety of conformationally constrained fragments were introduced. Parallel syntheses of all new compounds were accomplished by replacement of the acyclic bis-ether functionality of AA005 with certain conformationally constrained fragments. Slight

  基于我们以前开发的化合物AA005，设计，合成和评估了一系列新的抗癌非乙酰丙酮原蛋白模拟物，其中引入了各种构象受限的片段。所有新化合物的并行合成是通过用某些构象受限的片段替代AA005的无环双醚官能团来完成的。通过改变中间修饰区的立体化学，对抗癌活性产生了轻微影响。与AA005相似，发现大多数新合成的模拟物均表现出针对乳腺癌细胞的有效活性，并在癌细胞和非癌细胞之间显示出令人满意的选择性。N，N'-二甲基双酰胺化合物67对抗MDA-MB-468细胞的效能是其母体分子A005的30倍。这项研究表明，引入适当的构象约束条件是此类抗癌药物的有用的优化工具。AA005的双酰胺类似物的成功使这种独特的抗癌药类型变得更加简单和灵活，可用于未来的进一步开发。
• Vinylogous Nitro-Haloform Reaction Enables Aromatic Amination
  作者：Claudio Monasterolo、Mauro F. A. Adamo

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01494

  日期：2022.7.8

  metal-free functionalization of arenes. We demonstrated that heteroarenes bearing a vinylogous nitromethane system, via the stage of a trichloromethane derivative, could undergo aromatic amination to produce N-functionalized arenes in quantitative yields and without the need for transition-metal catalysis. The haloform-type amination was implemented in the development of effective orthogonal N-protection strategies

  报告了芳族卤仿反应的第一个例子，定义了一种概念上新的卤仿型方法来实现芳烃的无金属功能化。我们证明了带有乙烯基硝基甲烷系统的杂芳烃，通过三氯甲烷衍生物的阶段，可以进行芳族胺化，以定量产率生产 N-官能化芳烃，而无需过渡金属催化。卤仿型胺化用于开发有效的正交N-保护策略，建立了一种新的有前途的N-保护试剂。
• Design, synthesis, and biological evaluation of pirenzepine analogs bearing a 1,2-cyclohexanediamine and perhydroquinoxaline units in exchange for the piperazine ring as antimuscarinics
  作者：Anna Minarini、Gabriella Marucci、Cristina Bellucci、Gianluca Giorgi、Vincenzo Tumiatti、Maria Laura Bolognesi、Riccardo Matera、Michela Rosini、Carlo Melchiorre

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.06.025

  日期：2008.8

  Pirenzepine (2) is one of the most selective muscarinic M-1 versus M-2 receptor antagonists known. A series of 2 analogs, in which the piperazyl moiety was replaced by a cis-and trans-cyclohexane-1,2-diamine (3-6) or a trans-and cis-perhydroquinoxaline rings (7 and 8) were prepared, with the aim to investigate the role of the piperazine ring of 2 in the interaction with the muscarinic receptors. The structural change leading to compounds 3-6 abolished in binding assays the muscarinic M-1/M-2 selectivity of 2, due to an increased M-2 affinity. Rather, compounds 3-6 displayed a reversed selectivity showing more affinity at the muscarinic M-2 receptor than at all the other subtypes tested. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.